isopropyl 3-methylbenzoate | 6297-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 3-methylbenzoate
• 英文别名: Propan-2-yl 3-methylbenzoate
• CAS: 6297-45-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD21101257
• 分子量: 178.231
• InChiKey: QSWDKFNZXXSIPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 3-methylbenzoate 在 萘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  二异丁基叔丁氧基氢化铝锂，一种新型高效还原剂，可将酯转化为醛

  摘要：

  二异丁基叔丁氧基氢化铝锂（LDBBA）易于通过叔丁醇锂与DIBALH反应制备，并易于与常见的芳族和脂族酯反应，在0°C时产生相应的醛，产率为74-88％。特别是，在大多数情况下，该试剂被证明是将异丙基酯转化为醛的最有效的部分还原剂，在相同反应温度下产率> 90％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.091
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methylphenylglyoxylate 在 oxone 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 isopropyl 3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient and practical approach to esters from acids/ 2-oxoacids/ 2-oxoaldehydes &/ 2-oxoesters

  摘要：

  An efficient, mild, cost effective and practical method is presented for generation of esters (RCO2R') from acids (RCO2H)/ 2-oxoacids (RCOCO2H)/ 2-oxoaldehydes (RCOCHO)/ 2-oxoesters (RCOCO2R '') and alcohols by using oxone as catalyst. In addition to deciphering the scope of our process, we propose a mechanism for esterification through a common intermediate IV. Reaction with 2-oxoacids and 2-oxoaldehydes proceed with initial CO-C cleavage followed by oxone mediated esterification with alcohols. In addition, reaction with 2-oxoesters proceeds through CO-CO bond cleavage and trans-esterification. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.067

文献信息

• A Flow Microreactor System Enables Organolithium Reactions without Protecting Alkoxycarbonyl Groups
  作者：Aiichiro Nagaki、Heejin Kim、Yuya Moriwaki、Chika Matsuo、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.201000876

  日期：——

  A flow microreactor system consisting of micromixers and microtube reactors provides an effective tool for the generation and reactions of aryllithiums bearing an alkoxycarbonyl group at para‐, meta‐, and ortho‐positions. Alkyl p‐ and m‐lithiobenzoates were generated by the I/Li exchange reaction with PhLi. The Br/Li exchange reactions with sBuLi were unsuccessful. Subsequent reactions of the resulting

  由微混合器和微管反应器组成的流动微反应器系统为在对位，间位和邻位带有烷氧羰基的芳基锂的生成和反应提供了有效的工具。烷基p和-米通过与PhLi的I /锂交换反应生成-lithiobenzoates。与s BuLi的Br / Li交换反应不成功。所得芳基锂与亲电试剂的随后反应以良好收率得到所需产物。在另一方面，烷基ö -lithiobenzoates成功通过用溴/锂交换反应生成的小号卜力 随后与亲电试剂的反应以高收率得到所需产物。
• A new and efficient one-pot synthesis of aromatic alkynyl ketones from aromatic esters
  作者：Sang Jun Yim、Chan Ho Kwon、Duk Keun An

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.015

  日期：2007.7

  The reaction of aromatic esters with alkynyllithiums in the presence of lithium morpholinide and BF3·OEt2 gave aromatic alkynyl ketones in good yield (78–87%).

  在吗啉化物锂和BF 3 ·OEt 2的存在下，芳族酯与炔基锂的反应得到的芳族炔基酮收率很好（78-87％）。
• Effective Partial Alkynylation of Carboxylic Acid Derivatives to Alkynyl Ketones
  作者：Sang-Jun Yim、Min-Hyeok Kim、Duk-Keun An

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.02.286

  日期：2010.2.20

  The reaction of carboxylic acid derivatives such as esters, acid chlorides and acid anhydrides with alkynyl lithiums in the presence of lithium morpholinide and $BF_3\cdot}OEt_2$ gave alkynyl ketones in good yield (73-96%).

  在锂吗啉和$BF_3\cdot}OEt_2$的存在下，酯、酰氯和酸酐等羧酸衍生物与炔基锂反应，以良好的产率（73-96%）生成炔基酮。
• Metal-Free Carbonylations by Photoredox Catalysis
  作者：Michal Majek、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201408516

  日期：2015.2.9

  reaction driven by visible light and catalyzed by eosin Y which affords alkyl benzoates from arene diazonium salts, carbon monoxide, and alcohols under mild conditions. Tertiary esters can also be prepared in high yields. DFT calculations and radical trapping experiments support a catalytic photoredox pathway without the requirement for sacrificial redox partners.

  由芳基亲电试剂和一氧化碳合成苯甲酸酯是过渡金属催化羰基化反应的一个主要例子，该反应已广泛应用于研究和工业过程中。这样的反应在Pd或Ni催化剂，合适的配体和化学计量的碱的存在下进行。我们开发了一种替代程序，该程序不含任何金属，配体和碱。该方法涉及由可见光驱动并由曙红Y催化的氧化还原反应，曙红Y在温和的条件下由芳烃重氮盐，一氧化碳和醇类提供烷基苯甲酸酯。叔酯也可以高产率制备。DFT计算和自由基捕获实验支持催化光氧化还原途径，而无需牺牲氧化还原伴侣。
• Rhenium complex-catalyzed acylative cleavage of ethers with acyl chlorides
  作者：Rui Umeda、Takashi Nishimura、Kenta Kaiba、Toshimasa Tanaka、Yuuki Takahashi、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.072

  日期：2011.9

  an efficient catalyst for the acylative cleavage of C–O bond of ethers with acyl chlorides. When acyclic ethers were allowed to react with acyl chlorides in the presence of a catalytic amount of ReBr(CO)5, acylative cleavage of C–O bond of acyclic ethers smoothly proceeded to give the corresponding esters in moderate to good yields. Similarly, cyclic ethers were acylative cleaved by acyl chlorides to

  发现rh络合物是醚与酰氯的C-O键的酰基化裂解的有效催化剂。当在催化量的ReBr（CO）5存在下使无环醚与酰氯反应时，无环醚的C-O键的酰基裂顺利进行，从而以中等至良好的收率得到了相应的酯。类似地，使用Re 2 O 7催化剂将环醚酰基氯酰化裂解，得到高产率的相应的氯取代的酯。