methyl 2-[(3-chlorophenyl)amino]propanoate | 1422510-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(3-chlorophenyl)amino]propanoate
• 英文别名: methyl N-(3-chlorophenyl)alaninate；methyl 2-(3-chloroanilino)propanoate
• CAS: 1422510-71-1
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• 分子量: 213.664
• InChiKey: LIOVEXPHVXAZCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 methyl 2-[(3-chlorophenyl)amino]propanoate 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 2-((2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)(3-chlorophenyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC P1 LINKERS AS FACTOR XIA INHIBITORS
  [FR] LIEURS P1 CYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XIA

  摘要：

  本发明提供了化合物的结构式（Ia）：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或FXIa和血浆激肽原的双重抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗血栓栓塞和/或炎症性疾病的方法。

  公开号：

  WO2013022814A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸甲酯 、 3-氯苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-[(3-chlorophenyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  吩嗪-1-甲酸与N-苯丙氨酸酯结合物的设计、合成、生物活性及易位研究

  摘要：

  已知天然农药吩嗪-1-羧酸（PCA）缺乏韧皮部迁移性，而甲霜灵是一种代表性的韧皮部内吸性杀菌剂。为了赋予PCA韧皮部迁移性并增强其抗真菌活性，通过将PCA与甲霜灵活性结构N-酰基丙氨酸甲酯缀合，设计并合成了32种吩嗪-1-羧酸-N-苯丙氨酸酯缀合物。所有目标化合物均通过 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 进行表征。抗真菌评价结果表明，几种目标化合物对核盘菌、大豆疫霉、寄生疫霉、柑橘疫霉表现出中度至强效的抗真菌活性。特别是，化合物F7对核盘菌表现出优异的抗真菌活性，EC50值为6.57 µg/mL，优于甲霜灵。蓖麻子系统中的韧皮部迁移性研究表明目标化合物 F1-F16 具有良好的韧皮部迁移性。特别是，化合物F2表现出优异的韧皮部迁移性；蓖麻子韧皮部汁液中化合物F2的含量为19.12μmol/L，是甲霜灵（3.56μmol/L）的6倍。不同pH培养液下的韧皮部迁移率测试验证了与“离子

  DOI：

  10.3390/molecules29081780

文献信息

• CYCLIC P1 LINKERS AS FACTOR XIA INHIBITORS
  申请人：Lam Patrick Y.S.

  公开号：US20140163002A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention provides compounds of Formula (Ia): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective factor XIa inhibitors or dual inhibitors of FXIa and plasma kallikrein. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式(Ia)的化合物：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或FXIa和血浆卡利肯双重抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用它们治疗血栓栓塞性和/或炎症性疾病的方法。
• Cyclic P1 linkers as factor XIa inhibitors
  申请人：Lam Patrick Y. S.

  公开号：US08901115B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  The present invention provides compounds of Formula (Ia): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective factor XIa inhibitors or dual inhibitors of FXIa and plasma kallikrein. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了公式（Ia）的化合物：或其立体异构体，互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或FXIa和血浆卡利肌酶的双重抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用它们治疗血栓栓塞性和/或炎症性疾病的方法。
• Synthesis, Fungicidal Activity and Plant Protective Properties of 1,2,3-Thiadiazole and Isothiazole-Based N-acyl-N-arylalaninates
  作者：Tatiana A. Kalinina、Valeriya I. Balandina、Konstantin L. Obydennov、Pavel A. Slepukhin、Zhijin Fan、Vasiliy A. Bakulev、Tatiana V. Glukhareva

  DOI：10.3390/molecules28010419

  日期：——

  The addition of active groups of known fungicides, or systemic acquired resistance inducers, into novel compound molecules to search for potential antifungal compounds is a popular and effective strategy. In this work, a new series of N-acyl-N-arylalanines was developed and synthesized, in which 1,2,3-thiadiazol-5-ylcarbonyl or 3,4-dichloroisothiazol-5-ylcarbonyl (fragments from synthetic plant resistance activators tiadinil and isotianil, respectively) and a fragment of N-arylalanine, the toxophoric group of acylalanine fungicides. Several new synthesized compounds have shown moderate antifungal activity against fungi in vitro, such as B. cinerea, R. solani and S. sclerotiorum. In vivo tests against A. brassicicola showed that compound 1d was 92% effective at a concentration of 200 µg/mL, similar to level of tiadinil, a known inducer of systemic resistance. Thus, 1d could be considered a new candidate fungicide for further detailed study. The present results will advance research and influence the search for more promising fungicides for disease control in agriculture.

  在新型化合物分子中加入已知杀真菌剂或系统获得性抗性诱导剂的活性基团，以寻找潜在的抗真菌化合物，是一种流行而有效的策略。这项研究开发并合成了一系列新的 N-酰基-N-芳基丙氨酸，其中包括 1,2,3-噻二唑-5-基羰基或 3,4-二氯异噻唑-5-基羰基（分别来自合成植物抗性激活剂噻菌胺和异噻菌胺的片段）和 N-芳基丙氨酸的一个片段，这是酰基丙氨酸类杀菌剂的毒力基团。几种新合成的化合物在体外对真菌（如 B.cinerea、R.solani 和 S.sclerotiorum）显示出中等程度的抗真菌活性。针对黄铜菌的体内测试表明，化合物 1d 在 200 µg/mL 浓度下的有效率为 92%，与噻菌胺（一种已知的系统抗性诱导剂）的水平相似。因此，1d 可被视为一种新的候选杀菌剂，有待进一步详细研究。本研究结果将推动相关研究，并影响寻找更多有前景的杀菌剂来控制农业病害。
• INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF CYCLIC P1 LINKERS AS FACTOR XIA INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3070087A1

  公开（公告）日：2016-09-21

  The present invention provides compounds of Formula (14i) wherein all the variables are as defined herein. These compounds are useful as intermediates for the synthesis of selective factor XIa inhibitors or dual inhibitors of FXIa and plasma kallikrein.

  本发明提供了式 (14i) 的化合物，其中所有变量如本文所定义。这些化合物可用作合成选择性因子 XIa 抑制剂或 FXIa 和血浆球蛋白双重抑制剂的中间体。
• US8901115B2
  申请人：——

  公开号：US8901115B2

  公开（公告）日：2014-12-02