3-methyl-2'-hydroxychalcone | 34000-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-methyl-2'-hydroxychalcone
• 英文别名: (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(m-tolyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 34000-26-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: HDDWDDWMOLWPOL-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2'-hydroxychalcone 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有 1,2,4-三嗪部分的新型查耳酮衍生物：设计、合成、抗菌和抗病毒活性†

  摘要：

  合成了一系列含有1,2,4-三嗪部分的新型查尔酮衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR和元素分析证实了其结构。抗病毒生物测定表明，大多数化合物在浓度为500 μg mL -1时对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好的抗病毒活性。化合物4l对TMV的治疗和保护活性为50%有效，50%有效浓度（EC 50）分别为10.9和79.4 μg mL -1，优于宁南霉素（81.4和82.2 μg mL -1 ） 。 ）。微尺度热泳（MST）还显示，化合物4l与外壳蛋白（TMV-CP）的结合产生的K d值为0.275 ± 0.160 μmol L -1，优于宁南霉素（0.523 ± 0.250 μmol L -1 ））。同时，4l与TMV-CP（PDB代码：1EI7）的分子对接研究表明，该化合物很好地嵌入TMV-CP两个亚基之间的口袋中。同时，化合物4a对青枯菌（R. solanacearum）表现出优异的抗菌活性，EC

  DOI：

  10.1039/c9ra00618d
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-methyl-2'-hydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  De, Mahuya; Majumdar, Dyuti P.; Kundu, Nitya G., Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 11-12, p. 665 - 674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Superior anticancer activity of halogenated chalcones and flavonols over the natural flavonol quercetin
  作者：Tatiana A. Dias、Cecília L. Duarte、Cristovao F. Lima、M. Fernanda Proença、Cristina Pereira-Wilson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.064

  日期：2013.7

  chalcones whereas for flavonol derivatives the best performance was registered for the 4-substituted derivatives. Flow cytometry analysis showed that compounds 3p and 4o induced cell cycle arrest and apoptosis as demonstrated by increased S, G2/M and sub-G1 phases. These data were corroborated by western blot and fluorescence microscopy analysis. In summary, halogenated chalcones and flavonols were successfully

  通过生态友好的方法以高收率合成了一系列查尔酮和黄酮醇衍生物。用人结肠直肠癌细胞系HCT116进行药理评估，结果表明黄酮醇的抗癌活性高于查尔酮前体的抗癌活性。卤代衍生物的抗增殖活性随着B环的3-位或4-位正位的取代基从F到Cl和Br的增加而增加。此外，位置3的卤素增强了查耳酮的抗癌活性，而对于黄酮醇衍生物而言，4-取代衍生物的最佳性能则得到了证明。流式细胞仪分析表明化合物3p和4oS，G2 / M和sub-G1期增加证明细胞周期阻滞和凋亡。这些数据通过蛋白质印迹和荧光显微镜分析得到证实。总之，成功制备了卤代查耳酮和黄酮醇，并表现出很高的抗癌活性，如它们的细胞生长和对HCT116细胞的细胞周期抑制潜能（优于槲皮素）所显示的那样，它们被用作阳性对照。
• The Direct Preparation of Flavones from 2′-Hydroxychalcones Using Disulfides
  作者：Yukio Hoshino、Toshinori Oohinata、Noboru Takeno

  DOI：10.1246/bcsj.59.2351

  日期：1986.7

  Flavone was obtained by a reaction of 2′-hydroxychalcone with disulfides in good yield. Among several disulfides, diphenyl disulfide gave the best result. Under the same conditions, some flavones were obtained from the corresponding 2′-hydroxychalcones in satisfactory yields.

  黄酮是通过 2'-羟基查尔酮与二硫化物以良好的收率反应获得的。在几种二硫化物中，二苯基二硫化物的效果最好。在相同条件下，从相应的 2'-羟基查耳酮中以令人满意的收率获得了一些黄酮。
• Ruthenium-NHC-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Flavones and Chromones: General Access to Enantiomerically Enriched Flavanones, Flavanols, Chromanones, and Chromanols
  作者：Dongbing Zhao、Bernhard Beiring、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201302573

  日期：2013.8.5

  Two to four! Readily available flavones and chromones were efficiently converted into four valuable chiral classes of O‐heterocycles—flavanones, chromanones, flavanols, and chromanols—by means of an enantioselective Ru/NHC‐catalyzed hydrogenation process (see scheme; NHC=N‐heterocyclic carbene, PCC=pyridinium chlorochromate).

  二到四！现成的黄酮和色酮通过对映选择性Ru / NHC催化的加氢过程有效地转化为四种有价值的O-杂环手性类别-黄酮，色酮，黄烷醇和色醇-参见表; NHC = N-杂环卡宾， PCC =吡啶鎓氯铬酸盐）。
• Thermal Isomerization Equilibrium between 2′-Hydroxychalcones and Flavanones
  作者：Yukio Hoshino、Noboru Takeno

  DOI：10.1246/bcsj.59.2903

  日期：1986.9

  corresponding flavanones were heated separately at 230±0.2 °C in nitrogen atmosphere. Both materials were mutually isomerized under these reaction conditions and the equilibrium constants of this isomerization were measured by means of HPLC analyses. The substituent effect on the equilibrium is discussed and thermodynamic functions (ΔG, ΔH, and ΔS) are calculated.

  九个取代的 2'-羟基查耳酮和相应的黄烷酮在氮气气氛中在 230±0.2°C 下分别加热。两种材料在这些反应条件下相互异构化并且这种异构化的平衡常数通过HPLC分析测量。讨论了取代基对平衡的影响，并计算了热力学函数（ΔG、ΔH 和 ΔS）。
• Palladium-catalyzed stereoselective (3 + 2) cycloaddition of vinylethylene carbonates with cyclic <i>N</i>-sulfonyl ketimines
  作者：Xing Gao、Dongyu Zhu、Feng Jiang、Jianning Liao、Wei Wang、Yongjun Wu、Lufei Zheng、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/d1ob00614b

  日期：——

  A diastereoselective (3 + 2) cycloaddition of N-sulfonyl ketimines with vinylethylene carbonates (VECs) in the presence of Pd2dba3·CHCl3 and PPh3 has been developed. The reaction of various substituted VECs and diverse cyclic N-sulfonyl ketimines proceeded smoothly under mild conditions, giving highly functionalized oxazolidine frameworks in good to excellent yields with moderate to good diastereoselectivities

  已经开发了在 Pd 2 dba 3 ·CHCl 3和 PPh 3存在下N-磺酰基酮亚胺与乙烯基碳酸乙烯酯 (VEC)的非对映选择性 (3 + 2) 环加成反应。各种取代的VECs和各种环状N-磺酰基酮亚胺的反应在温和条件下顺利进行，得到高度官能化的恶唑烷骨架，产率良好，非对映选择性适中。使用基于螺缩酮的二膦 SKP 作为手性配体，实现了当前 (3 + 2) 环加成的不对称形式，并且在大多数情况下获得了 > 99% ee 的手性产物。