methyl 1,3-dimethyl-2,5-cyclohexadiene-1-carboxylate | 83766-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,3-dimethyl-2,5-cyclohexadiene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,3-dimethylcyclohexa-2,5-dienecarboxylate；Methyl 1,3-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
• CAS: 83766-83-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: YVWLGURSQWWKDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,3-dimethyl-2,5-cyclohexadiene-1-carboxylate 在 (-)-chloro((1R,2R)-4,4',6,6'-tetra-tert-butyl-2,2'-[cyclohexane-1,2-diylbis(nitrilomethylidyne)]diphenolato)manganese(III) N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到methyl 1,3-dimethyl-4-oxo-2,5-cyclohexadiene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-Cyclohexadienes as mechanistic probes for the Jacobsen epoxidation: evidence for radical pathways

  摘要：

  1,4-环己二烯可以直接比较同一分子内的环氧化作用和 C-H 氧化作用，并为雅各布森环氧化作用过程中的自由基途径提供证据。

  DOI：

  10.1039/b415723k
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲酸甲酯 、 碘甲烷 在 氨 、 lithium 、 叔丁醇 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 以78%的产率得到methyl 1,3-dimethyl-2,5-cyclohexadiene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的甲基桦木还原烷基化米- （羟甲基）苯甲酸酯衍生物和行为ø -和p - （羟甲基）下还原烷基化条件苯甲酸酯

  摘要：

  桦木甲基还原性烷基化米- （羟甲基）苯甲酸酯衍生物，在存在氨-四氢呋喃使用锂叔丁基醇，能够在不的苄氧取代基显著损失来实现。的类似的处理ö和- p - （羟甲基）苯甲酸酯衍生物结果在很大程度上在苄氧取代基的损失。通过描述涉及这些反应的假定的自由基阴离子中间体中的电子密度模式的计算使结果合理化。

  DOI：

  10.1021/jo301872n

文献信息

• Photochemical and acid-catalyzed dienone-phenol rearrangements. The effect of substituents on the regioselectivity of 1,4-sigmatropic rearrangements of the type A intermediate
  作者：Arthur G. Schultz、Steven A. Hardinger

  DOI：10.1021/jo00003a037

  日期：1991.2

  Birch reduction of isophthalic acid and 3-cyanobenzoic acid followed by (1) methylation of the resulting enolate with methyl iodide and (2) esterification with diazomethane provided 2-carbomethoxy- and 2-cyano-6-methyl-6-carbomethoxy-1,4-cyclohexadienes 9 and 25. Type A photorearrangements of a series of 2-carbomethoxy-, 2-cyano-, 2-methoxy-, and 2-methyl-4-carbomethoxy-4-methyl-2,5-cyclohexadien-1-ones 11, 26, 45a, and 45b gave 4-carbomethoxy-3-methyl-2-substituted-phenols 12, 28, 46, and 31. It has been demonstrated that the regioselectivity of type A photorearrangement of C(2) substituted 2,5-cyclohexadien-1-ones is governed by electronic rather than steric effects to give the intermediate C(1) rather than C(3) substituted bicyclo [3.1.0(1,5)]hex-3-en-2-ones. Regioselectivities of the acid-catalyzed dienone-phenol rearrangements of C(2) substituted 2,5-cyclohexadienones 11, 45a, and 45b appear to be dependent upon the relative stabilities of carbocations resulting from migration of the C(4) carbomethoxy group.
• Stanssens, Dirk; Keukeleire, Denis De; Vandewale, Maurits, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 10, p. 813 - 820
  作者：Stanssens, Dirk、Keukeleire, Denis De、Vandewale, Maurits

  DOI：——

  日期：——
• SCHULTZ, ARTHUR G.;HARDINGER, STEVEN A., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1105-1111
  作者：SCHULTZ, ARTHUR G.、HARDINGER, STEVEN A.

  DOI：——

  日期：——
• BANDARA, B. M. R.;BIRCH, A. J.;REVERTY, W. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 8, 1755-1762
  作者：BANDARA, B. M. R.、BIRCH, A. J.、REVERTY, W. D.

  DOI：——

  日期：——
• STANSSENS, DIRK;DE, KEUKELEIRE DENIS;VANDEWALLE, MAURITS, BULL. SOC. CHIM. BELG., 96,(1987) N 10, 813-820
  作者：STANSSENS, DIRK、DE, KEUKELEIRE DENIS、VANDEWALLE, MAURITS

  DOI：——

  日期：——