2-(3-methylphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole | 13730-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-methylphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4,5-diphenyl-2-(3-methylphenyl)-1H-imidazole；4,5-diphenyl-2-(m-tolyl)-1H-imidazole；2-(m-Tolyl)-4,5-diphenylimidazol
• CAS: 13730-59-1
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: XBOYWANAMONMRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C
• 沸点：
  525.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到1-ethyl-4,5-diphenyl-2-m-tolyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Isikdag; Meric, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1999, vol. 138, # 1, p. 24 - 29

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 、 3-甲基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到2-(3-methylphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  由Fe 3 O 4和Cu 2 O纳米粒子和瓜拉那作为天然基础，通过高效且环保的多相催化体系轻松合成咪唑

  摘要：

  在这项研究中，由瓜尔胶（瓜尔那胶，作为自然基础），磁性氧化铁纳米颗粒和氧化铜（I）纳米颗粒（Cu 2 O NPs）制成的高效杂化纳米催化剂被制备并适用于催化多组分（三种）。 -和四组分）咪唑衍生物的合成反应。在这里，提出了一种简便的制备策略，用于这种新型的催化体系（Cu 2 O / Fe 3 O 4 @瓜拉那）。然后，精确研究了该催化体系在合成咪唑衍生物中的应用。为此目的，引入超声波处理是一种有效且快速的方法。综上所述，Cu 2 O / Fe 3 O 4的高催化效率通过在温和条件下在少量这种纳米复合材料的存在下获得的高反应产率，很好地证明了瓜拉纳纳米复合材料。宽的活性表面积，显着的磁性，出色的异质性，合适的稳定性，良好的可重复使用性等，已使该催化体系成为促进复杂合成反应的工具。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2021.108465

文献信息

• Catalytic activity of Co(II) Salen@KCC-1 on the synthesis of 2,4,5-triphenyl-1H-imidazoles and benzimidazoles
  作者：Ali Allahresani、Elaheh Naghdi、Mohammad Ali Nasseri

  DOI：10.1016/j.inoche.2020.108137

  日期：2020.9

  Abstract The synthesis, reactions and biological properties of imidazoles and benzimidazole make up the bulk of the ring chemistry. In this study, the reaction between different types of aromatic aldehydes and ammonium acetate with diphenylethanedione, in ethanol solvent, using the Co(II) Salen complex@KCC-1 catalyst which is produced from Co (II) complex which is supported onto the KCC-1 was studied

  摘要 咪唑和苯并咪唑的合成、反应和生物学性质构成了环化学的主体。在这项研究中，不同类型的芳香醛和乙酸铵与二苯乙二酮在乙醇溶剂中反应，使用由负载在 KCC 上的 Co（II）配合物制备的 Co（II）Salen 配合物@KCC-1 催化剂-1 进行了研究。结果表明，产物以良好到极好的收率合成。产物用IR和NMR光谱鉴定。此外，催化剂还通过 FT-IR、TGA、TEM 和 XRD 进行了鉴定。最后，催化剂重复使用数次而没有缺乏催化活性。
• Facile fabrication of porous magnetic covalent organic frameworks as robust platform for multicomponent reaction
  作者：Najmedin Azizi、Fatemeh Heidarzadeh、Fezeh Farzaneh

  DOI：10.1002/aoc.6373

  日期：2021.11

  COF@Fe3O4 under hydrothermal conditions for the first time. The high surface area magnetic COF could exhibit superior catalytic activity for sustainable synthesis of trisubstituted and tetrasubstituted imidazoles and pyrroles in good to excellent yields in PEG as solvent under environmentally friendly, ambient conditions and making the overall process economical, efficient, and green. The retrievable

  为环境良性过程的广泛应用设计廉价而高效的纳米多孔磁性催化剂是一个极具吸引力且具有挑战性的化学研究领域。通过三聚氰胺与对苯二醛在3,4-二羟基苯甲醛包覆磁性Fe 3 O 4纳米颗粒COF@Fe 3 O 4表面缩合反应制备新型多孔磁性共价有机骨架第一次在热液条件下。高表面积磁性 COF 可以在环境友好、环境条件下以 PEG 作为溶剂的良好收率，对三取代和四取代咪唑和吡咯的可持续合成表现出优异的催化活性，并使整个过程经济、高效和绿色。PEG中的可回收催化剂是通用的，适用于广泛的底物范围和官能团兼容性。通过FTIR、XRD、EDX和SEM光谱对COF@Fe 3 O 4的结构和形貌进行了表征。COF@Fe 3 O 4 磁性催化剂通过外部磁铁回收并使用多个循环而没有显着的催化活性损失。
• An efficient and novel one-pot synthesis of 2,4,5-triaryl-1H-imidazoles catalyzed by UO2(NO3)2·6H2O under heterogeneous conditions
  作者：Vardhineedi Satyanarayana、Amaravadi Sivakumar

  DOI：10.2478/s11696-011-0028-z

  日期：2011.1.1

  An efficient, convenient, and novel one-pot method of 2,4,5-triaryl-1H-imidazoles synthesis using benzil, arene carbaldehydes, and ammonium acetate, catalyzed by uranyl nitrate hexahydrate [UO2(NO3)2·6H2O] supported on acidic alumina and resulting in good to excellent yields under heterogeneous conditions, is reported. Formation of a reactants-catalyst complex was confirmed by UV-VIS spectral data

  硝酸铀酰六水合物[UO 2（NO 3）2 ·6H]催化的高效，便捷，新颖的一锅法，使用苄基苯，芳烃甲醛和乙酸铵合成2,4,5-三芳基-1 H-咪唑据报道，负载在酸性氧化铝上的2 O]在非均相条件下可产生良好至极好的收率。通过UV-VIS光谱数据证实了反应物-催化剂配合物的形成。还研究了合成化合物的抗菌（MIC）和抗氧化活性。
• Magnetic horsetail plant ash (Fe3O4@HA): a novel, natural and highly efficient heterogeneous nanocatalyst for the green synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles
  作者：Nina Hosseini Mohtasham、Mostafa Gholizadeh

  DOI：10.1007/s11164-021-04420-y

  日期：2021.6

  on this study, Fe3O4@HA is found to be an efficient, magnetically separable, recyclable, and green catalyst with natural source. Graphic abstract In this work, horsetail plant ash was used as a natural source of mesoporous silica for the synthesis of Fe3O4@HA as a highly powerful magnetically solid acid nanocatalyst, which was fully characterized using various techniques. The activity of the newly synthesized

  马尾植物灰（HA）是中孔二氧化硅的天然来源，它是通过将马尾植物（马术植物）暴露于高温下而制得的。在本研究中，在天然马尾植物灰（HA）存在下，合成了一种新的磁性可分离且可回收的Fe 3 O 4纳米颗粒，从而得到Fe 3 O 4。@哈。结合了FT-IR，XRD，TEM，SEM-EDX和VSM分析来表征这种新型合成纳米催化剂的形貌和结构。该磁性固体酸纳米催化剂在室温下在水性介质中显示出优异的催化活性，用于合成2,4,5-三取代的咪唑。该程序以高至极好的产量和适当的时间生产了相应的产品。此外，这种纳米催化剂可以很容易地通过磁场回收，并可以重复用于其他六次连续反应，而不会明显降低其催化效率。根据这项研究，发现Fe 3 O 4 @HA是一种高效，磁性分离，可回收的绿色催化剂，具有天然来源。 图形摘要 在这项工作中，马尾植物灰作为中孔二氧化硅的天然来源用于合成Fe 3 O 4 @HA，它是一种高效的磁性
• Highly efficient one-pot synthesis of trisubstituted imidazoles under catalyst-free conditions
  作者：Najmadin Azizi、Nairreh Dado、Alireza Khajeh Amiri

  DOI：10.1139/v11-141

  日期：2012.2

  Operationally simple, atom economical, and scalable synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles from benzil, aldehydes, and ammonium acetate is shown to proceed readily in methanol with high yield. The scope of the reaction is quite broad; a variety of aromatic and aliphatic activated and unactivated aldehydes have all been shown to be viable substrates for this reaction. Excellent yields and purity were obtained by washing the products with hot ethanol.

  操作简单，原子经济，可扩展的合成2,4,5-三取代咪唑的方法从苯二酮、醛和醋酸铵开始，在甲醇中迅速进行，产率高。该反应的范围非常广泛；各种芳香族和脂肪族活化和未活化的醛都被证明是这种反应的可行底物。通过用热乙醇洗涤产物，得到了优异的产率和纯度。