1-(3-chlorophenyl)isoquinoline | 777097-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)isoquinoline
• CAS: 777097-56-0
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN
• 分子量: 239.704
• InChiKey: XUKCGYYNBJUXFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)isoquinoline 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到1-(3-chloro-2-iodophenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-（卤代苯基）吡啶和1-（卤代苯基）异喹啉的合成和去质子化

  摘要：

  在苯系列中研究了2-吡啶基和1-异喹啉基直接金属化的能力。为此，制备了2-（卤代苯基）吡啶和1-（卤代苯基）异喹啉。有趣的是，在使用丁基锂的动力学控制下，未观察到嗪环上的亲核加成反应，并且底物在苯环上干净地去质子化：嗪环酸化了相邻的氢H 2 '（N-H 2 '通过空间和/或感应吸电子效应的相互作用），并且可能更倾向于丁基锂的方法（螯合）。在使用二烷基酰胺锂的热力学条件下，嗪基的存在使C2'处的硫代衍生物更加稳定（螯合和/或感应吸电子作用）。这可以通过两种方式得到证明：（1）在C6处被2-吡啶基或1-异喹啉基取代的2-卤代苯基锂（F，Cl，Br）的合成，而没有消除卤化锂；以及（2）碘从C2'迁移至当用LTMP处理2-（3-卤代-2-碘代苯基）吡啶或1-（3-氟-2-碘代苯基）异喹啉时为C4'。2-吡啶基和氟单元之间的比较表明，后者是去质子化的更强的导向基团。

  DOI：

  10.1021/jo049454v
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 3-氯苯胺 在 三氟化硼乙醚 、 亚硝酸异戊酯 、 dioxide titanium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 以21.6%的产率得到1-(3-chlorophenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Phase-selective modulation of TiO2 for visible light-driven C H arylation: Tuning of absorption and adsorptivity

  摘要：

  To understand and modify TiO2 for organic photoreaction, two points are important: improving light absorption and retaining adsorption sites for organic reagents. Herein, we tuning the absorption and adsorption of TiO2 by introducing the defects on each phase of TiO2, called phase-mixed structures of ordered anatase (OA) and disordered rutile (DR) (OA/DR P25) and disordered anatase (DA) and ordered rutile (OR) (DA/OR P25). Disordered structure of TiO2 broadened the absorption wavelength range including visible light, but changed surface structure reduced the adsorptivity of organic reactant. Additionally, anatase and rutile phase of TiO2 has different surface properties and energy band structure, so keeping the crystalline anatase surface for adsorption was important while introducing the TiO2. Thus, it is assumed that the phase combination of OA and DR can be the best photocatalytic structure of TiO2 even without any supporting materials and/or co-catalysts. In fact, the arylation yield of OA/DR P25 is the highest (63.4%), compared to those of untreated P25 (40.0%) and DA/OR (20.1%), highlighting the potential of OA/DR P25 in various visible light-driven photocatalytic organic reactions.

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2019.04.017

文献信息

• Highly Luminescent Tridentate N^∧C*N Platinum(II) Complexes Featured in Fused Five–Six-Membered Metallacycle and Diminishing Concentration Quenching
  作者：Dileep A. K. Vezzu、Deepak Ravindranathan、Alexander W. Garner、Libero Bartolotti、Meredith E. Smith、Paul D. Boyle、Shouquan Huo

  DOI：10.1021/ic200794b

  日期：2011.9.5

  of cyclometalating ligands, N-phenyl-N-(3-(pyridin-2-yl)phenyl)pyridin-2-amine (L1), N-(3-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-N-phenylpyridin-2-amine (L2), N-phenyl-N-(3-(quinolin-2-yl)phenyl)pyridin-2-amine (L3), N-phenyl-N-(3-(pyridin-2-yl)phenyl)quinolin-2-amine (L4), N-(3-(isoquinolin-1-yl)phenyl)-N-phenylpyridin-2-amine (L5), and N-phenyl-N-(3-(pyridin-2-yl)phenyl)isoquinolin-1-amine (L6), were synthesized

  一系列环金属化配体，N-苯基-N-（3-（吡啶-2-基）苯基）吡啶-2-胺（L1），N-（3-（1H-吡唑-1-基）苯基）- N-苯基吡啶-2-胺（L2），N-苯基-N-（3-（喹啉-2-基）苯基）吡啶-2-胺（L3），N-苯基-N-（3-（吡啶- 2-基）苯基）喹啉-2-胺（L4），N-（3-（异喹啉-1-基）苯基）-N-苯基吡啶-2-胺（L5）和N-苯基-N-（3 -（吡啶-2-基）苯基）异喹啉-1-胺（L6），合成，其具有K反应2氯铂酸4在冰醋酸以产生N个∧ C *的N-协调铂（II）配合物中的稠合的五六元金属环功能，1 - 6分别。的结构1，3，4，和6由单晶X射线晶体学确定。当与所述N个的比较复合物的正方形几何形状提高∧ Ç ∧的N-配位配合物作为在N-铂咬角∧ C *的N-协调配合物1，3，并且增加了4个。将Pt-C键（1.94-1.95）比的C较短∧ Ñ ∧ N-二协调铂络合物，但长于那些被发现对于N
• Phase-selective modulation of TiO2 for visible light-driven C H arylation: Tuning of absorption and adsorptivity
  作者：Sora Bak、Sae Mi Lee、Hee Min Hwang、Hyoyoung Lee

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.04.017

  日期：2019.7

  To understand and modify TiO2 for organic photoreaction, two points are important: improving light absorption and retaining adsorption sites for organic reagents. Herein, we tuning the absorption and adsorption of TiO2 by introducing the defects on each phase of TiO2, called phase-mixed structures of ordered anatase (OA) and disordered rutile (DR) (OA/DR P25) and disordered anatase (DA) and ordered rutile (OR) (DA/OR P25). Disordered structure of TiO2 broadened the absorption wavelength range including visible light, but changed surface structure reduced the adsorptivity of organic reactant. Additionally, anatase and rutile phase of TiO2 has different surface properties and energy band structure, so keeping the crystalline anatase surface for adsorption was important while introducing the TiO2. Thus, it is assumed that the phase combination of OA and DR can be the best photocatalytic structure of TiO2 even without any supporting materials and/or co-catalysts. In fact, the arylation yield of OA/DR P25 is the highest (63.4%), compared to those of untreated P25 (40.0%) and DA/OR (20.1%), highlighting the potential of OA/DR P25 in various visible light-driven photocatalytic organic reactions.
• Synthesis and Deprotonation of 2-(Halophenyl)pyridines and 1-(Halophenyl)isoquinolines
  作者：Florence Mongin、Anne-Sophie Rebstock、François Trécourt、Guy Quéguiner、Francis Marsais

  DOI：10.1021/jo049454v

  日期：2004.10.1

  hydrogen H2‘ (N−H2‘ interaction through space and/or inductive electron-withdrawing effect) and probably favors the approach of butyllithium (chelation). Under thermodynamic conditions using lithium dialkylamides, the presence of the azine group makes the lithio derivative at C2‘ more stable (chelation and/or inductive electron-withdrawing effect). This was evidenced in two ways: (1) syntheses of 2-halophenyllithiums

  在苯系列中研究了2-吡啶基和1-异喹啉基直接金属化的能力。为此，制备了2-（卤代苯基）吡啶和1-（卤代苯基）异喹啉。有趣的是，在使用丁基锂的动力学控制下，未观察到嗪环上的亲核加成反应，并且底物在苯环上干净地去质子化：嗪环酸化了相邻的氢H 2 '（N-H 2 '通过空间和/或感应吸电子效应的相互作用），并且可能更倾向于丁基锂的方法（螯合）。在使用二烷基酰胺锂的热力学条件下，嗪基的存在使C2'处的硫代衍生物更加稳定（螯合和/或感应吸电子作用）。这可以通过两种方式得到证明：（1）在C6处被2-吡啶基或1-异喹啉基取代的2-卤代苯基锂（F，Cl，Br）的合成，而没有消除卤化锂；以及（2）碘从C2'迁移至当用LTMP处理2-（3-卤代-2-碘代苯基）吡啶或1-（3-氟-2-碘代苯基）异喹啉时为C4'。2-吡啶基和氟单元之间的比较表明，后者是去质子化的更强的导向基团。