(1R,2S)-benzyl N-(2-benzyloxy-1-p-methoxyphenylbut-3-enyl)carbamate | 914618-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-benzyl N-(2-benzyloxy-1-p-methoxyphenylbut-3-enyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(1R,2S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylmethoxybut-3-enyl]carbamate
• CAS: 914618-53-4
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄
• 分子量: 417.505
• InChiKey: UGEGXUBNEZETOV-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-benzyl N-(2-benzyloxy-1-p-methoxyphenylbut-3-enyl)carbamate 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 79.0h， 生成 (2S,3S,6S)-methyl 3-(benzyloxy)-6-dodecylpiperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效的立体选择性合成（+）-脱氧脯氨酸

  摘要：

  描述了从容易获得的对-茴香醛有效地立体选择性合成（+）-脱氧代茶碱。合成的关键步骤包括使用氯磺酰基异氰酸酯对抗-1,2-二苄基醚进行立体选择性胺化，分子间烯化和Pd催化的分子内环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.034
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-(p-methoxyphenyl)but-3-ene-1,2-diol 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (1R,2S)-benzyl N-(2-benzyloxy-1-p-methoxyphenylbut-3-enyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过CSI介导的立体选择性胺化反应合成3-羟基哌酸类似物并进行构象分析

  摘要：

  一种短而有效的立体选择性合成方法，涉及取代的哌啶，涉及（2 S，3 S）-3-羟基哌酸1，（2 R，3 S）-3-羟基哌酸3，以及它们的酸还原类似物2和4，已经被开发出来。必要的抗-和顺-1,2-氨基醇11和12用于制备标题四个哌啶类似物1 - 4分别通过的区域选择性和对映选择性合成胺化抗和-顺使用氯磺酰基异氰酸酯（CSI）的-1,2-二苄基醚13和14。其结果是，反应的反-1,2-二苄基醚13与CSI只得到反-1,2-氨基醇11与49的非对映选择性：1在甲苯中在-78℃和顺式-异构体14，得到以-1,2-氨基醇12为主要产物，在-78°C下在己烷中的非对映异构体选择性为12：1。这些反应的结果可以由导致立体化学保留的邻近基团效应来解释。另外，反式的构象变化就N-保护基的性质描述了-哌啶中间体9。1 H NMR分析和NOE相关性证实了9和24 – 28的构象。此外，通过NMR光谱研究了在C

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.028

文献信息

• An efficient stereoselective synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid using chlorosulfonyl isocyanate
  作者：In Su Kim、Yun Jung Ji、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.040

  日期：2006.10

  3S)-3-hydroxypipecolic acid and (2R,3S)-2-hydroxymethylpiperidin-3-ol were achieved from p-anisaldehyde via the regioselective and diastereoselective introduction of an N-protected amine group using chlorosulfonyl isocyanate, ring-closing methathesis, and oxidation of p-methoxyphenyl group as the key steps.

  有效的立体选择性合成（2 S，3 S）-3-羟基哌酸和（2 R，3 S）-2-羟基甲基哌啶-3-醇是由对茴香醛通过区域选择性和非对映选择性引入N-保护的胺基使用氯磺酰基异氰酸酯，闭环分解法和对甲氧基苯基的氧化为关键步骤。
• Stereoselective Synthesis of D-1-Deoxynojirimycin and Its Stereoisomers
  作者：Young Hoon Jung、In Su Kim、Ho Young Lee

  DOI：10.3987/com-07-11066

  日期：——
• Synthesis and conformational analysis of 3-hydroxypipecolic acid analogs via CSI-mediated stereoselective amination
  作者：In Su Kim、Joa Sub Oh、Ok Pyo Zee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.028

  日期：2007.3

  the neighboring group effect leading to retention of stereochemistry. In addition, conformational changes of trans-piperidine intermediate 9 in terms of the nature of N-protecting groups are described. The conformations of 9 and 24–28 were confirmed by 1H NMR analysis and NOE correlation. Furthermore, the conformations of piperidines 18 and 23 with hydroxyl methyl substituent at C-2 were investigated

  一种短而有效的立体选择性合成方法，涉及取代的哌啶，涉及（2 S，3 S）-3-羟基哌酸1，（2 R，3 S）-3-羟基哌酸3，以及它们的酸还原类似物2和4，已经被开发出来。必要的抗-和顺-1,2-氨基醇11和12用于制备标题四个哌啶类似物1 - 4分别通过的区域选择性和对映选择性合成胺化抗和-顺使用氯磺酰基异氰酸酯（CSI）的-1,2-二苄基醚13和14。其结果是，反应的反-1,2-二苄基醚13与CSI只得到反-1,2-氨基醇11与49的非对映选择性：1在甲苯中在-78℃和顺式-异构体14，得到以-1,2-氨基醇12为主要产物，在-78°C下在己烷中的非对映异构体选择性为12：1。这些反应的结果可以由导致立体化学保留的邻近基团效应来解释。另外，反式的构象变化就N-保护基的性质描述了-哌啶中间体9。1 H NMR分析和NOE相关性证实了9和24 – 28的构象。此外，通过NMR光谱研究了在C
• An efficient stereoselective synthesis of (+)-deoxoprosophylline
  作者：In Su Kim、Chae Baek Ryu、Qing Ri Li、Ok Pyo Zee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.034

  日期：2007.9

  An efficient stereoselective synthesis of (+)-deoxoprosophylline from readily available p-anisaldehyde is described. Key steps in the synthesis include the stereoselective amination of anti-1,2-dibenzyl ether using chlorosulfonyl isocyanate, intermolecular olefination, and Pd-catalyzed intramolecular cyclization.

  描述了从容易获得的对-茴香醛有效地立体选择性合成（+）-脱氧代茶碱。合成的关键步骤包括使用氯磺酰基异氰酸酯对抗-1,2-二苄基醚进行立体选择性胺化，分子间烯化和Pd催化的分子内环化。