3-iodo-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 150107-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-iodo-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-Iodo-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 150107-86-1
• 化学式: C₁₆H₁₁IO₃
• 分子量: 378.166
• InChiKey: DMDLGTMNVVNPJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C
• 沸点：
  434.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 铜 作用下， 反应 2.0h， 以71%的产率得到4',4'''-dimethoxy-3,3''-biflavone
  参考文献：
  名称：

  一些新型双黄酮的合成研究。八。C3-连接的双黄酮、双硫黄酮和双硫色酮的新合成

  摘要：

  摘要 黄酮、硫代黄酮和硫代色酮的 3-碘衍生物与细碎的铜在 200–210°C 下反应分别得到标题化合物。因此为这些化合物提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1080/00397919308018584
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基苯甲酰氯 在 aluminum tri-bromide 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-iodo-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一锅多米诺夫弗里德尔-炔烃和2-甲氧基苯甲酰氯之间的酰化/环化工艺：2，3-二取代的Chromen-4-one衍生物的合成

  摘要：

  由易于获得的内部炔烃和2-甲氧基苯甲酰氯可实现对2，3-二取代的铬-4-酮衍生物的高度区域选择性的合成。反应通过多米诺骨牌分子间Friedel-Crafts酰化/分子内乙烯基碳正离子捕获（或oxa-Michael加成）/去甲基化反应顺序进行。这种路易斯酸促进的方法具有相对温和的反应条件，可在一锅中合成多种2,3-二取代的chromen-4-one衍生物，产率最高可达93％。当将2，6-二甲氧基苯甲酰氯通过亲电子的芳族取代/重排过程用作起始原料时，获得2-亚甲基色酮（香豆素）产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01357

文献信息

• Synthesis of [2]Catenanes by Intramolecular Sonogashira-Type Reaction
  作者：Ken Ito、Yuichiro Mutoh、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00672

  日期：2017.6.16

  The catalytic activity of macrocyclic phenanthroline-CuI complexes was utilized to synthesize [2]catenanes by intramolecular Sonogashira-type reaction. The high reactivity of the acyclic starting material was critical to synthesize the [2]catenane in acceptable yields. The relationship between the yield of the [2]catenane and the structure of the starting materials was disclosed.

  大分子菲咯啉-CuI配合物的催化活性被用于通过分子内Sonogashira型反应合成[2]儿茶酚。无环起始原料的高反应活性对于以可接受的产率合成[2]环戊烷至关重要。公开了[2]环丁烷的产率与起始材料的结构之间的关系。
• A Route to Highly Functionalized Stereospecific trans-Aminated Aurones from 3-Bromoflavones with Aniline and N-Phenylurea via a Domino Aza-Michael Ring Opening and Cyclization Reactions
  作者：Naseem Ahmed、Iram Parveen

  DOI：10.1055/s-0037-1610662

  日期：2019.2

  the requirement of additives and ligands, and offers broad substrate scope. A facile cascade reaction is reported via aza-Michael addition, ring opening, and cyclization between 3-bromoflavone and aniline derivatives or N-phenylurea in the presence of KOt-Bu and CuI in DMF under mild reaction conditions. Products were obtained as stereospecific trans-aminated aurones in good to excellent yields (61–83%)

  摘要 据报道，在温和的反应条件下，在KO t -Bu和CuI存在的情况下，通过aza-Michael加成，开环和3-溴黄酮与苯胺衍生物或N-苯基脲之间的环化反应，可实现简单的级联反应。产品以良好的立体效果（61-83％）获得为立体有择的反胺化的金黄色。我们的协议操作简便，操作成功，避免了添加剂和配体的需求，并提供了广泛的底物范围。 据报道，在温和的反应条件下，在KO t -Bu和CuI存在的情况下，通过aza-Michael加成，开环和3-溴黄酮与苯胺衍生物或N-苯基脲之间的环化反应，可实现简单的级联反应。产品以良好的立体效果（61-83％）获得为立体有择的反胺化的金黄色。我们的协议操作简便，操作成功，避免了添加剂和配体的需求，并提供了广泛的底物范围。
• Diversity-Oriented Synthesis of 3-Iodochromones and Heteroatom Analogues via ICl-Induced Cyclization
  作者：Chengxiang Zhou、Anton V. Dubrovsky、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0523722

  日期：2006.2.1

  The ICl-induced cyclization of heteroatom-substituted alkynones provides a simple, highly efficient approach to various 3-iodochromones and analogues. This process is run under mild conditions, tolerates various functional groups, and generally provides chromones in good to excellent yields. Subsequent palladium-catalyzed transformations afford a rapid increase in molecular complexity and a convenient

  ICl诱导的杂原子取代的炔酮的环化为各种3-碘色酮和类似物提供了一种简单，高效的方法。该过程在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并且通常以高至优异的产率提供色酮。随后的钯催化转化使分子复杂性迅速增加，并方便地制备了多种功能取代的色酮，呋喃和多环化合物。碘硫代色素酮和碘喹啉酮也可通过类似的ICI诱导的环化反应制备。
• Regioselective Hydrodehalogenation of Aromatic α‐ and β‐Halo carbonyl Compounds by CuI in Isopropanol
  作者：Iram Parveen、Danish Khan、Naseem Ahmed

  DOI：10.1002/ejoc.201801385

  日期：2019.1.31

  An efficient and regioselective hydrodehalogenation of aromatic α‐ and β‐halo carbonyl compounds has been developed using CuI in isopropanol under basic condition. This reaction system effectively reduces chloride, bromide and iodide groups and affords high yield (up to 97 %) as carbonyl compounds. The method is environmentally friendly and demonstrates excellent tolerance to a broad range of electronically

  在碱性条件下，使用CuI在异丙醇中开发了一种有效的且对区域选择性的芳香族α-和β-卤代羰基化合物进行加氢脱卤的方法。该反应体系可有效还原氯，溴和碘基团，并以羰基化合物形式提供高收率（最高97％）。该方法是环境友好的，并且显示出对多种电子富和取代基的优异耐受性。
• One-pot synthesis of 3-haloflavones from flavones using Oxone® and potassium halide as a halogenation reagent
  作者：Tao Peng、Gang Wang、Shouguo Zhang、Yunbo Sun、Shuchen Liu、Lin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151511

  日期：2020.2

  A two-step, one-pot method has been developed for the synthesis of 3-haloflavones from the corresponding flavones. The method uses Oxone® and potassium halide to produce the active molecular halogen in situ. The solvent (methanol) then participates in the reaction to afford the 2-methoxy-3-haloflavanone derivative. After adding sodium hydroxide, the corresponding 3-haloflavone product is obtained in

  已经开发了一种两步一锅法，用于从相应的黄酮合成3-卤代黄酮。该方法使用Oxone®和卤化钾原位生成活性分子卤素。然后，溶剂（甲醇）参与反应，得到2-甲氧基-3-卤代黄烷酮衍生物。加入氢氧化钠后，以良好至优异的产率获得相应的3-卤黄酮产物。该方法提供了从相同的黄酮起始原料方便地合成3-氯，3-溴和3-碘黄酮的方法。