diethyl (3-oxocyclohexyl)phosphonate | 67492-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3-oxocyclohexyl)phosphonate
• 英文别名: 3-oxo-cyclohexylphosphonic acid diethylester；3-diethoxyphosphorylcyclohexan-1-one
• CAS: 67492-98-2
• 化学式: C₁₀H₁₉O₄P
• 分子量: 234.232
• InChiKey: FFRCHPAMGNLFNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3-oxocyclohexyl)phosphonate 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到((1R,3S)-3-Hydroxy-cyclohexyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成构象受限的3-（N-烷基氨基）丙基膦酸作为鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体的有效激动剂。

  摘要：

  系统地合成了一系列构象受限的3-（N-烷基氨基）丙基膦酸，并评估了它们作为S1P受体激动剂的活性。几种吡咯烷和环己烷类似物具有与无环先导化合物3-（N-十四烷基氨基）丙基膦酸（3）相当的S1P受体特征，经静脉给药后小鼠的循环淋巴细胞降低，因此被确定适合进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.049
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 亚磷酸三乙酯 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到diethyl (3-oxocyclohexyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  CeCl3·7H2O 催化的醛和酮的氢膦酰化：在无溶剂条件下制备 α-羟基膦酸酯的快速途径

  摘要：

  摘要 已经开发了一种通过改进的 Abramov 合成方案在氯化铈 (III) 催化下快速合成 α-羟基膦酸酯的方法。当前协议的范围很广，在 15 分钟内使用低催化负载将一系列芳香族、α,β-不饱和和杂环醛有效地转化为预期的产品，产率非常好（89-96%）。该方案有效地扩展到迄今为止未活化的环酮，如环戊酮和环己酮，以优异的产率提供所需的产品。然而，与环己烯酮的反应产生了迈克尔产物，而不是预期的 α-羟基膦酸酯。无溶剂条件、低催化负载、避免有毒试剂和良好的收率是该协议的显着优势。

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1633532
• 作为试剂：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 diethyl phosphite 、 、 2-环己烯-1-酮 、 、 盐酸 在 magnesium sulfate 、 raw product 、 SiO2 、 diethyl (3-oxocyclohexyl)phosphonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以after concentration of the desired fractions results in 3-oxo-cyclohexylphosphonic acid diethylester 2(a) in a 95% yield的产率得到diethyl (3-oxocyclohexyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Phosphorous organic compounds and their use

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的磷有机化合物，其中B是公式（II）的醚基或公式（III）的酮基或五边形或六边形环状化合物。本发明还涉及使用这些化合物制备用于治疗或预防由病毒、细菌、真菌或寄生虫引起的人类或动物感染的药物，以及它们在植物中作为杀菌剂、杀菌剂和除草剂的用途。

  公开号：

  US20050075511A1

文献信息

• Trimethylsilyl triflate promoted 1,4-addition of silyl phosphites to cyclic enones
  作者：Ichiro Mori、Yoko Kimura、Toshihito Nakano、Shin-ichiro Matsunaga、Genji Iwasaki、Atsuko Ogawa、Kenji Hayakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00698-9

  日期：1997.5

  A catalytic amount of trimethylsilyl triflate (TMSOTf) remarkably facilitates the selective conjugate addition of a variety of silyl phosphites, prepared in situ from dialkyl phosphites and N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide, to cyclic enones giving 1,4-adducts in high yields.

  催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）显着促进了由亚磷酸二烷基酯和N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺原位制备的各种亚磷酸甲硅烷基酯选择性共轭加成环烯酮，可高浓度地生成1,4-加合物产量。
• A study on the michael addition of dialkylphosphites to methylvinylketone
  作者：György Keglevich、Melinda Sipos、Daniella Takács、István Greiner

  DOI：10.1002/hc.20266

  日期：2007.4

  The addition of dialkylphosphites to methylvinylketone giving dialkyl-3-oxobutylphos- phonates was studied applying different reagents, such as NaOR/ROH, NaOH/H2O under PTC, DBU, and R3Al (R = Me, Et) under different conditions to find the optimum choice regarding efficiency and selectivity. Possible extensions to a few other model compounds were also investigated. © 2007 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom

  使用不同的试剂，如 NaOR/ROH、NaOH/H2O 在 PTC、DBU 和 R3Al（R = Me、Et）下，在不同条件下研究了将二烷基亚磷酸酯添加到甲基乙烯基酮中得到二烷基-3-氧代丁基膦酸酯以找到最佳关于效率和选择性的选择。还研究了一些其他模型化合物的可能扩展。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:226–229, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20266
• Photochemical SET induced 1,4-conjugate additions of silyl phosphites to cyclic enones
  作者：B.B.V. Soma Sekhar、Wesley G. Bentrude

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02634-3

  日期：1999.2

  Irradiation of cyclic enones 5–8 in the presence of Me3SiOP(OMe)2 or Me3SiOP(OEt)2 gives phosphonosilylation products of 1,4-conjugate addition which are hydrolyzed to the phosphonoketones 11–14 in 82–92% isolated yields. An SET process in which the triplet enone accepts an electron from the silyl phosphite is proposed to be the key initiation step in these reactions.

  在Me 3 SiOP（OMe）2或Me 3 SiOP（OEt）2存在下辐照环状烯酮5-8会生成1,4-共轭加成的膦酰基甲硅烷基化产物，这些产物以82-92％的比例水解为膦酮11-14孤立的产量。提出了其中三重态烯酮从亚磷酸甲硅烷基酯接受电子的SET过程是这些反应中的关键引发步骤。
• Phosphonoadipic acid additives to aqueous systems
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04208344A1

  公开（公告）日：1980-06-17

  A compound or mixture of compounds of the general formula: ##STR1## in which m and n may be 0 or 1 but both cannot be 1, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are independently H or CH.sub.3, X.sup.1, X.sup.2, Z.sup.1 and Z.sup.2 are independently hydrogen or straight or branched chain C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; and the water-soluble inorganic or organic salts thereof, with the proviso that at least one of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 must be CH.sub.3, and when m and n are both 0, R.sup.2 and R.sup.3 are each methyl and R.sup.4 and R.sup.5 have their previous significance, when added to an aqueous system imparts one or more of the following beneficial effects to be treated system: (a) the corrosion of ferrous metals in contact with the system is inhibited; (b) the precipitation of scale-forming salts of calcium, magnesium, barium and strontium from the treated aqueous system is inhibited; and (c) inorganic materials present in the treated aqueous system are dispersed.

  这是一种化合物或化合物混合物，其一般式为：##STR1## 其中m和n可以为0或1，但两者不能同时为1，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5和R.sup.6独立地为H或CH.sub.3，X.sup.1，X.sup.2，Z.sup.1和Z.sup.2独立地为氢或直链或支链C.sub.1-C.sub.4烷基；以及其水溶性无机或有机盐，但至少其中一个R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5必须为CH.sub.3，当m和n都为0时，R.sup.2和R.sup.3各为甲基，R.sup.4和R.sup.5具有其先前的意义，当添加到水性体系中时，对待处理的系统产生以下一种或多种有益效果：（a）抑制与系统接触的铁质金属的腐蚀；（b）抑制处理后的水性系统中的钙、镁、钡和锶的生成沉积盐；和（c）分散处理后水性系统中的无机物质。
• Method of treating aqueous systems with phosphonoadipic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04265769A1

  公开（公告）日：1981-05-05

  A compound or mixture of compounds of the general formula: ##STR1## in which m and n may be 0 or 1 but both cannot be 1, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are independently H or CH.sub.3, X.sup.1, X.sup.2, Z.sup.1 and Z.sup.2 are independently hydrogen or straight or branched chain C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; and the water-soluble inorganic or organic salts thereof, with the proviso that at least one of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 must be CH.sub.3, and when m and n are both 0, R.sup.2 and R.sup.3 are each methyl and R.sup.4 and R.sup.5 have their previous significance, when added to an aqueous system imparts one or more of the following beneficial effects to be treated system: (a) the corrosion of ferrous metals in contact with the system is inhibited; (b) the precipitation of scale-forming salts of calcium, magnesium, barium and strontium from the treated aqueous system is inhibited; and, (c) inorganic materials present in the treated aqueous system are dispersed.

  一种化合物或化合物混合物的一般公式：##STR1## 其中m和n可以是0或1，但不能同时为1，R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6独立地是H或CH.sub.3，X.sup.1、X.sup.2、Z.sup.1和Z.sup.2独立地是氢或直链或支链C.sub.1-C.sub.4烷基；以及其水溶性无机或有机盐，但至少其中一个R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5必须是CH.sub.3，当m和n都为0时，R.sup.2和R.sup.3分别为甲基，R.sup.4和R.sup.5具有其先前的意义，当加入到水系中时，对待处理的系统产生以下一种或多种有益效果：(a)抑制与系统接触的铁质金属的腐蚀；(b)抑制钙、镁、钡和锶的沉积盐形成；(c)分散存在于处理的水系中的无机物质。