N-benzyl-N-methyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanamine | 180597-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanamine
• 英文别名: N-methyl-N-[(1-methyl-3-indolyl)methyl]benzylamine；N-methyl-N-[(1-methylindol-3-yl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 180597-46-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: UBXIJBMEJNLIMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 、 1-甲基吲哚 在 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到N-benzyl-N-methyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  烷基胺与芳烃、硝基烷烃和 1,3-二羰基化合物的铁催化氧化偶联

  摘要：

  FeCl3 与作为氧化剂的 t-BuOOt-Bu 结合可催化烷基胺与芳烃、硝基烷烃和 1,3-二羰基化合物的氧化偶联，得到芳基甲胺、β-硝基...

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1041

文献信息

• Fe-Catalyzed Oxidative Coupling of Heteroarenes and Methylamines
  作者：Masaki Ohta、Matthias P. Quick、Junichiro Yamaguchi、Bernhard Wünsch、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/asia.200900157

  日期：2009.9.1

  New way to benzylic amines! Fe‐catalyzed oxidative cross‐coupling of electron‐rich heteroarenes and methylamines is established. Under the influence of FeCl2/bipy catalyst and oxidant (pyridine N‐oxide or H2O2), thiophenes, furans, indoles, and azaindoles cross‐couple with methylamines to furnish the corresponding benzylic amines. An intramolecular CH/CH coupling of a thiophene is observed to afford

  苯甲基胺的新方法！建立了富电子杂芳烃和甲胺的铁催化氧化交叉偶联。在FeCl 2 /联吡啶催化剂和氧化剂（吡啶N-氧化物或H 2 O 2）的影响下，噻吩，呋喃，吲哚和氮杂吲哚与甲胺交联，得到相应的苄胺。分子内Ç  H / C  h的噻吩的偶联，观察到，得到良好的配体对σ 1受体蛋白。
• Manganese-Catalyzed Aminomethylation of Aromatic Compounds with Methanol as a Sustainable C1 Building Block
  作者：Matthias Mastalir、Ernst Pittenauer、Günter Allmaier、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/jacs.7b05253

  日期：2017.7.5

  well-defined hydride Mn(I) PNP pincer complex, recently developed in our laboratory, catalyzes this process in a very efficient way, and a total of 28 different aminomethylated products were synthesized and isolated yields of up to 91%. In a preliminary study, a related Fe(II) PNP pincer complex was shown to catalyze the methylation of 2-naphtol rather than its aminomethylation displaying again the divergent

  该研究代表了锰催化的环境良性、实用的三组分氨甲基化活化芳香化合物的第一个例子，包括萘酚、苯酚、吡啶、吲哚、咔唑和噻吩，结合胺和甲醇作为 C1 源。这些反应通过一系列脱氢和缩合步骤以高原子效率进行，从而产生选择性的 CC 和 CN 键形成，从而释放氢和水。我们实验室最近开发了一种明确定义的氢化物 Mn(I) PNP 钳形复合物，以非常有效的方式催化了这一过程，总共合成了 28 种不同的氨甲基化产物，分离产率高达 91%。在初步研究中，