1-(4-fluoro-phenyl)-2-o-tolyloxy-ethanone | 248255-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-fluoro-phenyl)-2-o-tolyloxy-ethanone
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-2-(2-methylphenoxy)ethanone
• CAS: 248255-99-4
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₂
• mdl: MFCD12645256
• 分子量: 244.265
• InChiKey: PTENFYJCYPUXGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluoro-phenyl)-2-o-tolyloxy-ethanone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到(Z)-1-(4-fluoro-phenyl)-2-o-tolyloxy-ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  美西律类似物和新型 β-噻吩氧基和吡啶醚高度对映选择性合成的实用高效途径

  摘要：

  介绍了使用 10% 的螺硼酸酯6作为手性转移剂对美西律类似物进行对映选择性合成的实用且有效的方法。各种美西律类似物以良好的收率和优异的对映选择性（91-97% ee）从容易获得的起始材料中制备。所开发的方法也成功地应用于合成含有苯硫基和吡啶基片段的新型 β-氨基醚。

  DOI：

  10.1021/jo801181d
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene on polystyrene.HL 、 polymer-supported pyridinium bromide perbromide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4-fluoro-phenyl)-2-o-tolyloxy-ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物支持的试剂三步合成一系列取代的苯并呋喃

  摘要：

  通过用聚合物负载的溴化吡啶鎓过溴化物（PSPBP）将苯乙酮溴化为α-溴苯乙酮，可以实现一种有效的组合方法，以取代3-苯基苯并呋喃。随后使用1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD-P）将所得的溴化物彻底替换为苯酚，并使用Amberlyst 15将所得的α-苯氧基乙酰苯酮环化脱水，得到的纯产品不含需要任何色谱纯化步骤。

  DOI：

  10.1039/a904384e

文献信息

• Exploring Tandem Ruthenium-Catalyzed Hydrogen Transfer and S_NAr Chemistry
  作者：Kurt Polidano、Benjamin G. Reed-Berendt、Anaïs Basset、Andrew J. A. Watson、Jonathan M. J. Williams、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03441

  日期：2017.12.15

  A hydrogen-transfer strategy for the catalytic functionalization of benzylic alcohols via electronic arene activation, accessing a diverse range of bespoke diaryl ethers and aryl amines in excellent isolated yields (38 examples, 70% average yield), is reported. Taking advantage of the hydrogen-transfer approach, the oxidation level of the functionalized products can be selected by judicious choice

  报道了一种通过电子芳烃活化对苯甲醇进行催化官能化的氢转移策略，该方法以优异的分离产率获得了各种定制的二芳基醚和芳基胺（38例，平均产率为70％）。利用氢转移方法，可以通过明智地选择简单和廉价的添加剂来选择功能化产物的氧化水平。
• US8012901B1
  申请人：——

  公开号：US8012901B1

  公开（公告）日：2011-09-06
• Three-step synthesis of an array of substituted benzofurans using polymer-supported reagents
  作者：Jörg Habermann、Steven V. Ley、René Smits

  DOI：10.1039/a904384e

  日期：——

  achieved by the bromination of acetophenones to α-bromoacetophenones by polymer-supported pyridinium bromide perbromide (PSPBP). The subsequent clean substitution of the obtained bromides by phenols using 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD-P) and cyclodehydration of the resulting α-phenoxyacetophenones using Amberlyst 15, affords pure products without the need for any chromatographic purification

  通过用聚合物负载的溴化吡啶鎓过溴化物（PSPBP）将苯乙酮溴化为α-溴苯乙酮，可以实现一种有效的组合方法，以取代3-苯基苯并呋喃。随后使用1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD-P）将所得的溴化物彻底替换为苯酚，并使用Amberlyst 15将所得的α-苯氧基乙酰苯酮环化脱水，得到的纯产品不含需要任何色谱纯化步骤。
• A Practical and Efficient Route for the Highly Enantioselective Synthesis of Mexiletine Analogues and Novel β-Thiophenoxy and Pyridyl Ethers
  作者：Kun Huang、Margarita Ortiz-Marciales、Viatcheslav Stepanenko、Melvin De Jesús、Wildeliz Correa

  DOI：10.1021/jo801181d

  日期：2008.9.1

  A practical and efficient procedure for the enantioselective synthesis of mexiletine analogues with use of 10% of spiroborate ester 6 as chirality transfer agent is presented. A variety of mexiletine analogues were prepared in good yield with excellent enantioselectivities (91−97% ee) from readily available starting materials. The developed methodology was also successfully applied for the synthesis

  介绍了使用 10% 的螺硼酸酯6作为手性转移剂对美西律类似物进行对映选择性合成的实用且有效的方法。各种美西律类似物以良好的收率和优异的对映选择性（91-97% ee）从容易获得的起始材料中制备。所开发的方法也成功地应用于合成含有苯硫基和吡啶基片段的新型 β-氨基醚。