N,N-dimethyl-1-(2-trimethylsilylsulfanylphenyl)methanamine | 158635-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-1-(2-trimethylsilylsulfanylphenyl)methanamine
• CAS: 158635-39-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NSSi
• 分子量: 239.457
• InChiKey: BDEUOIXFLSBUQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.5±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1-(2-trimethylsilylsulfanylphenyl)methanamine 、 zinc(II) chloride 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到zinc;2-[(dimethylamino)methyl]benzenethiolate
  参考文献：
  名称：

  S，N-螯合手性双（氨基芳硫醇盐）锌作为新型前体催化剂在二烷基锌对醛加成对映选择性中的应用†

  摘要：

  一种新的对映体纯S，N-螯合锌双（aminoarenethiolate），（R，R）-Zn（SC 6 H ^ 4 C（Me）的HNME 2 -2）2（（R，R） -图3b），已经合成通过（的反应- [R ）三甲基甲硅烷aminoarenethiolate物种（[R ）-图2b用的ZnCl 2在2：1的摩尔比。（R，R）-3b是将二烷基锌化合物添加到脂肪族和芳香族醛类中的有效催化剂，在温和的反应条件下，其光学纯度为69-99％ee，以接近定量的产率得到相应的仲醇。尽管使用仅包含一个立体异构（碳​​）中心的简单配体获得了极好的选择性，但仍对氨基取代基的进一步修饰进行了研究。环状的N（CH 2）4或N（CH 2）5氨基取代的氨基芳硫醇盐配体大大提高了反应速率，缩短了反应时间，提高了ee值。这些1,2-加成反应的机理具有Noyori等报道的一般特征。该结论基于对映纯双（氨基芳硫醇盐）和有机锌氨基芳

  DOI：

  10.1021/om9701478
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 、 三甲基氯硅烷 在 叔丁基锂 、 sulfur 作用下， 以 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-1-(2-trimethylsilylsulfanylphenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  氨基芳硫基巯基铜（I）作为从芳基溴化物和连续的C–O / C–S和C–N / C–S交叉偶联反应合成二芳基醚的（预）催化剂

  摘要：

  在苯酚与芳基溴化物的芳基化反应中，将2-氨基芳硫基-铜（I）（I）（CuSAr）配合物的小型文库作为（预）催化剂进行了测试。这些（I）铜（预）催化剂具有热稳定性，可溶于常见的有机溶剂中，并允许在160°C下反应6小时，催化剂负载量低至2.5 mol％。在所筛选的（预）催化剂中，2-[（（二甲基氨基）甲基]苯硫基巯基铜（I）（1c）产生了最佳结果，并提供了各种取代的二芳基醚的良好至优异的收率。机理研究表明，在C-O偶联反应的早期阶段，CuSAr配合物通过单阴离子槟榔根配体与苯基溴的选择性偶联而形成CuBr，转化为CuBr（PhSAr）。此外，显示的第一个结果涉及用于炔丙基胺原位合成的多组分反应（MCR）方案及其后续的涉及C–O交叉偶联反应的转化。此外，在相同的二卤代吡啶底物上，用相同的（CuSAr）一锅法进行了连续C–O / C–S和C–N / C–S交叉偶联反应的两个例子。 ）催化剂（总收率40-80％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.019

文献信息

• Aminoarenethiolato-copper(I) as (pre-)catalyst for the synthesis of diaryl ethers from aryl bromides and sequential C–O/C–S and C–N/C–S cross coupling reactions
  作者：Elena Sperotto、Gerard P.M. van Klink、Johannes G. de Vries、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.019

  日期：2010.11

  of the C–O coupling reaction the CuSAr complex is converted into CuBr(PhSAr) via selective coupling of the monoanionic arenethiolato ligand with phenyl bromide with formation of CuBr. In addition, the first results are shown involving a multi-component reaction (MCR) protocol for the in situ synthesis of propargylamines and their subsequent conversion involving a C–O cross coupling reaction. Furthermore

  在苯酚与芳基溴化物的芳基化反应中，将2-氨基芳硫基-铜（I）（I）（CuSAr）配合物的小型文库作为（预）催化剂进行了测试。这些（I）铜（预）催化剂具有热稳定性，可溶于常见的有机溶剂中，并允许在160°C下反应6小时，催化剂负载量低至2.5 mol％。在所筛选的（预）催化剂中，2-[（（二甲基氨基）甲基]苯硫基巯基铜（I）（1c）产生了最佳结果，并提供了各种取代的二芳基醚的良好至优异的收率。机理研究表明，在C-O偶联反应的早期阶段，CuSAr配合物通过单阴离子槟榔根配体与苯基溴的选择性偶联而形成CuBr，转化为CuBr（PhSAr）。此外，显示的第一个结果涉及用于炔丙基胺原位合成的多组分反应（MCR）方案及其后续的涉及C–O交叉偶联反应的转化。此外，在相同的二卤代吡啶底物上，用相同的（CuSAr）一锅法进行了连续C–O / C–S和C–N / C–S交叉偶联反应的两个例子。 ）催化剂（总收率40-80％）。
• Application of S,N-Chelating Chiral Zinc Bis(aminoarenethiolates) as New Precursor Catalysts in the Enantioselective Addition of Dialkylzincs to Aldehydes
  作者：Evelien Rijnberg、Neldes J. Hovestad、Arjan W. Kleij、Johann T. B. H. Jastrzebski、Jaap Boersma、Maurits D. Janssen、Anthony L. Spek、Gerard van Koten

  DOI：10.1021/om9701478

  日期：1997.6.1

  Cyclic N(CH2)4 or N(CH2)5 amino-substituted aminoarenethiolate ligands considerably enhanced the reaction rates, resulting in shorter reaction times and higher ee's. The mechanism of these 1,2-addition reactions has the general characteristics as reported by Noyori et al. This conclusion is based on the synthesis, isolation, and characterization (X-ray, 1H and 13C NMR) of the enantiopure zinc bis(aminoarenethiolate)

  一种新的对映体纯S，N-螯合锌双（aminoarenethiolate），（R，R）-Zn（SC 6 H ^ 4 C（Me）的HNME 2 -2）2（（R，R） -图3b），已经合成通过（的反应- [R ）三甲基甲硅烷aminoarenethiolate物种（[R ）-图2b用的ZnCl 2在2：1的摩尔比。（R，R）-3b是将二烷基锌化合物添加到脂肪族和芳香族醛类中的有效催化剂，在温和的反应条件下，其光学纯度为69-99％ee，以接近定量的产率得到相应的仲醇。尽管使用仅包含一个立体异构（碳​​）中心的简单配体获得了极好的选择性，但仍对氨基取代基的进一步修饰进行了研究。环状的N（CH 2）4或N（CH 2）5氨基取代的氨基芳硫醇盐配体大大提高了反应速率，缩短了反应时间，提高了ee值。这些1,2-加成反应的机理具有Noyori等报道的一般特征。该结论基于对映纯双（氨基芳硫醇盐）和有机锌氨基芳