furan-3-ylmethyl 2-phenylacetate | 191471-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: furan-3-ylmethyl 2-phenylacetate
• CAS: 191471-30-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: UIKQHLZFOPWNSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-3-ylmethyl 2-phenylacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 生成 (3,5-dioxo-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-8-yl)methyl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of novel calcineurin (PP2B) inhibitors

  摘要：

  The design, synthesis, and evaluation of small molecule, in vitro, inhibitors of human calcineurin is described. These ligands were derived from the known nonspecific phosphatase inhibitor endothall, and were modified to enhance binding and selectivity toward calcineurin using protein crystal structure information. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00141-8
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 furan-3-ylmethyl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  钯通过C–N键活化将苄基铵盐羰基化为酰胺和酯†

  摘要：

  首次报道了一种有效的钯催化的季铵盐与CO的有效的羰基催化羰基化反应，可通过苄基的C–N键裂解产生芳基乙酰胺和芳基酸酯。该方案的特点是在CO的大气压下具有温和的反应条件，无需其他氧化剂即可进行的氧化还原中性工艺，以及适用于各种胺，醇和酚的广泛底物范围。

  DOI：

  10.1039/c8ob00488a

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylation of benzylic ammonium salts to amides and esters <i>via</i> C–N bond activation
  作者：Weijie Yu、Shuwu Yang、Fei Xiong、Tianxiang Fan、Yan Feng、Yuanyuan Huang、Junkai Fu、Tao Wang

  DOI：10.1039/c8ob00488a

  日期：——

  An efficient palladium-catalyzed carbonylation reaction of readily available quaternary ammonium salts with CO is reported for the first time to afford arylacetamides and arylacetic acid esters via benzylic C–N bond cleavage. This protocol features mild reaction conditions under atmospheric pressure of CO, a redox-neutral process without an additional oxidant, and a broad substrate scope for various

  首次报道了一种有效的钯催化的季铵盐与CO的有效的羰基催化羰基化反应，可通过苄基的C–N键裂解产生芳基乙酰胺和芳基酸酯。该方案的特点是在CO的大气压下具有温和的反应条件，无需其他氧化剂即可进行的氧化还原中性工艺，以及适用于各种胺，醇和酚的广泛底物范围。
• Structure-based design of novel calcineurin (PP2B) inhibitors
  作者：John H. Tatlock、M. Angelica Linton、Xinjun J. Hou、Charles R. Kissinger、Laura A. Pelletier、Richard E. Showalter、Anna Tempczyk、J. Ernest Villafranca

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00141-8

  日期：1997.4

  The design, synthesis, and evaluation of small molecule, in vitro, inhibitors of human calcineurin is described. These ligands were derived from the known nonspecific phosphatase inhibitor endothall, and were modified to enhance binding and selectivity toward calcineurin using protein crystal structure information. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.