S-benzyl 4-methylbenzothioate | 17577-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-benzyl 4-methylbenzothioate
• 英文别名: S-benzyl 4-methylbenzenecarbothioate
• CAS: 17577-21-8
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• 分子量: 242.342
• InChiKey: BGFLEHBCNPRPED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛炔 、 S-benzyl 4-methylbenzothioate 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 C₂₃H₂₈OS 、 C₂₃H₂₈OS
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的炔烃的硫代酯的区域选择性芳酰基芳酰基-和三氟乙酰乙酰化。

  摘要：

  使用硫代酯进行炔烃的分子间CO保留的碳硫羰基化反应，得到β-SR取代的烯酮衍生物；选择催化剂（Pd（dba）（2）-dppe）以及将CF（3）基团引入硫酯中是实现转化的关键。

  DOI：

  10.1039/b900492k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲酸酐 在 硫脲 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 S-benzyl 4-methylbenzothioate
  参考文献：
  名称：

  使用苯甲酸酐和硫脲原位生成硫代苯甲酸，一锅法无味合成硫酯。

  摘要：

  一种高效、无味的方法，通过苯甲酸酐、硫脲和各种有机卤化物（伯卤化物、烯丙基卤化物和苄基卤化物）或结构多样的缺电子烯烃（酮、酯和腈）的反应来一锅合成硫酯。 Et3N 的存在已被开发出来。在该方法中，硫脲与苯甲酸酐反应原位生成硫代苯甲酸，苯甲酸酐与缺电子烯烃进行共轭加成或与卤代烷发生亲核置换反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.141

文献信息

• Organocatalytic Transformation of Aldehydes to Thioesters with Visible Light
  作者：Yueteng Zhang、Peng Ji、Wenbo Hu、Yongyi Wei、He Huang、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201900932

  日期：2019.6.21

  A metal‐ and oxidant‐free catalytic method for accessing structurally diverse thioesters from readily accessible, widespread aldehydes, is described. A strategy of a simple organic 9,10‐phenanthrenequinone‐promoted hydrogen atom transfer (HAT) with visible light was successfully implemented to selectively generate acyl radicals without inducing crossover reactivity of thioester products. The preparative

  描述了一种无金属和无氧化剂的催化方法，该方法可从易于获得的广泛醛中获得结构多样的硫酯。成功实施了一种具有可见光的简单有机9,10-菲醌促进的氢原子转移（HAT）策略，可选择性地产生酰基自由基，而不会引起硫酯产物的交叉反应性。广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性证明了该方法的制备能力，并且使复杂结构的后期修饰成为可能，这是现有协议难以实现的。
• Aerobic oxidative esterification and thioesterification of aldehydes using dibromoisocyanuric acid under mild conditions: no metal catalysts required
  作者：Young-Do Kwon、Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1039/c8nj01085d

  日期：——

  thioesters were synthesized by oxidative esterification and thioesterification via in situ generated acyl bromide intermediates, which were used to react with various alcohols and thiols. The esterification and thioesterification were readily performed in the presence of dibromoisocyanuric acid in dichloromethane, without any metal catalysts and under mild conditions. By using this reaction protocol

  描述了一种从醛直接制备酯和硫代酯的实用直接方法。通过原位产生的酰基溴中间体通过氧化酯化和硫酯化反应合成酯和硫代酯，这些中间体可与各种醇和硫醇反应。酯化和硫代酯化反应很容易在二氯甲烷中存在二溴异氰尿酸的情况下进行，无需任何金属催化剂，并且在温和的条件下进行。通过使用该反应方案，可以高收率制备各种酯和硫代酯。这种有效的方法为醛的简便酯化和硫酯化提供了一种有希望的方法。
• Synthesis of Thiol Esters Using Nano CuO/Ionic Liquid as an Eco-Friendly Reductive System Under Microwave Irradiation
  作者：Juliano B. Azeredo、Marcelo Godoi、Ricardo S. Schwab、Giancarlo V. Botteselle、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/ejoc.201300295

  日期：2013.8

  We report an efficient, fast, and environmentally friendly method for the synthesis of a wide range of thiol esters using stable diorganoyl disulfides and acyl chlorides, using CuO nanoparticles and [pmim]Br as the reductive system. This method gave good to excellent isolated yields of the desired products after only three minutes of microwave irradiation. Furthermore, by using the same green approach

  我们报告了一种使用稳定的二有机酰二硫化物和酰氯，使用 CuO 纳米颗粒和 [pmim]Br 作为还原系统合成各种硫羟酸酯的高效、快速和环保的方法。该方法仅在微波辐射三分钟后就获得了良好至极好的分离产率。此外，通过使用相同的绿色方法，我们还能够合成具有有趣功能的硫代碳酸盐。
• An Odorless, One-Pot Synthesis of Thioesters from Organic Halides, Thiourea and Benzoyl Chlorides in Water
  作者：Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1002/adsc.201201059

  日期：2013.5.3

  Thioesterification can be realized via an odorless, one‐pot reaction through the in situ generation of S‐alkylisothiouronium salts from organic halides and thiourea in aqueous Triton X‐100 (TX100) micelles. The protocol is free of foul‐smell thiols and organic solvents, and operates under mild conditions, thereby offering considerable potential for applications in organic synthesis.

  硫酸酯化可以通过在Triton X-100（TX100）胶束中从有机卤化物和硫脲中原位生成S-烷基异硫脲盐来进行无味单锅反应来实现。该方案不含难闻的硫醇和有机溶剂，可在温和条件下运行，从而为有机合成应用提供了巨大潜力。
• Microwave-Assisted Direct Thioesterification of Carboxylic Acids
  作者：Yen-Lin Chou、Yi Jhong、Sharada Prasanna Swain、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01705

  日期：2017.10.6

  N′-diphenylthiourea, triethylamine, and primary alkyl halides is described. Microwave-assisted heating and a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) further improved the yields. Both aromatic and aliphatic carboxylic acids were converted to the corresponding thioesters, and many functional groups were compatible with this reaction. Several possible reaction intermediates were investigated, and the

  描述了直接从羧酸，N，N'-二苯基硫脲，三乙胺和伯烷基卤化物一锅法合成硫酯的方法。微波辅助加热和催化量的4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）进一步提高了收率。芳族和脂族羧酸均被转化为相应的硫酯，并且许多官能团与该反应相容。研究了几种可能的反应中间体，衍生自烷基卤化物和叔胺的季铵盐是生产硫酯的中间体。提出了这种硫酯化反应的新反应机理。