(±)-7-methoxy-1,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 136967-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (±)-7-methoxy-1,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 3,8-Dimethyl-2-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene；7-methoxy-1,6-dimethyltetrahydronaphthalene；(3,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthyl)-methyl ether；(3,8-Dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthyl)-methyl-aether；(+/-)-7-Methoxy-1.6-dimethyl-1.2.3.4-tetrahydro-naphthalin；(+/-)-7-Methoxy-1.6-dimethyl-tetralin；7-methoxy-1,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 136967-04-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: WQMFIPKWRLORFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-7-methoxy-1,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 iron(III) chloride 、 potassium permanganate 、 Lipase Amano PS 、 potassium carbonate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (+)-(2R,4S)-2-hydroxy-6-methoxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  化学活性的光学活性羟基（甲基）四氢萘基生物活性萜类化合物的集体合成†

  摘要：

  从琥珀酸酐和2-甲基苯甲醚开始，已经通过高级通用前体提出了几种基于光学活性四氢萘的生物活性天然产物的化学酶法集体/全部合成方法。天然产物和对映体（ - ）/（+） - aristelegone B.区域选择性苄基氧化，在酮部分的α位的立体选择性引入羟基顺-orientation，具有高对映体纯度高效酶法拆分，立体选择性的降低，钐碘化物诱导的脱氧和串联酰化-Wittig反应而没有外消旋和/或消除的芳构化是关键特征。还描述了尝试的（±）-缬氨酸的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob01740h
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醚 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氯化铝 、 硫酸 、 氢气 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 硝基苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 37.17h， 生成 (±)-7-methoxy-1,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)heritol

  摘要：

  Synthesis of (+/-)heritol and epi-heritol is described. The key step is the osmylation of the unsaturated ester 9a. Osmylation is used as a tool to construct the alpha,beta-unsaturated delta-lactone system.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86527-3

文献信息

• (+)- and (−)-Mutisianthol: First Total Synthesis, Absolute Configuration, and Antitumor Activity
  作者：Graziela G. Bianco、Helena M. C. Ferraz、Arinice M. Costa、Letícia V. Costa-Lotufo、Cláudia Pessoa、Manoel O. de Moraes、Marcus G. Schrems、Andreas Pfaltz、Luiz F. Silva

  DOI：10.1021/jo9000405

  日期：2009.3.20

  The first synthesis of the natural product (+)-mutisianthol was accomplished in 11 steps and in 21% overall yield from 2-methylanisole. The synthesis of its enantiomer was also performed in a similar overall yield. The absolute configuration of the sesquiterpene (+)-mutisianthol was assigned as (1S,3R). Key steps in the route are the asymmetric hydrogenation of a nonfunctionalized olefin using chiral iridium catalysts and the ring contraction of 1,2-dihydronaphthalenes using thallium(III) or iodine(III). The target molecules show moderate activity against the human tumor cell lines SF-295, HCT-8, and MDA-MB-435.
• Zur Kenntnis der Diterpene. (40. Mitteilung). Über die isomeren Tetraoxy-abietinsäuren und deren funktionelle Umwandlungsprodukte
  作者：L. Ruzicka、L. Sternbach

  DOI：10.1002/hlca.19400230142

  日期：——
• 602. Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-7-hydroxy-4-isopropyl-1,6-dimethylnaphthalene. A degradation product of copaene
  作者：Wesley Cocker、D. M. Sainsbury

  DOI：10.1039/jr9650003319

  日期：——
• xxx, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 11, p. 822 - 825
  作者：xxx

  DOI：——

  日期：——
• ZUBAIDHA, P. K.;CHAVAN, SUBHASH P.;RACHERLA, UDAY S.;AYYANGAR, NAGARAJ R., TETRAHEDRON, 47,(1991) N0, C. 5759-5768
  作者：ZUBAIDHA, P. K.、CHAVAN, SUBHASH P.、RACHERLA, UDAY S.、AYYANGAR, NAGARAJ R.

  DOI：——

  日期：——