(+)-(2R,4S)-2-hydroxy-6-methoxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 220570-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+)-(2R,4S)-2-hydroxy-6-methoxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (+)-aristelegone B；(2R,4S)-2-Hydroxy-6-methoxy-4,7-dimethyl-1-tetralone；(2R,4S)-2-hydroxy-6-methoxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 220570-40-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: BUJMPIXGZSXJHY-WRWORJQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,4S)-2-hydroxy-6-methoxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 aluminum (III) chloride 、 Oxone 、 C₈H₆O₄^(2-)*Cu⁽²⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (-)-heritol
  参考文献：
  名称：

  化学活性的光学活性羟基（甲基）四氢萘基生物活性萜类化合物的集体合成†

  摘要：

  从琥珀酸酐和2-甲基苯甲醚开始，已经通过高级通用前体提出了几种基于光学活性四氢萘的生物活性天然产物的化学酶法集体/全部合成方法。天然产物和对映体（ - ）/（+） - aristelegone B.区域选择性苄基氧化，在酮部分的α位的立体选择性引入羟基顺-orientation，具有高对映体纯度高效酶法拆分，立体选择性的降低，钐碘化物诱导的脱氧和串联酰化-Wittig反应而没有外消旋和/或消除的芳构化是关键特征。还描述了尝试的（±）-缬氨酸的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob01740h
• 作为产物：
  描述：

  (-)-aristelegone B 在 Lipase Amano PS 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (+)-(2R,4S)-2-hydroxy-6-methoxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  化学活性的光学活性羟基（甲基）四氢萘基生物活性萜类化合物的集体合成†

  摘要：

  从琥珀酸酐和2-甲基苯甲醚开始，已经通过高级通用前体提出了几种基于光学活性四氢萘的生物活性天然产物的化学酶法集体/全部合成方法。天然产物和对映体（ - ）/（+） - aristelegone B.区域选择性苄基氧化，在酮部分的α位的立体选择性引入羟基顺-orientation，具有高对映体纯度高效酶法拆分，立体选择性的降低，钐碘化物诱导的脱氧和串联酰化-Wittig反应而没有外消旋和/或消除的芳构化是关键特征。还描述了尝试的（±）-缬氨酸的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob01740h

文献信息

• 一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN110627610B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明属于不对称合成领域，公开了一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法，包括以下步骤：以亚铜盐和配体L为催化剂，并加入碱，式A化合物和式B化合物反应，得到式C化合物：其中，X选自卤素，R1选自任选取代的苯基、任选取代的杂芳基、氰基、其中，R6为三烷基硅基或烷基，R2选自任选取代的烷基、任选取代的环烷基、(CH2)nR4，其中，n＝0～10，R4选自苯基、烯基、炔基、羟基、醛基、羧基、酯基、氨基、氰基、苯甲酰基、烷氧基、芳氧基、卤素、磺酰基、巯基、硫烷基、三烷基硅基、丁基二苯基硅氧基、R3选自氢或任意的官能团，配体L选自其中，R为氢或烷氧基，A选自环己基、萘基、任选取代的苯基，R’为氢、苯基或烷基。本发明的方法催化效果好，底物适用范围广，催化效率高。
• Asymmetric Total Syntheses of Di‐ and Sesquiterpenoids by Catalytic C−C Activation of Cyclopentanones
  作者：Si‐Hua Hou、Adriana Y. Prichina、Mengxi Zhang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201915821

  日期：2020.5.11

  The key step in these syntheses involve a Rh-catalyzed C-C/C-H activation cascade of 3-arylcyclopentanones, which provides a rapid and enantioselective route to access the polysubstituted tetrahydronaphthalene cores presented in these natural products. Other important features include 1) the direct C-H amination of the tetralone substrate in the synthesis of (-)-microthecaline A, 2) the use of phosphoric

  为了展示催化 CC 活化对张力较小的底物的合成效用，这里描述了天然产物 (-)-microthecaline A、(-)-leubehanol、(+)-pseudopteroxodium、(+)- 的集体和简明合成。 seco-pseudopteroxilla、pseudopterosin AF 和 GJ 苷元以及 (+)-heritinin。这些合成的关键步骤涉及 Rh 催化的 3-芳基环戊酮的 CC/CH 活化级联，这提供了一种快速且对映选择性的途径来获取这些天然产物中存在的多取代四氢萘核心。其他重要特征包括 1) 在 (-)-微壳碱 A 合成中对四氢萘酮底物进行直接 CH 胺化，2) 使用磷酸来提高 CC 活化反应中有问题的环戊酮底物的效率和区域选择性，以及 3)通过烯丙基环脱氢偶联将沙鲁坦直接转化为两性双萜。
• Use of extracts from aristolochia in the treatment of AIDS
  申请人：PROTEOME SCIENCES PLC

  公开号：US20020099086A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  This invention relates to the use of extracts and compounds derived from the plant Aristolochia taliscana and their analogues in the treatment of AIDS.

  这项发明涉及从马兜铃科植物Aristolochia taliscana及其类似物中提取的化合物在治疗艾滋病中的应用。
• Use of extracts from aristolochia in the treatment of aids
  申请人：——

  公开号：US20030147973A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  This invention relates to the use of extracts and compounds derived from the plant Aristolochia taliscana and their analogues in the treatment of AIDS.

  本发明涉及从以下植物中提取的提取物和化合物的用途 马兜铃科植物 及其类似物在艾滋病治疗中的应用。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS ISOLATED FROM ARISTOLOCHIA TALISCANA
  申请人：PROTEOME SCIENCES PLC

  公开号：EP1027344A2

  公开（公告）日：2000-08-16