N,N-dimethyl-2-oxo-2-(2-methoxy-phenyl)acetamide | 51579-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-oxo-2-(2-methoxy-phenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide
• CAS: 51579-96-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: XPMKIYUJFYLIMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-oxo-2-(2-methoxy-phenyl)acetamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 氢气 、 2-羟基苯甲酸单铵盐 、 C₇₄H₁₀₀O₈P₂*Ru⁽²⁺⁾*2C₂H₃O₂^(1-) 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(R)-2-amino-2-(2-methoxyphenyl)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化直接不对称还原胺化高对映选择性合成 N-未保护的非天然 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  已经实现了前所未有的Ru催化的α-酮酰胺与铵盐的直接不对称还原胺化。该协议为合成多种对映体丰富的α-芳基或烷基取代的 N-未保护的非天然 α-氨基酸和 N-未保护的 β-支链 α-氨基酸提供了一种有效且实用的方法。进一步的后续转化能够获得药物中间体、肽和有机催化剂/配体。

  DOI：

  10.1002/anie.202202552
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-dimethyl-2-oxo-2-(2-methoxy-phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化直接不对称还原胺化高对映选择性合成 N-未保护的非天然 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  已经实现了前所未有的Ru催化的α-酮酰胺与铵盐的直接不对称还原胺化。该协议为合成多种对映体丰富的α-芳基或烷基取代的 N-未保护的非天然 α-氨基酸和 N-未保护的 β-支链 α-氨基酸提供了一种有效且实用的方法。进一步的后续转化能够获得药物中间体、肽和有机催化剂/配体。

  DOI：

  10.1002/anie.202202552

文献信息

• TBAI-catalyzed synthesis of α-ketoamides via sp3 C–H radical/radical cross-coupling and domino aerobic oxidation
  作者：Weizheng Fan、Dongyang Shi、Bainian Feng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.021

  日期：2015.7

  A TBAI-catalyzed one-pot synthesis of cx-ketoamides via sp(3) C-H radical/radical cross-coupling and domino aerobic oxidation was developed. This synthesis is suitable for abroad range of substrates. The control experiments suggested a possible oxidative coupling mechanism. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Campaigne,E. et al., Synthetic Communications, 1973, vol. 3, p. 325 - 332
  作者：Campaigne,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Enantioselective Synthesis of N‐Unprotected Unnatural α‐Amino Acid Derivatives by Ruthenium‐Catalyzed Direct Asymmetric Reductive Amination
  作者：Le'an Hu、Yuan‐Zheng Wang、Lei Xu、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.202202552

  日期：2022.6.20

  An unprecedented Ru-catalyzed direct asymmetric reductive amination of α-keto amides with ammonium salts has been achieved. This protocol provides an efficient and practical way for the synthesis of diverse enantioenriched α-aryl- or alkyl-substituted N-unprotected unnatural α-amino acids and N-unprotected β-branched α-amino acids. Further follow-up transformations enable access to drug intermediates

  已经实现了前所未有的Ru催化的α-酮酰胺与铵盐的直接不对称还原胺化。该协议为合成多种对映体丰富的α-芳基或烷基取代的 N-未保护的非天然 α-氨基酸和 N-未保护的 β-支链 α-氨基酸提供了一种有效且实用的方法。进一步的后续转化能够获得药物中间体、肽和有机催化剂/配体。