5-chloro-2-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole | 7118-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-chloro-2-(4-methylphenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 7118-65-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD00447052
• 分子量: 242.708
• InChiKey: BEBJOHXTHXVKKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-226 °C
• 沸点：
  432.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole 、 对苯醌 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以76 %的产率得到11-chloro-6-methylbenzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化的 2-Aryl-1H-苯并 [d] 咪唑与 1,4-醌通过 C−H 活化的氧化环化

  摘要：

  通过过渡金属催化的 2-aryl-1 H -benzo[的氧化环化，开发了一种合成苯并 [4,5] 咪唑并 [1,2- f ] 菲啶 - 1,4- 二酮支架的新方法。 d ]咪唑与 1,4-醌。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201113
• 作为产物：
  描述：

  p-chloro-N-(p-methylbenzylidene)aniline 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 反应 14.0h， 以155 mg的产率得到5-chloro-2-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化使用TMSN 3和TBHP的N-芳基亚胺的区域选择性胺化：取代苯并咪唑的途径

  摘要：

  描述了新颖和有效的铜催化的N-芳基亚胺的胺化。这种单锅多组分反应（其中亚胺通过与金属中心的螯合而充当导向基团）提供了潜在的途径，可将商业化的芳基胺，醛和叠氮化物转化为有价值的苯并咪唑结构单元，具有广泛的底物范围和多样性。提出了综合和机制方面。

  DOI：

  10.1021/jo502574u

文献信息

• Benzimidazoles from Aryl Alkyl Ketones and 2-Amino Anilines by an Iodine Catalyzed Oxidative C(CO)–C(alkyl) Bond Cleavage
  作者：Owk Ravi、Altab Shaikh、Atul Upare、Kiran Kumar Singarapu、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00165

  日期：2017.4.21

  Novel molecular iodine catalyzed cyclization reactions of 2-amino anilines with aryl alkyl ketones under oxidant and metal-free conditions are described. The reaction likely involves sequential C–N bond formation followed by C(CO)–C(alkyl) bond cleavage. Various 2-substituted benzimidazoles are obtained in moderate to good yields in a single step from readily available acetophenones, propiophenones

  描述了在氧化剂和无金属条件下2-氨基苯胺与芳基烷基酮的新型分子碘催化的环化反应。该反应可能涉及顺序形成C–N键，然后裂解C（CO）–C（烷基）键。从容易获得的苯乙酮，苯乙酮和苯乙酮中一步即可以中等到良好的收率获得各种2-取代的苯并咪唑。
• Benzimidazoles and benzothiazoles from styrenes and N-vinylimidazole via palladium catalysed oxidative C C and C N bond cleavage
  作者：Altab Shaikh、Owk Ravi、S. Pushpa Ragini、Nimma Sadhana、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151356

  日期：2020.1

  Herein we report a first, palladium catalyzed, one-pot methodology for the synthesis of pharmacologically important benzimidazoles and benzothiazoles from readily available terminal aromatic olefins. The process involves sequential C=C/C-N bond cleavage followed by C−N/C−S bond formation.

  在本文中，我们报道了一种由钯催化的单罐方法，该方法可从易于获得的末端芳族烯烃中合成具有药理学意义的重要苯并咪唑和苯并噻唑。该过程涉及顺序的C = C / CN键裂解，然后形成CN / CS键。
• Inexpensive Weight-Reducing Aid (L-Carnitine) as An Efficient Catalyst for Synthesis of Benzimidazoles
  作者：Min Zhang、Guoling Huang、Xuefang Zhang、Zhenyuan Lin、Yibiao Li、Bin Li、Lu Chen

  DOI：10.2174/1386207321666181018163940

  日期：2018.12.17

  yields. MATERIALS AND METHODS Melting points were measured on an Electrothemal X6 microscopy digital melting point apparatus. 1H NMR and 13C NMR spectra were recorded in DMSO-d6 on a Bruker AVANCE 400 (400 MHz) instrument with the TMS at d 0.00 ppm as an internal standard. C, H and N analysis were performed by a Perkin-Elmer 2400 CHN elemental analyzer. Chemicals used were of commercial grade without further

  目的和目的通过廉价的减重助剂（L-肉碱）获得苯并咪唑衍生物。各种芳香醛在温和条件下容易与取代的邻苯二胺缩合，以优异的收率得到目标分子。材料与方法熔点是在Electrothemal X6显微镜数字熔点仪上测量的。在DMSO-d6中在Bruker AVANCE 400（400MHz）仪器上用TMS以d 0.00 ppm作为内标记录了1 H NMR和13 C NMR谱。C，H和N分析是通过Perkin-Elmer 2400 CHN元素分析仪进行的。所使用的化学试剂为工业级，无需进一步纯化。邻苯二胺1，芳香醛2的等摩尔（1.0 mmol）混合物 将L-肉碱（10mol％）在EtOH（3mL）中在60℃下剧烈搅拌TLC指示的特定时间（石油：乙酸乙酯＝ 4∶1）。反应完成后，通过加入H 2 O（20mL）淬灭混合物，用EtOAc（3×10mL）萃取，合并的萃取液用无水MgSO 4干燥。蒸发滤液，得到相
• Tunable Triazole-Phosphine-Copper Catalysts for the Synthesis of 2-Aryl-1<i>H</i> -benzo[d]imidazoles from Benzyl Alcohols and Diamines by Acceptorless Dehydrogenation and Borrowing Hydrogen Reactions
  作者：Zhaojun Xu、Duo-Sheng Wang、Xiaoli Yu、Yongchun Yang、Dawei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700179

  日期：2017.10.4

  activity. Mechanistic studies and deuterium labeling experiments indicated that the reactions proceeded by an initial and reversible alcohol dehydrogenation resulting in a copper hydride intermediate. This was also supported by the direct observation of a diagnostic copper hydride signal by solid‐state infrared spectroscopy. The TAP−Cu‐H complex showed absorptions at 912 cm−1 that could be assigned

  三唑-膦-铜配合物（TAP-Cu）已被合成并用作可调谐和有效的催化剂，用于选择性合成氟代2-芳基-1 H-苯并[d]咪唑和1-苄基-2-芳基1小时一步法制得的简单醇中的苯并[d]咪唑衍生物。TAP-Cu对脱氢和借用氢反应均显示出优异且可调节的催化活性，首次证明了80多个例子。观察到配体在催化剂活性中起关键作用。机理研究和氘标记实验表明，反应是通过初始且可逆的醇脱氢进行的，从而生成氢化铜中间体。固态红外光谱法直接观察氢化铜诊断信号也支持了这一点。TAP-Cu-H络合物在912 cm -1处显示吸收可以分配给氢化铜拉伸。此外，也成功地进行了中间双亚胺的直接捕集。
• 一种在水相中微波辐射下催化合成苯并咪唑 化合物的方法
  申请人：福建医科大学

  公开号：CN106866543B

  公开（公告）日：2019-05-14

  本发明公开一种在水相中微波辐射下催化合成苯并咪唑化合物的方法，其步骤如下：在反应容器中加入催化量的金属氯化物、脯氨酸锂以及取代2‑卤代苯胺底物，氨水，苯甲醛衍生物，无机碱和水，一定温度、功率下置于微波反应仪中反应，一定时间后，减压浓缩，产品经过柱层析纯化获得苯并咪唑化合物；上述步骤中金属氯化物为氯化铁、氯化钴、氯化镍或氯化铜。上述步骤中无机碱为氢氧化钠、碳酸铯、碳酸钠、氢氧化钾或磷酸钾。上述步骤中微波反应仪中的反应温度为20－200℃。本发明是一种环境友好，操作简便，安全便宜，高效的制备苯并咪唑化合物的方法。与现有技术相比，此方法反应条件温和、操作简单、产率高，安全，成本低廉，环保。