pyridin-2-yl(p-tolyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pyridin-2-yl(p-tolyl)methanol
• 英文别名: (Pyridin-2-yl)(p-tolyl)methanol；(4-methylphenyl)-pyridin-2-ylmethanol
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: CYZSQCGJSQBXJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridin-2-yl(p-tolyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以97%的产率得到(4-甲基苯基)(2-吡啶基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的氧化性N ？从2酰基吡啶轻松地一锅合成[1，2，3]三唑并[1，5-a]吡啶。N键形成

  摘要：

  已经建立了一种有效且简单的合成各种[1,2,3]三唑并[ 1,5- α ]吡啶的方法。该方法涉及铜（II）催化的氧化NN键的形成，该反应在一个罐中进行azo化反应后，将大气中的氧气用作末端氧化剂。使用乙酸乙酯作为溶剂可显着促进氧化性NN键的形成反应，并使氧化环化在有效的一锅法反应中得到应用。根据光谱研究的结果提出了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201302997
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 pyridin-2-yl(p-tolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  酒精脱氢酶的构象动力学引导环工程：难于还原的酮的捕获，转化和对映选择性转化

  摘要：

  在有机合成中，针对不对称还原前手性酮生成对映体纯仲醇的酶的定向进化特别有吸引力。位于酶活性口袋的环通常参与构象变化，以微调残基进行底物结合和催化。因此，通过操纵构象动力学来控制酶促反应的底物特异性和立体化学是非常令人感兴趣的。本文中，选择了仲醇脱氢酶来对映选择性催化难于还原的，不被野生型酶接受的大体积酮的转化。在先前的工作，尤其是结构分析和分子动力学（MD）模拟的指导下，认为位于结合袋处的两个关键残基丙氨酸85（A85）和异亮氨酸86（I86）会增加环区域的波动，从而产生更大体积的结合袋以容纳庞大的底物。随后，在两个位点进行了定点饱和诱变。最好的突变体是将丙氨酸85残基突变为甘氨酸，将异亮氨酸86突变为亮氨酸（A85G / I86L），该突变体可以有效地将大体积的酮还原为具有高对映选择性（〜99％ee）的相应的药用醇。两者合计，这项研究表明在关键残基处引入适当的突变可以诱导活性位点环更高的

  DOI：

  10.1002/adsc.201900249

文献信息

• Ruthenium carbonyl complexes with pyridylalkanol ligands: synthesis, characterization and catalytic properties for aerobic oxidation of secondary alcohols
  作者：Zhiqiang Hao、Ning Li、Xinlong Yan、Ying Li、Siqi Zong、Huating Liu、Zhangang Han、Jin Lin

  DOI：10.1039/c8nj00329g

  日期：——

  crystal X-ray diffraction analysis. In the presence of TEMPO (TEMPO = 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl), these trirhenium carbonyl clusters displayed high reactivity for aerobic oxidation of secondary alcohols to give the corresponding ketonic compounds in good to excellent yield using ambient air as the source of oxidant.

  Ru 3（CO）12与吡啶基链烷醇配体PyC（CH 2）4 OH（L 1 H），PyC（CH 2）5 OH（L 2 H）和PyCR 1 R 2 OH（R 1 = R 2 = CH）的反应3（L 3 H）； R 1 = CH 3，R 2 = C 6 H 5（L 4 H）； R 1 = H，R 2 = C 6 H 5（L 5 H）；R 1＝ H，R 2＝ 4-CH 3 C 6 H 4（L 6 H）；R 1＝ H，R 2＝ 4-OMeC 6 H 4（L 7 H）；R 1＝ H，R 2＝ 4-ClC 6 H 4（L 8 H）；R 1＝ H，R 2＝ 4-BrC 6 H 4（L 9 H）；R 1 = H，R 2 = 4-CF 3 C在回流的二甲苯中加入6 H 4（ L 10 H）），得到双螯合钌钌羰基配合物[（ L n） 2 Ru 3（CO） 8 ]（ n = 1（ 1a）; n = 2（ 1b）;
• Synthesis, characterization and catalytic activities of rhenium carbonyl complexes bearing pyridine-alkoxide ligands
  作者：Zhiqiang Hao、Ning Li、Xinlong Yan、Xiaohui Yue、Kang Liu、Huating Liu、Zhangang Han、Jin Lin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.06.013

  日期：2018.9

  R2 = C6H5 (1c); R1 = H, R2 = 4-CH3C6H4 (1d); R1 = H, R2 = 4-OMeC6H4 (1e); R1 = H, R2 = 4-ClC6H4 (1f); R1 = H, R2 = 4-CF3C6H4 (1g)). Complexes 1a−1g were characterized by NMR spectroscopy, elemental analyses and FT-IR spectroscopy. Furthermore, the molecular structures of complexes 1a, 1d and 1g were determined by single crystal X-ray diffraction analysis. In the presence of TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl)

  用吡啶醇盐配体PyC（CH 2）4 OH（L a H）和PyCR 1 R 2 OH（R 1  = CH 3，R 2  = C 6 H 5（L b H ）热处理Re 2（CO）10）; R 1  = H，R 2  = C 6 H 5（L c H）; R 1  = H，R 2  = 4-CH 3 C 6 H 4（L dH）; R 1  ＝ H，R 2  ＝ 4-OMeC 6 H 4（L e H）；R 1  ＝ H，R 2  ＝ 4-ClC 6 H 4（L f H）；R 1  = H，R 2  = 4-CF 3 C 6 H 4（L g H））分别在回流的二甲苯中生成一系列的羰基dir配合物[PyC（CH 2）4 O] 2 [Re（CO）3 ] 2（1a）和（PyCR 1R 2 O）2 [Re（CO）3 ] 2（R 1  = CH 3，R 2  = C 6 H 5（1b）； R 1  = H，R 2
• Iridium-Catalyzed Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of Aryl <i>N</i>-Heteroaryl Ketones with <i>N</i>-Oxide as a Removable <i>ortho</i>-Substituent
  作者：Qixing Liu、Chunqin Wang、Haifeng Zhou、Baigui Wang、Jinliang Lv、Lu Cao、Yigang Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03878

  日期：2018.2.16

  A highly enantioselective transfer hydrogenation of non-ortho-substituted aryl N-heteroaryl ketones, using readily available chiral diamine-derived iridium complex (S,S)-1f as a catalyst and sodium formate as a hydrogen source in a mixture of H2O/i-PrOH (v/v = 1:1) under ambient conditions, is described. The chiral aryl N-heteroaryl methanols were obtained with up to 98.2% ee by introducing an N-oxide

  使用容易获得的手性二胺衍生的铱络合物（S，S）-1f作为催化剂，甲酸钠作为氢源的H 2 O混合物，对非邻位取代的芳基N-杂芳基酮进行高度对映选择性转移氢化/我的i-PrOH（v / v = 1：1）在环境条件下，进行说明。通过引入N-氧化物作为可除去的邻位取代基，获得具有高达98.2％ee的手性芳基N-杂芳基甲醇。相反，在不存在氮的情况下，观察到的ee不超过15.1％-氧化物部分。此外，该协议的实用性还通过克规模的苯磺酸他莫司汀的克级不对称合成以51％的总收率和99.9％的ee进行了证明。
• Indolizinones as synthetic scaffolds: fundamental reactivity and the relay of stereochemical information
  作者：Alison R. Hardin Narayan、Richmond Sarpong

  DOI：10.1039/c1ob06423a

  日期：——

  Indolizinones are under-explored N-heterocycles that react with exquisite chemo- and stereoselectivity. An exploration of the fundamental reactivity of these azabicycles demonstrates the potential to relay stereochemical information from the ring-fusion to newly formed stereocenters on the bicyclic core. The indolizinone diene undergoes selective hydrogenation and readily participates in Diels–Alder cycloadditions as well as ene reactions. The vinylogous amide embedded in the five-membered ring is resistant to reaction when the diene is in place. However, removal of the diene allows for diastereoselective hydrogenation of, and 1,4-additions to, the vinylogous amide. These fundamental reactions with indolizinones have provided a structurally diverse array of products that hold promise in the context of natural product synthesis.

  吲哚嗪酮是一类研究不足的N-杂环化合物，它们以出色的化学选择性和立体选择性进行反应。对这些氮杂双环基础反应性的探索表明，它们能够将环融合中的立体化学信息传递到双环核上新生成的立体中心。吲哚嗪酮二烯经历选择性氢化反应，并容易参与Diels-Alder环加成反应以及烯反应。嵌入五元环中的乙烯基酰胺在二烯存在时不易发生反应。然而，去除二烯则允许对乙烯基酰胺进行立体选择性氢化和1,4-加成反应。这些与吲哚嗪酮的基础反应产生了结构多样化的产物，这些产物在天然产物合成领域具有潜在的应用价值。
• Iron-Catalyzed C-H Bond Functionalization for the Exclusive Synthesis of Pyrido[1,2-<i>a</i>]indoles or Triarylmethanols
  作者：Iyyanar Karthikeyan、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/ejoc.201403233

  日期：2014.12

  The efficient and selective iron-catalyzed C–H activation of 2-benzhydrylpyridine derivatives was employed for the preparation of pyrido[1,2-a]indoles through an intramolecular C–H amination reaction. In the presence of molecular oxygen as the sole oxidant, the same 2-benzhydrylpyridines were also used for the synthesis of the corresponding tertiary alcohols. In these approaches, the iron catalyst

  2-二苯甲基吡啶衍生物的高效和选择性铁催化C-H活化用于通过分子内C-H胺化反应制备吡啶并[1,2-a]吲哚。在分子氧作为唯一氧化剂的存在下，同样的 2-二苯甲基吡啶也用于合成相应的叔醇。在这些方法中，铁催化剂用于选择性激活 2-二苯甲基吡啶的 C(sp2)-H 键，在分子内闭环 C-H 胺化反应的情况下，吡啶氮原子是一个导向基团，如以及亲核试剂和相同化合物的 C(sp3)-H 键，在氧化反应的情况下，得到相应的三芳基甲醇。