3-hydroxy-4-methoxy-5-methylbenzaldehyde | 209624-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-hydroxy-4-methoxy-5-methylbenzaldehyde
• CAS: 209624-66-8
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: XDOKRVXGCWSNFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methoxy-5-methylbenzaldehyde 在 吡啶 、 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 (+)-1,2-bis-[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene (1,5-cycloctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 10% Pd/C 、 水 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium sulfate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 、 2-巯基乙醇 、 lithium hydroxide 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 291.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Ecteinascidin 743 (Trabectedin)

  摘要：

  An alternative synthetic route to an intermediate in the synthesis of ecteinascidin 743 has been established by using a Pictet-Spengler reaction and a Friedel-Crafts type reaction.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316579
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醚 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 3-hydroxy-4-methoxy-5-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on Ecteinascidin-743: synthesis of building blocks through Sharpless asymmetric dihydroxylation and aza-Michael reactions

  摘要：

  A practical and an efficient synthesis of three building blocks of tetrahydroisoquinoline alkaloid Ecteinascidin-743 was accomplished, starting from readily available piperonal, 2-methyl anisole, and veratraldehyde. A combination of Vilsmeier-Haack reaction and Sharpless asymmetric dihydroxylation was employed for the synthesis of building blocks A and B whereas a Heck reaction in PEG-2000 and aza-Michael reactions were employed for the synthesis of building block C. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.056

文献信息

• Synthesis of (±)-phthalascidin 650 analogue: new synthetic route to (±)-phthalascidin 622
  作者：Christian R. Razafindrabe、Sylvain Aubry、Benjamin Bourdon、Marta Andriantsiferana、Stéphane Pellet-Rostaing、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.053

  日期：2010.11

  synthesis of functionalized phenolic α-amino-alcohol (±)-13 as synthetic precursor of the catechol tetrahydroisoquinoline structure of phthalascidin 650 is disclosed. Starting from 3-methylcatechol 5, eight steps of synthesis give rise to the synthesis of phenolic α-amino-alcohol (±)-13 in 27% overall yield. This synthetic strategy involves the elaboration of fully functionalized aromatic aldehyde 8 and its

  公开了作为邻苯二酚650的邻苯二酚四氢异喹啉结构的合成前体的官能化酚类α-氨基醇（±）-13的合成。从3-甲基邻苯二酚5开始，八个合成步骤以27％的总收率合成了酚类α-氨基醇（±）-13。该合成策略涉及通过Knoevenagel缩合，完全还原硝基烯酮和酯官能团以及对苄基保护基进行氢解，对完全官能化的芳族醛8进行精制并将其转化为酚类α-氨基醇（±）-13。五环（±）-18在另外四个步骤后获得。酚α氨基醇之间的的Pictet-格勒环化（±） - 13和ñ -保护的α氨基醛4允许获得（1,3'） -双-四氢异喹啉14与Ñ甲基化的和Ñ -Fmoc删除。最后一步是用于分子内缩合的Swern氧化法。
• Synthetic studies on ecteinascidin 743: asymmetric synthesis of the versatile amino acid component
  作者：Wei Jin、Robert M Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01082-7

  日期：2003.6

  The asymmetric synthesis of the modified tyrosine derivative as a basic building block for the ecteinascidin and safracin family of antitumor alkaloids has been achieved in nine steps and 39% overall yield.

  九个步骤实现了酪氨酸衍生物和safracin系列抗肿瘤生物碱的基本组成部分的修饰酪氨酸衍生物的不对称合成，总收率达39％。
• Beta-substitued beta-aminoethyl phosphonate derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020111488A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  The present invention relates to novel &bgr;-substituted-&bgr;-aminoethylphosphonate derivatives and their uses for lowering plasma levels of apo (a), Lp(a), apo B, apo B associated lipoproteins (low density lipoproteins and very low density lipoproteins) and for lowering plasma levels of total cholesterol.

  本发明涉及新型β-取代-β-氨基乙基膦酸酯衍生物及其用于降低血浆中apo（a）、Lp（a）、apo B、apo B相关脂蛋白（低密度脂蛋白和极低密度脂蛋白）水平和降低血浆总胆固醇水平的用途。
• Formal Synthesis of Ecteinascidin 743 via an Intramolecular Cascade Heck Reaction to Construct the Diazabicyclo[3.3.1]nonane Framework
  作者：Nagayasu Nakajima、Eiji Yoshida、Tatsuya Toma、Yoshitake Nishiyama、Masayuki Inoue、Tohru Fukuyama、Satoshi Yokoshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03357

  日期：2022.11.11

  A synthetic route to ecteinascidin 743 has been established via an intramolecular cascade Heck reaction to construct the diazabicyclo[3.3.1]nonane skeleton while controlling the two contiguous stereogenic centers. The strategically formed five-membered ring was oxidatively cleaved to generate a dialdehyde intermediate, from which the B ring of ecteinascidin 743 was constructed.

  通过分子内级联 Heck 反应构建二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架，同时控制两个相邻的立体中心，建立了海鞘素 743 的合成路线。策略性形成的五元环被氧化裂解，生成二醛中间体，由此构建了海鞘素 743 的 B 环。
• Pharmaceutical aminophosphonic acid derivatives
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c. and Symphar

  公开号：US20020082423A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Aminophosphonates alpha substituted by phenol groups, of formula (I) have lipoprotein(a) lowering activity. 1

  式（I）中被苯酚基团取代的α-氨基膦酸盐具有降低脂蛋白（a）的活性。 1