1-(4-fluorophenyl)-2-(p-tolyl)ethan-1-one | 1094280-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-(p-tolyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-2-p-tolylethanone；1-(4-fluorophenyl)-2-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 1094280-49-5
• 化学式: C₁₅H₁₃FO
• mdl: MFCD11210342
• 分子量: 228.266
• InChiKey: QEWFPAATZUZXBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2-(p-tolyl)ethan-1-one 在 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以87%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-2-(p-tolyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化碱促CH键的直接氧化，以分子氧为末端氧化剂合成苯并，靛红和喹喔啉

  摘要：

  我们在本文中描述了有效且通用的铜（II）催化的CH键的碱加速氧化，以合成苯甲醚和isatins。使用类似的氧化系统，实现了一种高效的一锅法合成喹喔啉衍生物。这两个协议的特点是使用分子氧作为末端氧化剂，催化剂用量低，底物范围宽和官能团耐受性高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.019
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-2-(p-tolyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化碱促CH键的直接氧化，以分子氧为末端氧化剂合成苯并，靛红和喹喔啉

  摘要：

  我们在本文中描述了有效且通用的铜（II）催化的CH键的碱加速氧化，以合成苯甲醚和isatins。使用类似的氧化系统，实现了一种高效的一锅法合成喹喔啉衍生物。这两个协议的特点是使用分子氧作为末端氧化剂，催化剂用量低，底物范围宽和官能团耐受性高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.019

文献信息

• Thianthrenation-Enabled α-Arylation of Carbonyl Compounds with Arenes
  作者：Xiao-Xue Nie、Yu-Hao Huang、Peng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02913

  日期：2020.10.2

  The Pd-catalyzed α-arylation of carbonyl compounds with simple arenes enabled by site-selective thianthrenation has been demonstrated. This one-pot process using thianthrenium salts as the traceless arylating reagents features mild conditions and a broad substrate scope. In addition, this protocol could also tolerate the heterocyclic carbonyl compounds and complex bioactive molecules, which is appealing

  已经证明了Pd催化的具有简单芳烃的羰基化合物的α-芳基化，可以通过位点选择性的thththrenation实现。使用th盐作为无痕芳基化试剂的一锅法工艺具有温和的条件和广泛的底物范围。另外，该方案还可以耐受杂环羰基化合物和复杂的生物活性分子，这对药物化学具有吸引力。
• Palladium-Catalyzed Mono-α-arylation of Carbonyl-Containing Compounds with Aryl Halides using DalPhos Ligands
  作者：Sarah M. Crawford、Pamela G. Alsabeh、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/ejoc.201200951

  日期：2012.10

  We report the extension and optimization of the [Pd(cinnamyl)Cl]2/DalPhos catalyst system, previously found effective for the mono-α-arylation of acetone, to the mono-α-arylation of a variety of carbonyl-containing compounds with aryl halides and heteroaryl halides. Aryl methyl ketones, heteroaryl methyl ketones, propiophenones, malonates, and methoxyacetone can be α-arylated under relatively mild

  我们报告了 [Pd(cinnamyl)Cl]2/DalPhos 催化剂体系的扩展和优化，以前发现对丙酮的单-α-芳基化有效，到各种含羰基化合物的单-α-芳基化芳基卤化物和杂芳基卤化物。芳基甲基酮、杂芳基甲基酮、苯丙酮、丙二酸酯和甲氧基丙酮可以在相对温和的条件下以良好的产率进行α-芳基化。我们还报告了配体/催化剂系统对其他类别的含羰基化合物的限制。
• Nickel catalyzed α-arylation of ketones with aryltrimethylammonium triflates
  作者：Jing Li、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c6ob01299j

  日期：——

  Nickel-catalyzed α-arylation of ketones involving aromatic C–N cleavage has been accomplished. Intermolecular coupling of aromatic ketones with a variety of aryltrimethylammonium triflates was achieved in the presence of Ni(COD)2, IPr·HCl, and LiOBut, giving α-arylated ketones in reasonable to excellent yields.

  已完成镍催化的涉及芳族C–N裂解的酮的α-芳基化反应。与各种aryltrimethylammonium三氟甲磺酸酯的芳族酮的分子间联接是在镍（COD）的存在下实现2，IPR·HCl和LiOBu吨，给予在合理α芳基化的酮以优异的产率。
• Aerobic Dehydrogenative α-Diarylation of Benzyl Ketones with Aromatics through Carbon–Carbon Bond Cleavage
  作者：Nagnath Yadav More、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/ol500079y

  日期：2014.2.7

  Substituted benzyl ketones reacted with aromatics in the presence of K2S2O8 in CF3COOH at room temperature, yielding alpha-diaryl benzyl ketones through a carbon-carbon bond cleavage. In the reaction, two new carbon-carbon bonds were formed and one carbon-carbon bond was cleaved. It is very interesting that two different nucleophiles such as benzyl ketones and aromatics were coupled together without metal, which is unusual in organic synthesis.