N-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide | 1208109-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1208109-63-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• mdl: MFCD17710512
• 分子量: 200.24
• InChiKey: WKRCGNQCBWODBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide 、 2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以97%的产率得到5-(p-tolyl)-3-(trifluoromethyl)pyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一锅合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉†

  摘要：

  描述了在温和条件下在一锅中用于区域选择性合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的无过渡金属工艺。该反应以良好至优异的产率提供了多种产物。在相同条件下，吲哚-2-羧酰胺也可以合成吲哚并[1,2- a ]喹喔啉。

  DOI：

  10.1039/c1ob05936j
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  碱介导的化学选择性和区域选择性 (4+2) 吲哚-2-甲酰胺与 2,3-环氧甲苯磺酸盐成环反应生成 1,2-稠合吲哚

  摘要：

  已经探索了吲哚-2-甲酰胺与 2,3-环氧甲苯磺酸盐的碱介导[4+2]环化。该方案以非对映选择性方式以高产率提供 3-取代的吡嗪[1,2- a ]吲哚-1-酮，并且既不产生 4-取代的吡嗪[1,2- a ]吲哚-1-酮，也不产生四氢-1 H-无论远端环氧化物C3取代基是烷基还是芳基，或者环氧化物是顺式还是反式，都会生成[1,4]二氮杂[1,2- a ]吲哚-1-酮-配置。该反应通过用 2,3-环氧甲苯磺酸酯对吲哚支架进行 N-烷基化，同时进行 6-外选择性环氧化物开环反应，在一锅中进行。值得注意的是，该过程对于两种起始材料都具有化学和区域选择性。据我们所知，该过程代表了吲哚基二杂核亲核试剂与环氧化物基介电试剂一锅成环的第一个成功例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00813

文献信息

• Synthesis of 6-Substituted 2-Pyrrolyl and Indolyl Benzoxazoles by Intramolecular <i>O</i>-Arylation in Photostimulated Reactions
  作者：Victoria A. Vaillard、Javier F. Guastavino、María E. Budén、Javier I. Bardagí、Silvia M. Barolo、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo202386b

  日期：2012.2.3

  The synthesis of a series of 6-substituted 2-pyrrolyl and 2-indolyl benzoxazoles by photostimulated C–O cyclization of anions from 2-pyrrole carboxamides, 2-indole carboxamides, or 3-indole carboxamides has been found to proceed in good to excellent yields (41–100%) in DMSO and liquid ammonia. The pyrrole and indole carboxamides are obtained in good to very good isolated yields by an amidation reaction

  由2-吡咯甲酰胺，2-吲哚甲酰胺，或3的一系列的阴离子的光刺激C-O环化6-取代的2-吡咯基和2-吲哚基苯并恶唑的合成-吲哚甲酰胺已发现在良好进行到优良DMSO和液氨的收率（41–100％）。通过不同的2-卤代苯胺与吡咯的2-羧酸和吲哚的2-或3-羧酸的酰胺化反应，以良好或非常好的分离产率获得了吡咯和吲哚羧酰胺。为了解释这些反应的区域化学结果（C–O芳基化与C–N或C–C芳基化），使用DFT方法和B3LYP功能进行了理论分析。
• An Atom-Economical Method for the Formation of Amidopyrroles Exploiting the Self-Assembled Resorcinarene Capsule
  作者：Pellegrino La Manna、Carmen Talotta、Margherita De Rosa、Annunziata Soriente、Carmine Gaeta、Placido Neri

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00529

  日期：2020.4.3

  Here is reported the first example of an organocatalyzed coupling between pyrrole and isocyanates in a nanoconfined space. The hexameric resorcinarene capsule C is able to catalyze the direct coupling between isocyanates and pyrroles to give amidopyrroles with excellent yields and selectivities. The reaction catalyzed by C prevents the use of expensive and poorly atom-economical reagents. As in natural

  在此报道了纳米受限空间中吡咯和异氰酸酯之间有机催化偶联的第一个例子。六聚间苯二甲烯胶囊C能够催化异氰酸酯和吡咯之间的直接偶联，从而以优异的产率和选择性得到酰胺吡咯。C催化的反应阻止使用昂贵且原子经济性差的试剂。与天然酶一样，C的空腔能够区分异构底物。
• Substrate Controlled Regioselective Bromination of Acylated Pyrroles Using Tetrabutylammonium Tribromide (TBABr₃)
  作者：Shuang Gao、Travis K. Bethel、Tayeb Kakeshpour、Grace E. Hubbell、James E. Jackson、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01251

  日期：2018.8.17

  Electrophilic bromination of pyrroles bearing carbonyl substituents at C-2 typically results in a mixture of the 4- and 5-brominated species, generally favoring the 4-position. Herein, we describe a substrate-controlled regioselective bromination in which tetra-butyl ammonium tribromide (TBABr3) reacts with pyrrole-2-carboxamide substrates to yield the 5-brominated species as the predominant (up to

  在C-2处带有羰基取代基的吡咯的亲电溴化反应通常会产生4-溴和5-溴化物质的混合物，通常有利于4-位。在本文中，我们描述了受底物控制的区域选择性溴化反应，其中四丁基三溴化铵（TBABr 3）与吡咯-2-羧酰胺底物反应，生成以5溴化物为主的（高达> 10：1）产物。
• Hydrogen-bond rigidified BODIPY dyes
  作者：Jennifer A. Jacobsen、Jay R. Stork、Douglas Magde、Seth M. Cohen

  DOI：10.1039/b921772j

  日期：——

  Boron difluoride adducts of diamidodipyrromethenes have been synthesized and characterized. The compounds represent a new group of the BODIPY family of fluorescent dyes. X-ray crystallography and solution 19F NMR experiments show that a persistent hydrogen bond is formed between the boron-bound fluoride groups and the peripheral amide substituents. The modular synthesis of these compounds and their robust photophysical properties suggest that they may be useful compounds for materials and biological photochemical applications.

  已合成并表征了二氟化硼与二酰胺二吡咯甲烷的加合物。这些化合物代表了一种新的BODIPY荧光染料家族。X射线晶体学和溶液中19F NMR实验表明，硼结合的氟基团与外部酰胺取代基之间形成了持久的氢键。该类化合物的模块化合成及其稳健的光物理特性表明，它们可能在材料和生物光化学应用中具有潜在的实用价值。
• ARYLOYL(OXY OR AMINO)PENTAFLUOROSULFANYLBENZENE COMPOUND, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND PRODRUGS THEREOF
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20160244407A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  An aryloyl(oxy or amino)pentafluorosulfanylbenzene compound having pharmacological action. The aryloyl(oxy or amino)pentafluorosulfanylbenzene compound is represented by general formula (A-I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a prodrug thereof, wherein all of parameters represent the same meanings as defined in the specification.

  一种具有药理作用的芳基酰氧或氨基五氟磺基苯化合物。该芳基酰氧或氨基五氟磺基苯化合物由通用式(A-I)表示，其药用可接受的盐和前药，其中所有参数的含义与规范中定义的相同。