5-bromo-2-p-tolyl-1H-benzimidazole | 1741-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-bromo-2-p-tolyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5-Brom-2-(4-methylphenyl)-benzimidazol；6-bromo-2-(4-methylphenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1741-52-2
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• mdl: MFCD20103854
• 分子量: 287.159
• InChiKey: JIINHFFJYANRIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯硼酸 、 5-bromo-2-p-tolyl-1H-benzimidazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到5-(4-bromophenyl)-2-p-tolyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  A novel benzimidazole derivative binds to the DNA minor groove and induces apoptosis in leukemic cells

  摘要：

  在本研究中，我们合成了各种苯并咪唑衍生物，评估了它们作为DNA小沟结合剂的潜力，并测试了它们的化疗疗效。

  DOI：

  10.1039/c5ra16605e
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-bromo-2-p-tolyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  A novel benzimidazole derivative binds to the DNA minor groove and induces apoptosis in leukemic cells

  摘要：

  在本研究中，我们合成了各种苯并咪唑衍生物，评估了它们作为DNA小沟结合剂的潜力，并测试了它们的化疗疗效。

  DOI：

  10.1039/c5ra16605e

文献信息

• Inexpensive Weight-Reducing Aid (L-Carnitine) as An Efficient Catalyst for Synthesis of Benzimidazoles
  作者：Min Zhang、Guoling Huang、Xuefang Zhang、Zhenyuan Lin、Yibiao Li、Bin Li、Lu Chen

  DOI：10.2174/1386207321666181018163940

  日期：2018.12.17

  yields. MATERIALS AND METHODS Melting points were measured on an Electrothemal X6 microscopy digital melting point apparatus. 1H NMR and 13C NMR spectra were recorded in DMSO-d6 on a Bruker AVANCE 400 (400 MHz) instrument with the TMS at d 0.00 ppm as an internal standard. C, H and N analysis were performed by a Perkin-Elmer 2400 CHN elemental analyzer. Chemicals used were of commercial grade without further

  目的和目的通过廉价的减重助剂（L-肉碱）获得苯并咪唑衍生物。各种芳香醛在温和条件下容易与取代的邻苯二胺缩合，以优异的收率得到目标分子。材料与方法熔点是在Electrothemal X6显微镜数字熔点仪上测量的。在DMSO-d6中在Bruker AVANCE 400（400MHz）仪器上用TMS以d 0.00 ppm作为内标记录了1 H NMR和13 C NMR谱。C，H和N分析是通过Perkin-Elmer 2400 CHN元素分析仪进行的。所使用的化学试剂为工业级，无需进一步纯化。邻苯二胺1，芳香醛2的等摩尔（1.0 mmol）混合物 将L-肉碱（10mol％）在EtOH（3mL）中在60℃下剧烈搅拌TLC指示的特定时间（石油：乙酸乙酯＝ 4∶1）。反应完成后，通过加入H 2 O（20mL）淬灭混合物，用EtOAc（3×10mL）萃取，合并的萃取液用无水MgSO 4干燥。蒸发滤液，得到相
• Copper(I)-Catalyzed Regioselective Amination of <i>N</i>-Aryl Imines Using TMSN₃ and TBHP: A Route to Substituted Benzimidazoles
  作者：Devulapally Mahesh、Pradeep Sadhu、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo502574u

  日期：2015.2.6

  efficient copper-catalyzed amination of N-aryl imines is described. This one-pot, multicomponent reaction, in which imine acts as a directing group by chelating to the metal center, affords a potential route for the transformation of the commercial aryl amines, aldehydes, and azides into valuable benzimidazole structural units with wide substrate scope and diversity. The synthetic and mechanistic aspects

  描述了新颖和有效的铜催化的N-芳基亚胺的胺化。这种单锅多组分反应（其中亚胺通过与金属中心的螯合而充当导向基团）提供了潜在的途径，可将商业化的芳基胺，醛和叠氮化物转化为有价值的苯并咪唑结构单元，具有广泛的底物范围和多样性。提出了综合和机制方面。
• Cu(I)-Catalyzed Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles from 2-Iodoanilines and Amides
  作者：Hua Yuan、Yongxin Chen、Jinli Song、Chunxia Chen、Baohua Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201300429

  日期：2013.10

  A novel and efficient approach to the synthesis of 2‐substituted benzimidazoles has been developed via CuI/DMEDA‐catalyzed coupling reaction and post‐cyclization with glacial acetic acid from readily available 2‐iodoanilines and amides. This method is suitable for the construction of a variety of benzimidazoles in moderate to good yields under short reaction times.

  通过CuI / DMEDA催化的偶联反应，以及从容易获得的2-碘苯胺和酰胺中用冰醋酸进行后环化反应，已开发出一种新颖且有效的合成2-取代苯并咪唑的方法。该方法适用于在短反应时间内以中等到良好的产率构建各种苯并咪唑。