13-amino-tridecanoic acid ethyl ester | 109089-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 13-amino-tridecanoic acid ethyl ester
• 英文别名: 13-Amino-tridecansaeure-aethylester；Ethyl 13-aminotridecanoate；ethyl 13-aminotridecanoate
• CAS: 109089-28-3
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₂
• 分子量: 257.417
• InChiKey: RZMKGCQPLWTTFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-amino-tridecanoic acid ethyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 13-({[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl}amino)tridecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  碳链长度通过线粒体靶向芳基尿素脂肪酸来调节MDA-MB-231乳腺癌细胞杀伤机制。

  摘要：

  靶向肿瘤细胞线粒体可以产生新型抗癌药。我们设计了一种芳基脲脂肪酸（1 g； 16（{[4-氯-3-（三氟甲基）苯基]氨基甲酰基}氨基）十六烷酸）破坏线粒体并降低MDA-MB-231乳腺癌细胞的活力。为了优化芳基脲，本研究评估了1 g含10-17个碳原子之间烷基链的类似物的线粒体靶向性。使用染料JC-1，C12-C17类似物可有效破坏线粒体膜电位（IC50为3.5±1.2至7.6±1.1μM）并破坏ATP的产生；较短的类似物活性较低。7-氨基放线菌素D / annexin V染色和流式细胞仪显示这些试剂在不同程度上激活了坏死和细胞凋亡的杀伤机制（7-氨基放线菌素D / annexin V染色比为4.3-6.0）。的确，1 g及其C17类似物分别优先激活坏死和凋亡（比率2.1和16）。综上所述，烷基链长是芳基脲对线粒体靶向的决定因素，可以改变以开发出以调节方式激活细胞凋亡或坏死的类似物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900577
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 12-cyanododecanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 13-amino-tridecanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳链长度通过线粒体靶向芳基尿素脂肪酸来调节MDA-MB-231乳腺癌细胞杀伤机制。

  摘要：

  靶向肿瘤细胞线粒体可以产生新型抗癌药。我们设计了一种芳基脲脂肪酸（1 g； 16（{[4-氯-3-（三氟甲基）苯基]氨基甲酰基}氨基）十六烷酸）破坏线粒体并降低MDA-MB-231乳腺癌细胞的活力。为了优化芳基脲，本研究评估了1 g含10-17个碳原子之间烷基链的类似物的线粒体靶向性。使用染料JC-1，C12-C17类似物可有效破坏线粒体膜电位（IC50为3.5±1.2至7.6±1.1μM）并破坏ATP的产生；较短的类似物活性较低。7-氨基放线菌素D / annexin V染色和流式细胞仪显示这些试剂在不同程度上激活了坏死和细胞凋亡的杀伤机制（7-氨基放线菌素D / annexin V染色比为4.3-6.0）。的确，1 g及其C17类似物分别优先激活坏死和凋亡（比率2.1和16）。综上所述，烷基链长是芳基脲对线粒体靶向的决定因素，可以改变以开发出以调节方式激活细胞凋亡或坏死的类似物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900577

文献信息

• PTU, a novel ureido-fatty acid, inhibits MDA-MB-231 cell invasion and dissemination by modulating Wnt5a secretion and cytoskeletal signaling
  作者：Yassir al-Zubaidi、Yongjuan Chen、Md. Khalilur Rahman、Bala Umashankar、Hassan Choucair、Kirsi Bourget、Long Chung、Yanfei Qi、Paul K. Witting、Robin L. Anderson、Geraldine M. O'Neill、Colin R. Dunstan、Tristan Rawling、Michael Murray

  DOI：10.1016/j.bcp.2021.114726

  日期：2021.10
• Method for the Production of an Aqueous Polymer Dispersion
  申请人：Kong Xiang-Ming

  公开号：US20080132674A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  A process for preparing an aqueous polymer dispersion, in which, in an aqueous medium, in a first reaction stage, an aminocarboxylic acid compound is reacted in the presence of a hydrolase and of a dispersant, and, if appropriate, of an ethylenically unsaturated monomer and/or of a low water solubility organic solvent to give a polyamide and thereafter, in the presence of the polyamide, in a second reaction stage an ethylenically unsaturated monomer is free-radically polymerized.
• Method for Producing an Aqueous Polyamide Dispersion
  申请人：Kong Xiang-Ming

  公开号：US20080167418A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  A process for preparing an aqueous polyamide dispersion by hydrolase-catalyzed reaction of an aminocarboxylic acid compound in aqueous medium.
• Carbon Chain Length Modulates MDA‐MB‐231 Breast Cancer Cell Killing Mechanisms by Mitochondrially Targeted Aryl−Urea Fatty Acids
  作者：Michael Murray、Ariane Roseblade、Yongjuan Chen、Kirsi Bourget、Tristan Rawling

  DOI：10.1002/cmdc.201900577

  日期：2020.1.17

  anticancer agents. We designed an aryl-urea fatty acid (1 g; 16([4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl}amino)hexadecanoic acid) that disrupted the mitochondrion and decreased MDA-MB-231 breast cancer cell viability. To optimize the aryl-ureas the present study evaluated mitochondrial targeting by 1 g analogues containing alkyl chains between 10-17 carbons. Using the dye JC-1, the C12-C17 analogues

  靶向肿瘤细胞线粒体可以产生新型抗癌药。我们设计了一种芳基脲脂肪酸（1 g； 16（[4-氯-3-（三氟甲基）苯基]氨基甲酰基}氨基）十六烷酸）破坏线粒体并降低MDA-MB-231乳腺癌细胞的活力。为了优化芳基脲，本研究评估了1 g含10-17个碳原子之间烷基链的类似物的线粒体靶向性。使用染料JC-1，C12-C17类似物可有效破坏线粒体膜电位（IC50为3.5±1.2至7.6±1.1μM）并破坏ATP的产生；较短的类似物活性较低。7-氨基放线菌素D / annexin V染色和流式细胞仪显示这些试剂在不同程度上激活了坏死和细胞凋亡的杀伤机制（7-氨基放线菌素D / annexin V染色比为4.3-6.0）。的确，1 g及其C17类似物分别优先激活坏死和凋亡（比率2.1和16）。综上所述，烷基链长是芳基脲对线粒体靶向的决定因素，可以改变以开发出以调节方式激活细胞凋亡或坏死的类似物。