4-bromo-N-allyl isatin | 1020972-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-allyl isatin
• 英文别名: N-allyl-4-bromoisatin；4-Bromo-1-prop-2-enylindole-2,3-dione
• CAS: 1020972-97-7
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• 分子量: 266.094
• InChiKey: ZGZGQBJNENGZKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-allyl isatin 在 potassium carbonate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 8-allyl-5-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1,2,3,4,5,8-hexahydroazepino[2,3-e]indole-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Hydride transfer initiated ring expansion of pyrrolidines toward highly functionalized tetrahydro-1-benzazepines

  摘要：

  将一种含氮五元环扩展为七元杂环环的第一个例子已经研发出来。

  DOI：

  10.1039/c8cc08238c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴靛红 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-bromo-N-allyl isatin
  参考文献：
  名称：

  Hydride transfer initiated ring expansion of pyrrolidines toward highly functionalized tetrahydro-1-benzazepines

  摘要：

  将一种含氮五元环扩展为七元杂环环的第一个例子已经研发出来。

  DOI：

  10.1039/c8cc08238c

文献信息

• Hydride Transfer Involved Redox-Neutral Cascade Cyclizations for Construction of Spirocyclic Bisoxindoles Featuring a [3,4]-Fused Oxindole Moiety
  作者：Shuai-Shuai Li、Shuai Zhu、Chunqi Chen、Kang Duan、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04100

  日期：2019.2.15

  The hydride transfer involved redox-neutral cascade cyclization has been developed to construct the spirocyclic bisoxindoles featuring a [3,4]-fused oxindole moiety from rationally designed C4-amine-substituted isatins, affording the diverse tricyclic [3,4]-fused oxindoles with three consecutive chiral centers in good yields and excellent diastereoselectivities (>20:1).

  已经开发出涉及氧化还原-中性级联环化的氢化物转移，以从合理设计的C4-胺取代的靛红中构建具有[3,4]-稠合的羟吲哚部分的螺环双恶吲哚，从而提供各种三环[3,4]-稠合的羟吲哚具有三个连续的手性中心，具有良好的收率和出色的非对映选择性（> 20：1）。
• Lanthanide amide-catalyzed one-pot functionalization of isatins: synthesis of spiro[cyclopropan-1,3′-oxindoles] and 2-oxoindolin-3-yl phosphates
  作者：Cheng Peng、Jiaojiao Zhai、Mingqiang Xue、Fan Xu

  DOI：10.1039/c7ob00640c

  日期：——

  Lanthanide amide-catalyzed one-pot reaction of isatins, dialkyl phosphite, and activated alkenes was developed and a series of spiro[cyclopropan-1,3′-oxindoles] were obtained in moderate to excellent yields. The reaction is stereoselective and the two substituents at the 2 and 3-positions of the cyclopropane in the major product are in the trans configuration. A four-step mechanism involving the Pudovik

  开发了镧系元素酰胺催化的靛红，亚磷酸二烷基酯和活化烯烃的单锅反应，并以中等至极好的收率获得了一系列螺[cyclopropan-1,3'-oxindoles]。该反应是立体选择性的，并且主要产物中环丙烷的2位和3位的两个取代基为反式构型。提出了涉及Pudovik反应，Brook重排，Michael加成和分子内亲核取代的四步机理，并在该过程中使用了umpolung策略。
• 一种催化制备螺[环丙烷-1,3′-吲哚]化合物 的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106432052B

  公开（公告）日：2018-11-27

  本发明公开了一种催化制备螺[环丙烷‑1,3′‑吲哚]化合物的方法，以硅氨基稀土化合物[(Me3Si)2N]3Ln(μ‑Cl)Li(THF)3为催化剂，催化取代靛红、亚磷酸酯和烯烃，一锅化反应制备产物；催化剂中，(Me3Si)2N表示三甲基硅氨基，Ln表示正三价的稀土金属离子，选自镧、钐、钆、铒或镱中的一种；μ‑代表桥键；THF代表四氢呋喃。此方法中，催化剂合成方法简单，反应原料简单易得，底物适用范围广，一锅化反应方法效率高，反应条件温和，大部分目标产物的收率均达85%以上。
• Lanthanide amides [(Me3Si)2N]3Ln(µ-Cl)Li(THF)3-catalyzed phospho-aldol-brook rearrangement reaction of dialkyl phosphites with isatins
  作者：Lu Wang、Zhigang Yao、Fan Xu、Qi Shen

  DOI：10.1002/hc.21036

  日期：——

  The tetracoordinated lanthanide amides [(Me3Si)2N]3Ln(µ-Cl)Li(THF)3 were found to serve as highly active catalysts for the phospho-Aldol-Brook rearrangement reaction of various dialkyl phosphites and isatins. The reactions produced dialkyl 2-oxoindolin-3-yl phosphates in good to excellent yields in the presence of 1 mol% [(Me3Si)2N]3La(µ-Cl)Li(THF)3 at room temperature within 5 min. A mechanism for

  发现四配位镧系元素酰胺 [(Me3Si)2N]3Ln(μ-Cl)Li(THF)3 可作为高活性催化剂，用于各种亚磷酸二烷基酯和靛红的 phospho-Aldol-Brook 重排反应。在室温下，在 1 mol% [(Me3Si)2N]3La(μ-Cl)Li(THF)3 存在下，该反应在 5 分钟内以良好至极好的产率生成了二烷基 2-氧代吲哚啉-3-基磷酸酯。提出了这种高效过程的机制。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:449–456, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21036
• A Deoxygenative [4+1] Annulation Involving<i>N</i>-Acyldiazenes for an Efficient Synthesis of 2,2,5-Trisubstituted 1,3,4-Oxadiazole Derivatives
  作者：Rong Zhou、Ling Han、Honghui Zhang、Rongfang Liu、Ruifeng Li

  DOI：10.1002/adsc.201700935

  日期：2017.11.23

  + 1] annulation of N-acyldiazenes with α-dicarbonyl compounds such as isatins, α-keto esters, and α-diketones is reported. The annulation reactions proceed smoothly under mild conditions to deliver a broad range of 2,2,5-trisubstituted 1,3,4-oxadiazole derivatives in moderate to excellent yields from readily available starting materials. It represents the first realization of the [4+1] annulation mode

  前所未有的，高效的三（二甲基氨基）膦[P（NMe 2）3 ]介导的N-酰基二氮烯与α-二羰基化合物（如靛红，α-酮酸酯和α-二酮）的脱氧[4 +1]环化反应报告。在温和的条件下，环化反应可顺利进行，从容易获得的起始原料中以中等至极好的收率提供各种2,2,5-三取代的1,3,4-恶二唑衍生物。它代表了[4 + 1]环化模式的第一个实现，该模式涉及N-酰基二氮烯以构建五元杂环。