(S_S,R)-(+)-O,O-diethyl N-(p-toluenesulfinyl)-1-amino-5,5-(ethylenedioxy)-5-phenylpentylphosphonate | 713526-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_S,R)-(+)-O,O-diethyl N-(p-toluenesulfinyl)-1-amino-5,5-(ethylenedioxy)-5-phenylpentylphosphonate
• 英文别名: (S)-N-[(1R)-1-diethoxyphosphoryl-4-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)butyl]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 713526-04-6
• 化学式: C₂₄H₃₄NO₆PS
• 分子量: 495.577
• InChiKey: CRRGKCMDOYOETE-NHRFMIRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S,R)-(+)-O,O-diethyl N-(p-toluenesulfinyl)-1-amino-5,5-(ethylenedioxy)-5-phenylpentylphosphonate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(R)-(-)-O,O-diethyl 6-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine-2-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用掩蔽的氧亚磺酰亚胺（N-亚磺酰基亚胺）不对称合成环状α-氨基膦酸酯

  摘要：

  五，六和七元环状α-氨基膦酸酯（氨基酸替代物）是通过将金属膦酸酯高度非对映异构体加到被掩盖的氧亚磺胺上而制成对映体纯形式的。水解所得的掩蔽的羰基α-氨基膦酸酯，然后还原中间体环状亚氨基膦酸酯，以良好的收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1021/jo040127x
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酸氢酯 、 (S)-(+)-N-[5,5-(ethylenedioxy)-5-phenyl-pentanylidene]-p-toluenesulfinamide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到(S_S,R)-(+)-O,O-diethyl N-(p-toluenesulfinyl)-1-amino-5,5-(ethylenedioxy)-5-phenylpentylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用掩蔽的氧亚磺酰亚胺（N-亚磺酰基亚胺）不对称合成环状α-氨基膦酸酯

  摘要：

  五，六和七元环状α-氨基膦酸酯（氨基酸替代物）是通过将金属膦酸酯高度非对映异构体加到被掩盖的氧亚磺胺上而制成对映体纯形式的。水解所得的掩蔽的羰基α-氨基膦酸酯，然后还原中间体环状亚氨基膦酸酯，以良好的收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1021/jo040127x

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Cyclic α-Amino Phosphonates Using Masked Oxo Sulfinimines (<i>N</i>-Sulfinyl Imines)
  作者：Franklin A. Davis、Seung H. Lee、He Xu

  DOI：10.1021/jo040127x

  日期：2004.5.1

  Five-, six-, and seven-membered cyclic α-amino phosphonates, amino acid surrogates, are prepared in enantiomerically pure form via the highly diastereomeric addition of metal phosphonates to masked oxo sulfinimines. Hydrolysis of the resulting masked oxo α-amino phosphonates followed by reduction of the intermediate cyclic imino phosphonates affords the title compounds in good yield.

  五，六和七元环状α-氨基膦酸酯（氨基酸替代物）是通过将金属膦酸酯高度非对映异构体加到被掩盖的氧亚磺胺上而制成对映体纯形式的。水解所得的掩蔽的羰基α-氨基膦酸酯，然后还原中间体环状亚氨基膦酸酯，以良好的收率得到标题化合物。