mélange de diastéréoisomères racémiques | 81112-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: mélange de diastéréoisomères racémiques
• 英文别名: rac-5-(1-Hydroxyhexyl)furan-2(5H)-one；5-(1'-hydroxyhexyl)-5H-furan-2-one；5-(1-hydroxyhexyl)furan-2(5H)-one；2-(1-hydroxyhexyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 81112-83-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: DSYGVFSHAXZXIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mélange de diastéréoisomères racémiques 在 钯 氢气 、 乙酸乙酯 、 SiO2 、 正己烷 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以This provided the desired product (1.32 g, 95%)的产率得到5-(1-羟基己基)二氢-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Taste Modifiers

  摘要：

  一种改变可食用物品口感的方法，包括向可食用基质中添加至少一种化合物，该化合物的公式为I，其中(a) A从基团中选择；(b) n为0-7，使得X不存在或是一个线性烷基，其中n为1-7；(c) Z不存在，Y为从羟基甲醛或羟基甲基的基团中选择；或(d) Z存在，为一种C1-7线性烷烃，Y为从羟基甲醇、羰基或COC(CH3)O中选择。结果是一种口感更佳、更柔滑的可食用物品。

  公开号：

  US20130330457A1
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 (furan-2-yloxy)triisopropylsilane 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 mélange de diastéréoisomères racémiques
  参考文献：
  名称：

  (-)-Muricatacin 和 (-)-(R,R)-L-Factor 的合成涉及有机催化直接 Vinylogous Aldol 反应

  摘要：

  聚酮化合物天然产物 (-)-muricatacin 和 (-)-( R , R )-L-因子（天然产物对映异构体）的简明合成是通过采用 γ-巴豆内酯和合适的脂肪醛作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590858

文献信息

• Taste modifiers
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：US09480280B2

  公开（公告）日：2016-11-01

  A method of modifying the taste of a consumable, comprising adding to a consumable base at least one compound of the formula I in which (a) A is selected from the moieties (b) n is from 0-7, such that X is absent or a linear alkylene group in which n is from 1-7; and (c) Z is absent and Y is a moiety selected from the groups —CHO, or —CH2OH; or (d) Z is present and is a C1-7 linear alkane, and Y is selected from —CHOH, —CO, or —COC(CH3)O. The result is a consumable with enhanced mouthfeel and/or creaminess.

  一种修改可食用物品口味的方法，包括向可食用基料中添加至少一种符合以下式I的化合物：(a) A从基团中选择；(b) n取值范围为0-7，使得X不存在或为n取值范围为1-7的线性烷基基团；以及(c) Z不存在且Y为从基团—CHO或—CH2OH中选择的一种；或(d) Z存在且为C1-7线性烷烃，Y从—CHOH，—CO或—COC(CH3)O中选择。结果是一种口感和/或奶香更佳的可食用物品。
• Regioselective aldol condensations of boron and tin furanolates with aldehydes: an improved synthesis of 2-(1′-hydroxyalkyl)butenolides
  作者：Charles W. Jefford、Danielle Jaggi、John Boukouvalas

  DOI：10.1039/c39880001595

  日期：——

  Boron and tin(II) 2-furanolates generated in situ from 2-(5H)-furanone and α-angelica lactone undergo regioselective aldolization with aldehydes to furnish the corresponding 2-(1′-hydroxyalkyl)butenolides in good yields; a new formal synthesis of (±)-litsenolide C1 and (±)-dihydromahubanolide is described.

  由2-（5 H）-呋喃酮和α-当归内酯原位生成的2-呋喃甲酸硼和锡（II）2-呋喃酸酯经过醛的区域选择性醛醇缩合反应，以高收率提供相应的2-（1'-羟烷基）丁烯内酯；描述了一种新的形式的（±）-litsenolide C1和（±）-dihydro-mahubanolide的正式合成方法。
• Synthesis of 4-ylidenebutenolides from 2-trimethylsiloxyfuran
  作者：Morio Asaoka、Noboru Yanagida、Keiji Ishibashi、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82929-4

  日期：1981.1
• Study of the structure-activity relationships of the acetogenin of annonaceae, muricatacin and analogues
  作者：A Cavé、C Chaboche、B Figadère、J.C. Harmange、A Laurens、J.F. Peyrat、M Pichon、M Szlosek、J Cotte-Lafitte、A.M. Quéro

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)83287-4

  日期：1997.7

  A study of the structure-cytotoxic activity of the acetogenin of Annonaceae, muricatacin 1, is reported. Indeed, muricatacin 1 has shown promising antitumoral activity. Therefore several 5-hydroxy-4-alkanolides were prepared and then tested against KB and VERO cell lines. A few other analogues were synthesized and tested against both cell lines. Thus this work allowed us to better determine the pharmacophore of the molecule and to propose muricatacin 1 instead of a more complicated acetogenin of Annonaceae as a lead compound in the search for new antineoplastic agents.
• Synthesis of furanone-Based natural product analogues with quorum sensing antagonist activity
  作者：Thomas Hjelmgaard、Tobias Persson、Thomas B Rasmussen、Michael Givskov、John Nielsen

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00295-5

  日期：2003.7

  The synthesis of 5- and 3-(1'-hydroxyalkyl)-substituted 5H-furan-2-ones 4a-d and 8a-d as well as 5-alkylidene-5H-furan-2-ones 5a-d is described. A study of the structure-activity relationship of these furanone-based natural product analogues towards two different quorum sensing systems is reported. Although the synthesized compounds are not as potent quorum sensing inhibitors as some natural counterparts and a synthetic analogue hereof, interesting structure-activity relationships are seen. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.