1-[(2R,3S)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-cyclopropylethyl]-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl (2-nitrophenyl)methyl carbonate | 91504-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-[(2R,3S)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-cyclopropylethyl]-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl (2-nitrophenyl)methyl carbonate
• CAS: 91504-10-8
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₇Si
• 分子量: 492.645
• InChiKey: IYBSTBVUGCRRJU-BXKWBSDISA-N

物化性质

• 沸点：
  583.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3S)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-cyclopropylethyl]-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl (2-nitrophenyl)methyl carbonate 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 Gxsptpbidiqdjj-durytukusa-
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯类抗生素的合成研究I.（±）-2-环丙基-6-（1'-羟乙基）-1-碳烯基-2-em-3-羧酸

  摘要：

  报道了一种合成方案，该方案广泛地利用甲硅烷基化-去甲硅烷基化反应以从容易获得的氮杂环丁酮类化合物中完全合成2，6-取代的碳青霉烯类抗生素。合成了一对新的2,6-取代的碳青霉烯（（±）-2-环丙基-6-（1'-羟乙基）-1-carbapen-2-em-3-羧酸）的差向异构对。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81132-1
• 作为产物：
  描述：

  o-nitrobenzyl chloroformate 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-[(2R,3S)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-cyclopropylethyl]-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl (2-nitrophenyl)methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯类抗生素的合成研究I.（±）-2-环丙基-6-（1'-羟乙基）-1-碳烯基-2-em-3-羧酸

  摘要：

  报道了一种合成方案，该方案广泛地利用甲硅烷基化-去甲硅烷基化反应以从容易获得的氮杂环丁酮类化合物中完全合成2，6-取代的碳青霉烯类抗生素。合成了一对新的2,6-取代的碳青霉烯（（±）-2-环丙基-6-（1'-羟乙基）-1-carbapen-2-em-3-羧酸）的差向异构对。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81132-1

文献信息

• Synthetic study of carbapenem antibiotics I. (±)-2-cyclopropyl-6-(1′-hydroxyethyl)-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid
  作者：David H. Shih、Judith A. Fayter、Burton G. Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81132-1

  日期：1984.1

  A synthetic scheme extensively utilizing silylation-desilylation reactions to achieve the total synthesis of 2,6-substituted carbapenem antibiotics from readily available azetidinones is reported. An epimeric pair of new 2,6-substituted carbapenems, (±)-2-cyclopropyl-6-(1′-hydroxyethyl)-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acids were synthesized.

  报道了一种合成方案，该方案广泛地利用甲硅烷基化-去甲硅烷基化反应以从容易获得的氮杂环丁酮类化合物中完全合成2，6-取代的碳青霉烯类抗生素。合成了一对新的2,6-取代的碳青霉烯（（±）-2-环丙基-6-（1'-羟乙基）-1-carbapen-2-em-3-羧酸）的差向异构对。