(S)-1-phenylhexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-phenylhexanol
• 英文别名: (S)-1-phenylhexan-1-ol；(S)-1-phenyl-1-hexanol；1-phenylhexan-1-ol；(S)-1-Phenyl-1-hexanol, ee 89%；(1S)-1-phenylhexan-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: SVCRDVHXRDRHCP-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenylhexanol 、 1-benzoyl-1,2,4-triazole 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-(1-phenyl)-1-hexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  CD激子手性法微量测定α-芳基取代的醇的绝对构型

  摘要：

  宽范围的芳基醇1的绝对构型已通过CD激子手性法首次确定。通过计算机建模和外消旋醇的脂肪酶催化的乙酰化进一步验证了构型分配。CD光谱数据表明，苯甲酸酯衍生物2的S对映异构体在约228nm处显示正的第一棉花效应，而R对映异构体显示负的棉花效应。因此，对苯甲酸酯衍生物2的第一棉效应的感觉允许可靠分配相应的醇1的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo991424i
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-己炔 在 三氟甲磺酸 、 C₃₀H₃₂ClN₂O₂RuS 、 水 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (S)-1-phenylhexanol
  参考文献：
  名称：

  TfOH催化水合和Ru催化串联不对称加氢将炔烃转化为手性醇

  摘要：

  开发了一种在简单条件下通过TfOH催化水合再加上Ru催化串联T对称不对称氢化将炔烃转化为手性醇的新型全原子经济方法。获得了具有广泛的官能团耐受性，良好的产率和优异的立体选择性的一系列手性醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00034

文献信息

• Iron- and Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Ketones and Enones with Bis(oxazolinylphenyl)amine Ligands
  作者：Tomohiko Inagaki、Le Thanh Phong、Akihiro Furuta、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200903118

  日期：2010.3.8

  Chiral bis(oxazolinylphenyl)amines proved to be efficient auxiliary ligands for iron and cobalt catalysts with high activity for asymmetric hydrosilylation of ketones and asymmetric conjugate hydrosilylation of enones.

  手性双（恶唑啉基苯基）胺被证明是铁和钴催化剂的有效辅助配体，对酮的不对称氢化硅烷化和烯酮的不对称共轭氢化硅烷化具有高活性。
• Asymmetric Iron-Catalyzed Hydrosilane Reduction of Ketones: Effect of Zinc Metal upon the Absolute Configuration
  作者：Tomohiko Inagaki、Akihiro Ito、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/anie.201005363

  日期：2010.12.3

  Just a little bit: The 1/FeCl2 complex was activated in the presence of Zn and exhibited catalytic activity for the hydrosilane reduction of ketones to give the S‐configured alcohol. In contrast, the mixed‐catalyst system of 1 and Fe(OAc)2 provides the R enantiomer. This approach provides both enantiomers from a single chiral source by the addition of a small amount of Zn.

  一点点：1 / FeCl 2络合物在存在锌的情况下被激活，并表现出催化活性，可将酮的氢硅烷还原成S-构型醇。相反，1和Fe（OAc）2的混合催化剂体系提供R 对映体。该方法通过添加少量的Zn，从单一手性来源提供两种对映体。
• New Paracyclophane Phosphine for Highly Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of Prochiral Ketones
  作者：Paul Knochel、Murthy Cheemala、Maud Gayral、John Brown、Kai Rossen

  DOI：10.1055/s-2007-990917

  日期：2007.12

  The synthesis of a new paracyclophane phosphine is described. This ligand was highly efficient in the ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of various aromatic and heteroaromatic ketones.

  描述了一种新的对环烷膦的合成。该配体在钌催化的各种芳族和杂芳族酮的不对称氢化中非常有效。
• Stereocomplementary Asymmetric Reduction of Bulky–Bulky Ketones by Biocatalytic Hydrogen Transfer
  作者：Iván Lavandera、Gustav Oberdorfer、Johannes Gross、Stefaan de Wildeman、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.200800103

  日期：2008.5

  Biocatalysts suitable for the reduction of ketones bearing two sterically demanding substituents (bulky–bulky ketones) at elevated substrate concentration (10 g L–1) were identified. The biocatalysts can be employed in a substrate-coupled approach; thus, a simple alcohol such as ethanol or 2-propanol serves as a hydrogen donor. Both enantiomers are accessible by using either Rhodococcus ruber DSM 44541

  确定了适用于在升高的底物浓度（10 g L-1）下还原带有两个空间要求的取代基（大体积酮）的酮的生物催化剂。生物催化剂可用于底物偶联方法；因此，简单的醇如乙醇或 2-丙醇用作氢供体。两种对映体都可以通过使用红球菌 DSM 44541 和乙醇或拉尔斯顿菌获得。DSM 6428 和 Sphingobium yanoikuyae DSM 6900 和乙醇或 2-丙醇作为氢源。对于红球菌 DSM 44541，发现仅当使用乙醇作为氢源时，大体积的酮才会发生转化，而当使用 2-丙醇时没有观察到转化。从底物谱以及共底物偏好，
• Oxidative Kinetic Resolution of Racemic Alcohols Catalyzed by Chiral Ferrocenyloxazolinylphosphine−Ruthenium Complexes
  作者：Yoshiaki Nishibayashi、Akiyoshi Yamauchi、Gen Onodera、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo0345087

  日期：2003.7.1

  Oxidative kinetic resolution of racemic secondary alcohols by using acetone as a hydrogen acceptor in the presence of a catalytic amount of [RuCl(2)(PPh(3))(ferrocenyloxazolinylphosphine)] (2) proceeds effectively to recover the corresponding alcohols in high yields with an excellent enantioselectivity. When 1-indanol is employed as a racemic alcohol, the oxidation proceeds quite smoothly even in the

  在催化量的[RuCl（2）（PPh（3））（二茂铁基恶唑啉基膦）]（2）的存在下，通过使用丙酮作为氢受体，消旋外消旋仲醇的氧化动力学拆分有效地进行，以高收率回收了相应的醇具有出色的对映选择性。当将1-茚满醇用作外消旋醇时，即使在0.0025 mol％的催化剂2的存在下，氧化也能非常平稳地进行，从而以高收率和高对映选择性（最高94％ee）得到光学活性的1-茚满醇，周转频率（TOF）超过80,000 h（-1）。从实践的角度出发，大规模研究了动力学拆分，通过使用消旋的1-茚满醇（134 g）获得了光学纯的（S）-1-茚满醇（75 g，56％收率，> 99％ee）。此动力学拆分方法两次。