ethyl (3R)-2,2-(ethylenedithio)-3-hydroxyoctanoate | 220484-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3R)-2,2-(ethylenedithio)-3-hydroxyoctanoate
• 英文别名: ethyl 2-[(1R)-1-hydroxyhexyl]-1,3-dithiolane-2-carboxylate
• CAS: 220484-28-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃S₂
• 分子量: 278.437
• InChiKey: LFCBOUQFEOVXLM-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.3±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R)-2,2-(ethylenedithio)-3-hydroxyoctanoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到ethyl (-)-(3R)-3-hydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  基于手性草氮杂硼硼烷酮促进的不对称醛醇缩合反应，对多烯大环内酯菲林III关键中间体醛的对映选择性合成

  摘要：

  使用与二硫杂环戊烷甲硅烷基亲核试剂的手性草并氮杂硼烷二酮促进的不对称醛醇缩合反应，开发了可用于菲林酯III的不对称全合成的对映体纯醛的通用制备方法。再次确认了醛（4 R，5 R）-2,2-二甲基-5-甲酰基-4-戊基-1,3-二恶烷的比旋度和大小。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00278-5
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硫烷-2-甲酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 (S)-4-Isopropyl-3-tosyl-[1,3,2]oxazaborolidin-5-one 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 ethyl (3R)-2,2-(ethylenedithio)-3-hydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  A Study Directed to the Asymmetric Synthesis of the Antineoplastic Macrolide Acutiphycin under Enantioselective Acyclic Stereoselection Based on Chiral Oxazaborolidinone-Promoted Asymmetic Aldol Reactions

  摘要：

  A shortening of the reaction path can be realized by using a series of the chiral oxazaborolidinone-promoted aldol reaction with respect to the practical synthesis of the (+)-acutiphycin seco acid derivative 5. The linear strategy is based on the utilization of five aldol reactions with a sequence of silyl nucleophiles, 7, 8, 35, 10, and 11, in the presence of stoichiometric amounts of the promoter, 1 or 2. The construction of the relative configuration between the stereogenic centers is diastereoselectively controlled by the stereochemistry of the promoter used in the enantioselective aldol reaction, which is nearly independent of that of the substrate (promoter control).

  DOI：

  10.1021/jo990342r

文献信息

• Toward a practical synthesis of acutiphycin. Highly stereoselective synthesis of C10-epi seco acid derivative via reaction paths shortened by using a series of chiral oxazaborolidinone-promoted aldol reactions
  作者：Mostofa Abu Hena、Chul-Sa Kim、Michio Horiike、Syun-ichi Kiyooka

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02553-2

  日期：1999.2