1-(Hydroxymethyl)-2-methylidenecyclohexan-1-ol | 1241909-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(Hydroxymethyl)-2-methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 1241909-17-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: HEZFBPXICREZAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-己酮 、 1-(Hydroxymethyl)-2-methylidenecyclohexan-1-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以65%的产率得到3-butyl-3-methyl-2-oxaspiro[4.5]decan-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过Prins- Pinacol环合立体控制合成Oxaspirobicycles 。

  摘要：

  我们已经开发了使用具有多种脂族或芳族醛和酮的链烯二醇的Prins-频哪醇环化技术，对2-oxaspiro [ m，n ]烷烃衍生物进行立体选择性合成。该方法被进一步应用于乙三环系统的合成。

  DOI：

  10.1021/ol9014078

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Oxaspirobicycles <i>via</i> Prins-Pinacol Annulation
  作者：Satish N Chavre、Punna Reddy Ullapu、Sun-Joon Min、Jae Kyun Lee、Ae Nim Pae、Youseung Kim、Yong Seo Cho

  DOI：10.1021/ol9014078

  日期：2009.9.3

  We have developed the stereoselective synthesis of 2-oxaspiro[m,n]alkane derivatives using the Prins-pinacol annulation of alkene diols with a wide range of aliphatic or aromatic aldehydes and ketones. This approach was further applied for the synthesis of oxatricyclic ring system.

  我们已经开发了使用具有多种脂族或芳族醛和酮的链烯二醇的Prins-频哪醇环化技术，对2-oxaspiro [ m，n ]烷烃衍生物进行立体选择性合成。该方法被进一步应用于乙三环系统的合成。