3,4-dichloro-2H-chromen-2-one | 5117-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dichloro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3,4-dichlorocoumarin；3,4-dichlorcoumarin；3,4-chlorocoumarin；3,4-dichloro-chromen-2-one；3,4-dichloro-coumarin；3,4-Dichlor-cumarin；3,4-dichlorochromen-2-one
• CAS: 5117-56-6
• 化学式: C₉H₄Cl₂O₂
• 分子量: 215.036
• InChiKey: LUXWWAWZBUBXEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloro-2H-chromen-2-one 在 potassium fluoride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到3-Chloro-4-fluorochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Eine neue Reaktion von 4-Hydroxycumarinen und Synthese von 4-Fluorcumarinen

  摘要：

  4-Hydroxycoumarins 的新反应和 4-Fluorocoumarins 的合成 6-氯羟基香豆素与氟化硫（IV）反应生成 6、8′-dichloro-2,2,4,4-tetrafluoro-4′-oxospiro[2H-1-benzopyran-3(4H), 2′(4′H)-[1]benzopyrano[3,4-d][1,3]oxathiazole].新型 4-氟香豆素是通过卤素交换反应从相应的 4-氯香豆素中获得的。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26611
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2H-色烯-2-酮 在 copper(II) choride dihydrate 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到3,4-dichloro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 LMCT 激发使用 CuCl2 对香豆素进行可见光区域选择性氯化

  摘要：

  报道了在可见光照射下使用地球丰富且具有成本效益的 CuCl 2对香豆素进行有效的区域选择性氯化。该协议的一个关键特征是通过配体到金属电荷转移 (LMCT) 将乙腈中的铜 ( II ) 配合物光催化解离，从而产生氯原子，然后选择性地氯化香豆素。该方法可以用吸电子或给电子取代基对范围广泛的香豆素进行氯化，以区域选择性地提供 3-氯香豆素，并以良好至优异的产率进一步扩展到其他缺电子杂环和烯烃，例如黄酮、8-甲氧基补骨脂素和萘醌。

  DOI：

  10.1039/d2ob01134d

文献信息

• A One-Pot Domino Reaction for the Synthesis of 3-Arylindolizines from Pyridines, Benzyl Halides, and Dihalide-Substituted Electron-Deficient Alkenes
  作者：Huayou Hu、Kunbo Shi、Rongrong Hou、Zaichao Zhang、Yulan Zhu、Jianfeng Zhou

  DOI：10.1055/s-0030-1258266

  日期：2010.12

  3-Arylindolizines were prepared by one-pot domino reactions from benzyl halides with pyridine (or isoquinoline) and cyclic or acyclic dihalide-substituted electron-deficient alkenes in the presence of potassium carbonate via in situ generated N-ylide intermediate. Both electron-donating and electron-withdrawing groups are tolerated in the aryl ring of benzyl halides. The yields range from moderate to high.

  通过一锅多米诺反应，从苄基卤化物与吡啶（或异喹啉）以及含环状或非环状二卤代取代的缺电子烯烃在碳酸钾存在下，利用原位生成的N-叶立德中间体，制备了3-芳基吲哚啉类化合物。苄基卤化物的芳环上可耐受供电子基团和吸电子基团。产率从中等到高不等。
• COMPOSITIONS COMPRISING ENZYME-CLEAVABLE OPIOID PRODRUGS AND INHIBITORS THEREOF
  申请人：Jenkins Thomas E.

  公开号：US20110262355A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Pharmaceutical compositions and their methods of use are provided, where the pharmaceutical compositions comprise an opioid prodrug that provides enzymatically-controlled release of an opioid, and an enzyme inhibitor that interacts with the enzyme(s) that mediates the enzymatically-controlled release of the opioid from the opioid prodrug so as to attenuate enzymatic cleavage of the opioid prodrug.

  提供的药物组合物及其使用方法，其中药物组合物包括一种阿片类药物的前药，该前药提供酶控释放的阿片类药物，以及一种酶抑制剂，该酶抑制剂与介导阿片类药物前药酶控释放的酶相互作用，以减弱对阿片类药物前药的酶切。
• COMPOSITIONS COMPRISING ENZYME-CLEAVABLE PRODRUGS OF ACTIVE AGENTS AND INHIBITORS THEREOF
  申请人：Jenkins Thomas E.

  公开号：US20110262359A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present disclosure provides pharmaceutical compositions, and their methods of use, where the pharmaceutical compositions comprise a prodrug that provides enzymatically-controlled release of a drug and an enzyme inhibitor that interacts with the enzyme(s) that mediates the enzymatically-controlled release of the drug from the prodrug so as to attenuate enzymatic cleavage of the prodrug. The disclosure provides pharmaceutical compositions which comprise an enzyme inhibitor and a prodrug that contains an enzyme-cleavable moiety that, when cleaved, facilitates release of the drug.

  本公开提供了药物组合物及其使用方法，其中药物组合物包括一种前药，该前药提供酶控释放药物的能力，以及一种酶抑制剂，与介导前药中药物酶控释放的酶相互作用，以减弱前药的酶解作用。该公开提供了包括酶抑制剂和含有酶可切割基团的前药的药物组合物，当切割时，促进药物释放。
• A Copper Halide Promoted Regioselective Halogenation of Coumarins Using N-Halosuccinimide as Halide Source
  作者：Min Zhang、Jinling Su、Yan Zhang、Mingren Chen、Weiming Li、Xuewei Qin、Yanping Xie、Lixiao Qin、Shihua Huang

  DOI：10.1055/s-0037-1612080

  日期：2019.3

  A safe, convenient, and regioselective synthesis of 3-halo coumarins using a metal halide (CuX2 alone or with ZnX2) promoted halogenation with N-halosuccinimide (NXS) as halide source is reported. The synthesis involved the steady in situ generation of highly reactive positive halogen (X+) by the coordination of copper or zinc with the N-halosuccinimide and subsequent electrophilic aromatic substitution

  据报道，使用金属卤化物（单独的 CuX2 或与 ZnX2）促进卤化，以 N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤化物源，安全、方便和区域选择性地合成 3-卤香豆素。该合成涉及通过铜或锌与 N-卤代琥珀酰亚胺的配位以及随后缺电子香豆素的亲电芳香取代，在原位稳定生成高活性正卤素 (X+)。该程序也适用于以中等至定量产率卤化含电子量较低的萘醌、黄酮和甲氧基补骨脂素。该协议具有简单的实验条件，使用容易获得的廉价试剂，并为一些有用的杂芳族化合物的氯化或溴化提供了方便的方法。
• A metal-free one-pot synthesis of benzo[c]chromen-6-ones from 3,4-dichlorocoumarins and butadienes using tandem photo-thermal-photo reactions
  作者：Yan Zhang、Yan Tian、Pei Xiang、Ning Huang、Jianyi Wang、Jian-Hua Xu、Min Zhang

  DOI：10.1039/c6ob01701k

  日期：——

  of biologically valuable benzo[c]chromen-6-ones is achieved using a tandem photo-thermal-photo reaction sequence starting from 3,4-dichlorocoumarins and a 1,3-butadiene. In this concise one-pot protocol, neither metal catalyst nor peroxide promoter is needed and the products can be purified through simple recrystallization in most cases. The synthesis consists of a reaction sequence of photo-induced

  使用从3,4-二氯香豆素和1,3-丁二烯开始的串联光热反应过程，可以有效，简单，通用地合成具有生物学价值的苯并[ c ] chromen-6-one。在这种简洁的一锅法方案中，不需要金属催化剂或过氧化物促进剂，并且在大多数情况下，可以通过简单的重结晶来纯化产物。合成过程包括光诱导的[4 + 2]和[2 + 2]环加成反应的顺序，硅胶促进的HCl消除和电环环丁烯开环，然后进行光诱导的6π电环化。用一系列二氯香豆素和一些典型的丁二烯可以很好地进行反应，从而以70-80％的产率提供相应的环状产物。