3-phenyl-2-(p-tolyl)quinazolin-4(3H)-one | 77796-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-phenyl-2-(p-tolyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(p-tolyl)-3-phenyl-quinazoline-4(3H)-one；2-(4-methylphenyl)-3-phenyl-4(3H)-quinazolinone；2-(4-methylphenyl)-3-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 77796-33-9
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: FZUXOTLFMCOWKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  485.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-(p-tolyl)quinazolin-4(3H)-one 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 、 水 在 氯仿 、 水 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以to give 2-(4-bromomethylphenyl)-3-phenyl-4(3H)-quinazolinone as light yellow crude crystals的产率得到2-(4-bromomethylphenyl)-3-phenyl-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Phosphonic ester derivatives of quinazolinones

  摘要：

  本发明提供了一种磷酸二酯衍生物，其化学式为：##STR1##其中R.sup.1-R.sup.7是定义在说明书中的取代基。本发明所述的衍生物可用作治疗或预防高脂血症、高血压和糖尿病的组合物。

  公开号：

  US05798344A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 3-phenyl-2-(p-tolyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  THE SO-CALLED ACYLANTHRANILS (3,1,4-BENZOXAZONES). I. PREPARATION; REACTIONS WITH WATER, AMMONIA, AND ANILINE; STRUCTURE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01158a006

文献信息

• Iron nitrate/TEMPO-catalyzed aerobic oxidative synthesis of quinazolinones from alcohols and 2-aminobenzamides with air as the oxidant
  作者：Yongke Hu、Lei Chen、Bindong Li

  DOI：10.1039/c6ra12164k

  日期：——

  A highly efficient, Iron nitrate/TEMPO-catalyzed approach for the synthesis of quinazolinones has been achieved via a one-pot, tandem aerobic oxidative cyclization of primary alcohols with 2-aminobenzamides. This practical reaction tolerates...

  高效，硝酸铁/ TEMPO催化合成喹唑啉酮的方法是通过伯醇与2-氨基苯甲酰胺的一锅串联串联好氧氧化环化反应而实现的。这种实际反应可以容忍...
• Metal-free one-pot synthesis of 1,3-diazaheterocyclic compounds via I₂-mediated oxidative C–N bond formation
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Ertong Li、Qiang Wang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c5ra11262a

  日期：——

  A one-pot I2-mediated annulation reaction of substrates containing diamino groups and aldehydes has been developed via oxidative C–N bond formation. This general and environmentally benign synthetic approach provides facile access to a variety of 1,3-diazaheterocyclic compounds, including quinazolinones, benzimidazoles, and cyclic amidines.

  含二氨基和醛的底物的一锅I 2介导的环化反应是通过氧化C–N键形成的。这种通用且对环境无害的合成方法可轻松获得各种1,3-二氮杂杂环化合物，包括喹唑啉酮，苯并咪唑和环状am。
• Synthesis of 3H-Quinazolin-4-ones and 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones via Benzylic Oxidation and Oxidative Dehydrogenation using Potassium Iodide-tert-Butyl Hydroperoxide
  作者：R. Arun Kumar、C. Uma Maheswari、Satheesh Ghantasala、C. Jyothi、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201000580

  日期：2011.2.11

  and elegant method for benzylic activation was demonstrated employing the potassium iodide/tert-butyl hydrogen peroxide catalytic system. This methodology was further extended for the synthesis of biologically important heterocycles namely, 3H-quinazolin-4-ones and 4H-3,1-benzoxazin-4-ones including mecloqualone and etaqualone which are important quinazolinone-based drugs used for the treatment of insomnia

  用碘化钾/叔丁基过氧化氢催化体系证明了一种简单而优雅的苄基活化方法。该方法被进一步扩展为合成重要的杂环化合物，即3 H-喹唑啉-4-酮和4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮，包括甲氯喹酮和依他马酮，这是用于治疗的基于喹唑啉酮的重要药物失眠的好收成。
• One-Pot Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones through Anodic Oxidation and the Related Mechanistic Studies
  作者：Liu Cao、Hengrui Huo、Haipeng Zeng、Yu Yu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/adsc.201800927

  日期：2018.12.21

  A metal‐free and oxidant‐free method for the one‐pot preparation of quinazolin‐4(3H)‐ones enabled by electrochemical oxidation is described. Together with 2‐aminobenzamides, a variety of aldehydes were successfully applied to an acid‐catalyzed annulation and direct anodic oxidation cascade, affording structurally diverse quinazoline‐4(3H)‐ones in good to excellent yields. Additionally, certain alcohols

  描述了一种通过电化学氧化一锅法制备喹唑啉-4（3H）-酮的无金属，无氧化剂的方法。与2-氨基苯甲酰胺一起，已将多种醛成功应用于酸催化的环化反应和直接的阳极氧化级联反应，从而提供了结构多样的喹唑啉-4（3H）-酮，产率高至优异。此外，在电解介质（TEMPO）的辅助下，可以直接使用某些醇类代替相应的醛类来获得相同的最终产品。仔细检查了反应机理，结果强烈表明直接和间接氧化经历不同的途径。作为有效和环保的途径，可以使用各种喹唑啉-4（3H）-ones，该方法的合成效用已通过克级操作证明，并制备了生物活性麦角唑啉酮和截短的厄洛替尼。
• Ultrasound Promoted and Ionic Liquid Catalyzed Cyclocondensation Reaction for the Synthesis of 4(3<i>H</i>)-Quinazolinones
  作者：Omprakash B. Pawar、Fulchand R. Chavan、Sachin S. Sakate、Narayan D. Shinde

  DOI：10.1002/cjoc.201090037

  日期：2010.1

  4(3H)‐Quinazolinones were synthesized in high yields by one‐pot three‐component condensation of anthranilic acid, carboxylic acid and aniline in the presence of ionic liquid such as 1‐n‐butyl‐3‐methylimidazolium tetrafluoroborate (BMImBF4) as catalyst under solvent free and neutral conditions.

  在离子液体（例如1 - n-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸酯（BMImBF 4））存在下，通过邻氨基苯甲酸，羧酸和苯胺的一锅式三组分缩合反应以高收率合成4（3 H）-喹唑啉酮。在无溶剂和中性条件下用作催化剂。