7-chlorobenzo[c]acridine | 102940-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chlorobenzo[c]acridine
• CAS: 102940-92-1
• 化学式: C₁₇H₁₀ClN
• 分子量: 263.726
• InChiKey: YNTMIEJJICGRRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  474.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chlorobenzo[c]acridine 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醇 、 硫酸 、 sodium butanolate 、 xylene 、 正丁醇 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 苯并[c]吖啶-7-甲醇,7-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Campbell; Morgan, Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1711

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 铜 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 异戊醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 7-chlorobenzo[c]acridine
  参考文献：
  名称：

  吖啶硫脲衍生物的设计、合成、抗菌和抗癌活性

  摘要：

  背景：吖啶和硫脲衍生物是药物化学中的重要化合物，因为它们具有多种生物学特性，包括抗癌和抗菌作用。然而，文献揭示了与使用吖啶相关的一些副作用。表明由于协同活性，杂化分子可以减少副作用并增强有益特性。本研究的目的是合成和评价吖啶硫脲衍生物的新型杂化物的抗癌和抗菌特性。结果：合成的化合物4a-4e的结构通过MS和NMR光谱阐明。在抗菌测定中，与其他四种化合物相比，化合物 4c 表现出有效的抗菌活性。在抗癌研究中，我们观察到化合物 4a、4b、4d和4e对MT-4细胞系表现出高细胞毒性，IC50值分别为18.42±1.18、15.73±0.90、10.96±0.62和11.63±0.11μM。抗癌作用的评价及相关机制表明，抗癌活性可能与Topo I抑制活性、细胞凋亡和细胞周期有关。分子对接研究表明，平面萘并稠合环和柔性硫脲基团的存在可以改善 DNA 嵌入和 DNA-拓扑 I 活性的抑制。结论：本研

  DOI：

  10.3390/molecules24112065

文献信息

• [EN] DESIGN, SYNTHESIS, AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF PLATINUM-BENZ[C]ACRIDINE HYBRID AGENTS AND METHODS ASSOCIATED THEREWITH<br/>[FR] CONCEPTION, SYNTHÈSE ET ACTIVITÉ BIOLOGIQUE D'AGENTS HYBRIDES AU PLATINE-BENZ [C] ACRIDINE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CES DERNIERS
  申请人：UNIV WAKE FOREST

  公开号：WO2015142684A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to the compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts, and solvates thereof, wherein the various substituents are as defined herein. The compounds, solvates and salts thereof of Formula (I) are effective as anti-cancer compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，药学上可接受的盐及溶剂化合物，其中各种取代基如本文所定义。式(I)的化合物、溶剂及其盐被证明具有抗癌作用。
• Redesigning the DNA-Targeted Chromophore in Platinum-Acridine Anticancer Agents: A Structure-Activity Relationship Study
  作者：Amanda J. Pickard、Fang Liu、Thomas F. Bartenstein、Laura G. Haines、Keith E. Levine、Gregory L. Kucera、Ulrich Bierbach

  DOI：10.1002/chem.201404845

  日期：2014.12.1

  Platinum–acridine hybrid agents show low‐nanomolar potency in chemoresistant non‐small cell lung cancer (NSCLC), but high systemic toxicity in vivo. To reduce the promiscuous genotoxicity of these agents and improve their pharmacological properties, a modular build–click–screen approach was used to evaluate a small library of twenty hybrid agents containing truncated and extended chromophores of varying

  铂-吖啶杂化药物在化疗耐药的非小细胞肺癌（NSCLC）中表现出低纳摩尔效力，但体内全身毒性高。为了减少这些药物的混杂遗传毒性并改善其药理学特性，采用模块化构建-点击-筛选方法来评估由二十种含有不同碱度的截短和延伸发色团的混合药物组成的小型库。重新合成选定的衍生物并在代表大细胞、鳞状细胞和腺癌的五种 NSCLC 细胞系中进行测试。7-氨基苯并[ c ]吖啶被认为是一种有前途的混合剂 ( P1-B1 ) 支架，它在几种 DNA 修复良好和p 53 突变癌症模型中保持亚微摩尔活性，同时在小鼠中显示出耐受性提高了 32 ‐与母体铂-吖啶 ( P1-A1 ) 相比增加了 3 倍。NCI-H460 细胞中吖啶和苯并[ c ]吖啶类似物产生的分布和 DNA/RNA 加合物水平（共聚焦显微镜，ICP-MS），以及它们结合 G-四链体形成 DNA 序列的能力（CD 光谱） ，HR-ESMS）进行了研究。与 P1-A1
• Potential antitumor agents. 47. 3'-Methylamino analogs of amsacrine with in vivo solid tumor activity
  作者：Graham J. Atwell、Bruce C. Baguley、Graeme J. Finlay、Gordon W. Rewcastle、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00159a035

  日期：1986.9

  antileukemic agent amsacrine with a 3'-methylamino group provides a compound (3) with a broader spectrum of action, including in vivo activity against experimental solid tumors. The synthesis, physicochemical properties, and biological activity of a series of acridine-substituted analogues of 3 are described. The compounds show higher levels of DNA binding, water solubility, and in vivo solid tumor activity

  用3'-甲基氨基取代临床抗白血病药物氨苯磺酸的3'-甲氧基提供了具有更广谱作用的化合物（3），包括针对实验性实体瘤的体内活性。描述了一系列3的a啶取代的类似物的合成，理化性质和生物学活性。这些化合物显示出更高的DNA结合水平，水溶性和体内实体瘤活性（刘易斯肺癌），而其氨色林对应物更高。然而，a啶取代的结构-活性关系是不同的，其中3,5-二取代的3'-甲基氨基化合物显示出最高的活性（与4,5-二取代的氨ac碱类似物相比）。
• 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD. 덕산네오룩스 주식회사(120150011099) Corp. No ▼ 161511-0176036BRN ▼312-86-74729

  公开号：KR20150064442A

  公开（公告）日：2015-06-11

  본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.

  本发明提供了一种新的化合物，可以提高器件的发光效率、稳定性和寿命，以及利用这种化合物的有机电子器件和电子设备。
• 7-苯并[c]吖啶（4-对氟苯基）-1,2,3-三唑及其制备方法和用途
  申请人：广西中医药大学

  公开号：CN105418585A

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明公开了一种苯并[c]吖啶-1，2，3-三唑类化合物及其制备方法和应用。所述7-苯并[c]吖啶-1，2，3-三唑类化合物的制备包括：1)以邻溴苯甲酸和萘胺为原料，碳酸钾和铜粉为催化剂，以异戊醇或正戊醇为溶剂，经乌尔曼反应得到化合物1；2)化合物1以三氯氧磷关环制得化合物2；3)取化合物2溶于富马酸二甲脂中，与叠氮化钠进行亲核取代反应制得化合物3；4)取对氟苯乙炔溶于叔丁醇水溶液中，加入维生素C钠、无水硫酸铜以及化合物3进行反应，抽滤，重结晶，即得。