N-[1-(2,2-diethoxyethyl)-2,3-dihydro-2-oxo-1H-indol-3-yl]-N'-(4-methylphenyl)urea | 195451-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(2,2-diethoxyethyl)-2,3-dihydro-2-oxo-1H-indol-3-yl]-N'-(4-methylphenyl)urea
• 英文别名: 1-(1-(2,2-diethoxyethyl)-2-oxoindolin-3-yl)-3-(p-tolyl)urea；(RS)-1-(2,2-diethoxyethyl)-3-(N'-(4-methylphenyl)ureido)indolin-2-one；1-[1-(2,2-diethoxyethyl)-2-oxo-3H-indol-3-yl]-3-(4-methylphenyl)urea
• CAS: 195451-17-3
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₄
• 分子量: 397.474
• InChiKey: WRPJWYXYZUEGQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(2,2-diethoxyethyl)-2,3-dihydro-2-oxo-1H-indol-3-yl]-N'-(4-methylphenyl)urea 在 盐酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [(R)-2-oxo-1-(2-oxo-ethyl)-3-(3-p-tolylureido)-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-acetic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚烯醇酸酯的高立体选择性烷基化反应有效合成新型胃泌素受体拮抗剂AG-041R

  摘要：

  开发了有效的不对称合成有效的胃泌素/ CCK-B受体拮抗剂AG-041R的有效方法。使用1-薄荷醇作为手性助剂，通过用溴乙酸酯对羟吲哚烯醇酸酯的不对称烷基化来建立核心羟吲哚立体化学。羟吲哚烯醇化物的关键烷基化反应生成具有高非对映选择性的四取代手性中间体。详细描述了立体选择性烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo061541v
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 N-[1-(2,2-diethoxyethyl)-2,3-dihydro-2-oxo-1H-indol-3-yl]-N'-(4-methylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  膦催化的（3 + 2）/（2 + 3）顺序成环，涉及γ-乙烯基烯丙基酯的三亲核加成反应† ‡

  摘要：

  成功开发了磷化氢催化的（3 + 2）/（2 + 3）顺序成环，涉及γ-乙烯基烯丙酸酯的三亲核加成反应。在温和的反应条件下，该反应提供了高效且更实用的官能化氢吡咯并咪唑酮的收率。值得注意的是，在该方案中，γ-乙烯基脲基酸酯用作三亲电子中间体。

  DOI：

  10.1039/c9cc07346a

文献信息

• Indolin-2-one derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05952511A1

  公开（公告）日：1999-09-14

  A compound represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 represents a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a hydroxyl group, a nitro group, a trifluoromethyl group, a lower alkylthio group, an acyl group, a carboxyl group, a mercapto group or an amino group; R.sub.2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, an alkoxy group, an acyl group, an aryl group or a heterocyclic group; R.sub.3 represents a lower alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group; R.sub.4 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, --OR.sub.5, --SR.sub.5 or --NR.sub.6 R.sub.7 (wherein R.sub.5, R.sub.6, and R.sub.7 each represent a lower alkyl group, etc.); X and Y each represent --CH.sub.2 --, --NH-- or --O--; and n represents an integer of from 0 to 4, and an intermediate for synthesis thereof are disclosed. The compound of the present invention exhibits selective antagonism against gastrin receptors without causing side effects attributed to CCK-A receptor antagonism and is useful for the treatment and prevention of peptic ulcers, gastritis, reflux esophagitis, and Zollinger-Ellison syndrome, and for the treatment of neoplasm originating in the gastrointestinal system.

  本发明公开了一种化合物，其由式(I)表示：##STR1##其中R1表示卤素原子、低级烷基、低级烷氧基、羟基、硝基、三氟甲基、低级烷硫基、酰基、羧基、巯基或氨基；R2表示氢原子、低级烷基、低级烯基、低级炔基、烷氧基、酰基、芳基或杂环基；R3表示低级烷基、环烷基、芳基或杂环基；R4表示氢原子、低级烷基、芳基、杂环基、--OR5、--SR5或--NR6R7（其中R5、R6和R7各自表示低级烷基等）；X和Y各自表示--CH2--、--NH--或--O--；n表示0至4的整数，以及其合成中间体。本发明的化合物表现出对胃泌素受体的选择性拮抗作用，不会引起与CCK-A受体拮抗相关的副作用，适用于治疗和预防消化性溃疡、胃炎、反流性食管炎和佐林格-埃利森综合征，以及治疗源自胃肠系统的肿瘤。
• INDOLIN-2-ONE DERIVATIVE
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0685463A1

  公开（公告）日：1995-12-06

  A compound represented by general formula (I) and an intermediate for the synthesis thereof (wherein R₁ represents halogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, nitro, trifluoromethyl, lower alkylthio, acyl, carboxy, mercapto or amino; R₂ represents hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, alkoxy, acyl, aryl or heterocycle; R₃ represents lower alkyl, cycloalkyl, aryl or heterocycle; R₄ represents hydrogen, lower alkyl, aryl, heterocycle, - OR₅, -SR₅ or -NR₆R₇ (R₅ through R₇ each representing lower alkyl, etc.); X and Y represent each - CH₂-, -NH- or -O-; and n represents 0 to 4). This compound exhibits a selective antagonism against gastrin receptors without exhibiting side effects caused by the CCK-A receptor antagonism, and hence is efficacious for the treatment and prevention of peptic ulcer, gastritis, reflux esophagitis and Zollinger-Ellison syndrome, and for the treatment of neoplasm originating in the gastrointestinal system.

  通式(I)代表的化合物及其合成中间体（其中 R₁ 代表卤素、低级烷基、低级烷氧基、羟基、硝基、三氟甲基、低级烷硫基、酰基、羧基、巯基或氨基；R₂ 代表氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基、烷氧基、酰基、芳基或杂环； R₃ 代表低级烷基、环烷基、芳基或杂环；R₄ 代表氢、低级烷基、芳基、杂环、-OR₅、-SR₅ 或 -NR₆R₇ （R₅ 至 R₇ 各自代表低级烷基等）； X 和 Y 各自代表-OR₅、-SR₅ 或 -NR₆R₇ 。X和Y分别代表-CH₂-、-NH-或-O-；n代表0至4）。这种化合物对胃泌素受体具有选择性拮抗作用，而不会表现出 CCK-A 受体拮抗作用引起的副作用，因此对治疗和预防消化性溃疡、胃炎、反流性食管炎和卓林-艾利森综合征以及治疗源于胃肠道系统的肿瘤具有疗效。
• US06114536
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US5952511A
  申请人：——

  公开号：US5952511A

  公开（公告）日：1999-09-14
• US6031111A
  申请人：——

  公开号：US6031111A

  公开（公告）日：2000-02-29