(E)-2-butyloct-2-enal | 64935-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-butyloct-2-enal
• 英文别名: (E)-2-butyl-2-octenal
• CAS: 64935-38-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: LYGMPIZYNJGJKP-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• LogP：
  4.756 (est)
• 保留指数：
  1357;1371

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-butyloct-2-enal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以90%的产率得到<2E>-2-butyloct-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Directed aldol condensation as a stereoselective method for the synthesis of Z-trisubstituted olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948516
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 以 xylene 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到(E)-2-butyloct-2-enal
  参考文献：
  名称：

  弹性蛋白的合成

  摘要：

  描述了天然存在的弹性蛋白酶抑制剂弹性蛋白的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74555-2

文献信息

• Efficient synthesis of 3-sulfolenes from allylic alcohols and 1,3-dienes enabled by sodium metabisulfite as a sulfur dioxide equivalent
  作者：Hang T. Dang、Vu T. Nguyen、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/c8ob00745d

  日期：——

  We present herein an efficient and practical method for a gram scale synthesis of 3-sulfolenes using sodium metabisulfite as a safe, inexpensive, and easy to handle sulfur dioxide equivalent. Diversely-substituted 3-sulfolenes can be prepared by reacting a variety of 1,3-dienes or allylic alcohols with sodium metabisulfite in aqueous hexafluoroisopropanol (HFIP) or in aqueous methanol in the presence

  我们在本文中提出一种使用偏亚硫酸氢钠作为安全，廉价且易于处理的二氧化硫当量用于克规模合成3-硫烯的有效且实用的方法。可以通过在六氟异丙醇水溶液（HFIP）或甲醇水溶液中，在硫酸氢钾的存在下，使各种1,3-二烯或烯丙基醇与偏亚硫酸氢钠反应来制备不同取代的3-硫烯。有利地，该方法能够绕过中间的1，3-二烯而将烯丙醇直接转化为3-硫烯。
• 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin as a Precatalyst for Activation of Carbonyl Functionality
  作者：Čebular、Božić、Stavber

  DOI：10.3390/molecules24142608

  日期：——

  improvement in the methods for addition-elimination reactions via activation of carbonyl functionality. In this paper, an advanced methodology for the direct esterification of carboxylic acids and alcohols, and for aldol condensation of aldehydes using widely available, inexpensive, and metal-free 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin under neat reaction conditions is reported. The method is air- and moisture-tolerant

  羰基部分的活化是有机合成中最基本的方法之一，对于大量工业规模的缩合反应至关重要。在代表两个最重要反应的酯化和羟醛缩合中，羰基对亲核试剂攻击的敏感性允许构建各种有用的有机化合物。在这方面，一直需要开发和改进通过羰基官能团的活化进行加成-消除反应的方法。在本文中，报告了一种先进的方法，用于羧酸和醇的直接酯化，以及使用广泛可用、廉价且不含金属的 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲在纯反应条件下进行醛醇缩合. 该方法耐空气和水分，允许对本文中介绍的两种反应进行简单的合成和分离程序。提出了酯化的反应途径，并对某些工业上重要的衍生物进行了放大。
• A green method for the self-aldol condensation of aldehydes using lysine
  作者：Yutaka Watanabe、Kazue Sawada、Minoru Hayashi

  DOI：10.1039/b918349c

  日期：——

  A self-condensation of aldehydes has been conveniently accomplished by the catalytic action of lysine in water or a solvent-free system under specific emulsion conditions to give α-branched α,β-unsaturated aldehydes in good yields.

  在特定乳液条件下，通过赖氨酸的催化作用，在水或无溶剂体系中，方便地实现了醛的自缩合，获得了良好产率的α-支链α,β-不饱和醛。
• Silica gel-mediated self-aldol reactions of highly volatile aldehydes under organic solvent-free conditions without reflux condenser
  作者：Kiyoshi Tanemura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.030

  日期：2019.7

  Silica gel-mediated self-aldol reactions were catalyzed by piperidine to give the corresponding α,β-conjugated aldehydes in good yields. The aldol reactions of 4-nitro-, 4-trifluoromethyl-, and 4-chlorobenzaldehydes with acetone afforded the corresponding aldol products. Highly volatile aldehydes and acetone could be employed even without a reflux condenser for these reactions. Silica gel could be recycled

  哌啶催化硅胶介导的自醛醇缩合反应，以高收率得到相应的α，β-共轭醛。4-硝基-，4-三氟甲基-和4-氯苯甲醛与丙酮的醛醇缩合反应得到相应的醛醇产物。即使没有回流冷凝器，也可以使用高挥发性的醛和丙酮进行这些反应。硅胶可以循环使用五次，而产物的收率却没有显着降低。
• Domino-Hydroformylation/Aldol Condensation Catalysis: Highly Selective Synthesis of α,β-Unsaturated Aldehydes from Olefins
  作者：Xianjie Fang、Ralf Jackstell、Robert Franke、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201403302

  日期：2014.10.6

  A general and highly chemo‐, regio‐, and stereoselective synthesis of α,β‐unsaturated aldehydes by a domino hydroformylation/aldol condensation reaction has been developed. A variety of olefins and aromatic aldehydes were efficiently converted into various substituted α,β‐unsaturated aldehydes in good to excellent yields in the presence of a rhodium phosphine/acid–base catalyst system. In view of the

  已经开发了通过多米诺加氢甲酰化/羟醛缩合反应进行的一般的，高度化学，区域和立体选择性的α，β-不饱和醛合成反应。在铑膦/酸碱催化剂体系的存在下，各种烯烃和芳族醛均以良好或优异的收率有效地转化为各种取代的α，β-不饱和醛。考虑到底物的易获得性，高原子效率，出色的选择性和温和的条件，该方法有望补充目前制备α，β-不饱和醛的方法。