1,1-Dicyclopentenyl-3-ethoxyprop-2-yn-1-ol | 1160291-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-Dicyclopentenyl-3-ethoxyprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1,1-di(cyclopenten-1-yl)-3-ethoxyprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1160291-84-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: LXVJXYYQATUVCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dicyclopentenyl-3-ethoxyprop-2-yn-1-ol 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到Ethyl 3,3-dicyclopentenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  通过催化Meyer-Schuster重排对α，α'-二乙烯基酮进行烯烃化

  摘要：

  1,4-二烯-3-酮的直接烯烃化仍然是一个合成难题。已经开发出了两步方案，采用乙炔加成，然后进行催化的Meyer-Schuster重排，以实现1,4-戊二烯-3-酮的烯化反应，从而制得[3]树枝状烯烃。炔基甲醇的迈耶-舒斯特重排的许多传统方法由于其对酸的敏感性而不适用于这些高度不饱和的底物。提出了包括Nazarov型电环化在内的尝试重排过程中的意外反应性，以及利用催化VO（acac）2促进乙氧基乙炔加合物的Meyer-Schuster重排的条件。

  DOI：

  10.1021/jo101497f
• 作为产物：
  描述：

  α,α'-dicyclopentenyl ketone 、 乙氧基乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到1,1-Dicyclopentenyl-3-ethoxyprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过催化Meyer-Schuster重排对α，α'-二乙烯基酮进行烯烃化

  摘要：

  1,4-二烯-3-酮的直接烯烃化仍然是一个合成难题。已经开发出了两步方案，采用乙炔加成，然后进行催化的Meyer-Schuster重排，以实现1,4-戊二烯-3-酮的烯化反应，从而制得[3]树枝状烯烃。炔基甲醇的迈耶-舒斯特重排的许多传统方法由于其对酸的敏感性而不适用于这些高度不饱和的底物。提出了包括Nazarov型电环化在内的尝试重排过程中的意外反应性，以及利用催化VO（acac）2促进乙氧基乙炔加合物的Meyer-Schuster重排的条件。

  DOI：

  10.1021/jo101497f

文献信息

• Rieder, Curtis J.; Winberg, Karl J.; West, F. G., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7504 - 7505
  作者：Rieder, Curtis J.、Winberg, Karl J.、West, F. G.

  DOI：——

  日期：——
• Olefination of α,α′-Divinyl Ketones through Catalytic Meyer−Schuster Rearrangement
  作者：Curtis J. Rieder、Karl J. Winberg、F. G. West

  DOI：10.1021/jo101497f

  日期：2011.1.7

  followed by catalytic Meyer−Schuster rearrangement has been developed for the olefination of 1,4-pentadien-3-ones to afford [3]dendralenes. Many of the traditional methods for the Meyer−Schuster rearrangement of alkynyl carbinols are not suitable with these highly unsaturated substrates because of their acid sensitivity. Unexpected reactivity during attempted rearrangement, including Nazarov-type electrocyclizations

  1,4-二烯-3-酮的直接烯烃化仍然是一个合成难题。已经开发出了两步方案，采用乙炔加成，然后进行催化的Meyer-Schuster重排，以实现1,4-戊二烯-3-酮的烯化反应，从而制得[3]树枝状烯烃。炔基甲醇的迈耶-舒斯特重排的许多传统方法由于其对酸的敏感性而不适用于这些高度不饱和的底物。提出了包括Nazarov型电环化在内的尝试重排过程中的意外反应性，以及利用催化VO（acac）2促进乙氧基乙炔加合物的Meyer-Schuster重排的条件。