(+)-1,2-O-Isopropylidene-5-O-(phenoxythiocarbonyl)-α-D-glucurono-6,3-lactone | 170872-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (+)-1,2-O-Isopropylidene-5-O-(phenoxythiocarbonyl)-α-D-glucurono-6,3-lactone
• 英文别名: (1S,2R,6R,8S,9S)-4,4-dimethyl-9-phenoxycarbothioyloxy-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-one
• CAS: 170872-96-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₇S
• 分子量: 352.365
• InChiKey: NVRPBRJUNNIIMF-ZXPJVPCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1,2-O-Isopropylidene-5-O-(phenoxythiocarbonyl)-α-D-glucurono-6,3-lactone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 Dowex 50X₄₀₀ 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 叔丁基锡烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 98.75h， 生成 (+)-goniofufurone
  参考文献：
  名称：

  立体特异性α-烷氧基锡烷与酰氯的偶联：（+）-gonfufufurone的全合成

  摘要：

  通过Pd / Cu介导的PhCOCl与环状D-葡萄糖醛酸-6,3-内酯衍生的环状α-烷氧基锡烷6的立体定向C-糖苷的形成是简明全合成抗癌药（+）-goniofufurone的关键转变。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61436-3
• 作为产物：
  描述：

  α-D-glucurono-γ-lactone 在 吡啶 、 硫酸 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (+)-1,2-O-Isopropylidene-5-O-(phenoxythiocarbonyl)-α-D-glucurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  新型天然存在的苯乙烯基内酯（+）-心脏丁醇化物的新型立体控制不对称合成

  摘要：

  描述了一种有效且立体明确的策略，该方法用于从心叶禾本科（Goniothalamus cardiopetalus），心脏丁醇内酯的茎皮中不对称合成新的苯乙烯基内酯。合成过程基于对功能化的双环乳酸-内酯中间体的必要操作，该中间体以完全立体选择性的方式结合了葡萄糖醛酸内酯衍生的骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.113

文献信息

• Synthesis of Undeculofuranoside Derivatives of the Herbicidins and of Analogs
  作者：Fabienne Emery、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/jo00123a021

  日期：1995.9

  The condensation of 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylo-hexodialdo-1,4-furanose (obtained in six steps (35%) from D-glucurono-6,3-lactone) with the lithium enolate of (+/-)6-endo-chloro-5-endo-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one (derived in six steps (25%) from the Diels-Alder adduct of furan to 1-cyanovinyl acetate) was highly exo face selective giving two major aldols that were separated readily. One of them was converted to 6,10-anhydro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-9-O-(methoymethyl)-alpha-D-arabino-L-ido-7-undeculofuranose-(1,4)-pyranose-(7,3), a semiprotected form of the long-chain carbohydrate moiety of the herbicidins. The synthesis implies the acid-promoted isomerization of 10,11-anhydro-5,7-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-9-O-(methoxymethyl)-7-C-[(2-nitrophenyl)selenomethyl]-beta-L-ido-L-ido-undecofuranose.
• Novel and stereocontrolled asymmetric synthesis of a new naturally occurring styryllactone, (+)-cardiobutanolide
  作者：Daisuke Matsuura、Kunihiko Takabe、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.113

  日期：2006.2

  An efficient and stereodefined strategy is described for the asymmetric synthesis of a new styryllactone from the stem bark of Goniothalamus cardiopetalus, cardiobutanolide. The synthetic process is based on requisite manipulation of the functionalized bicyclic lactol–lactone intermediate incorporating the glucuronolactone-derived skeleton in a complete stereoselective manner.

  描述了一种有效且立体明确的策略，该方法用于从心叶禾本科（Goniothalamus cardiopetalus），心脏丁醇内酯的茎皮中不对称合成新的苯乙烯基内酯。合成过程基于对功能化的双环乳酸-内酯中间体的必要操作，该中间体以完全立体选择性的方式结合了葡萄糖醛酸内酯衍生的骨架。
• Stereospecific α-alkoxystannane couplings with acyl chlorides: Total synthesis of (+)-goniofufurone
  作者：Jianhua Ye、Rama K. Bhatt、J.R. Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61436-3

  日期：1993.12

  Stereospecific C-glycoside formation via Pd/Cu mediated coupling of PhCOCl with cyclic α-alkoxystannane 6, derived from D-glucurono-6,3-lactone, was the key transformation in a concise total synthesis of the anticancer agent (+)-goniofufurone.

  通过Pd / Cu介导的PhCOCl与环状D-葡萄糖醛酸-6,3-内酯衍生的环状α-烷氧基锡烷6的立体定向C-糖苷的形成是简明全合成抗癌药（+）-goniofufurone的关键转变。