2-isobutyl-3-isopropyl-6-methoxyquinoline | 4286-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-isobutyl-3-isopropyl-6-methoxyquinoline
• 英文别名: 6-Methoxy-2-(2-methylpropyl)-3-propan-2-ylquinoline
• CAS: 4286-73-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: GHRBADZCEQOCMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  197 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 异戊醛 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-isobutyl-3-isopropyl-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  一步法合成烷基取代的喹啉

  摘要：

  难以获得的烷基取代的喹啉是直接由可商购的带有多种取代基的苯胺，醛和炔烃形成的。三氟甲磺酸铜（II）可以在没有配体，助催化剂，溶剂或惰性气氛的情况下催化这种三组分偶联反应。另外，两组分的Povarov反应在相同的绿色条件下形成2,3-二烷基喹啉，从而能够选择性地三组分合成2-烷基喹啉以及更常见的芳基喹啉。

  DOI：

  10.1021/jo5015883

文献信息

• Facile Three-Component Synthesis of Substituted Quinolines Catalyzed by Iridium(III) Complex
  作者：Takayuki Nakajima、Takashi Inada、Takeyuki Igarashi、Tadashi Sekioka、Isao Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.79.1941

  日期：2006.12

  A convenient and efficient synthesis of substituted quinolines via a simple one-pot reaction of an aniline, an aromatic aldehyde, and an enolizable aliphatic aldehyde in the presence of the iridium catalyst [IrCl2H(cod)]2 under oxygen as an oxidant was developed. The reaction proceeds with Mannich-type imine formation followed by nucleophilic addition to give β-amino aldehydes. Dehydrative cyclization takes place to give dihydroquinoline, which is then dehydrogenated by aerobic oxidation to give 2-aryl-3-alkylquinolines. Dialkylquinolines were obtained by the reaction with anilines and aliphatic aldehydes in good yields.

  开发了一种通过简单的一锅反应高效便捷地合成取代喹啉的方法，该反应使用苯胺、芳香醛和可烯醇化的脂肪醛，在铱催化剂[IrCl2H(cod)]2存在下，以氧气作为氧化剂。反应首先进行曼尼希型亚胺的形成，随后进行亲核加成，生成β-氨基醛。脱水环化反应生成二氢喹啉，再通过有氧氧化脱氢得到2-芳基-3-烷基喹啉。该反应使用苯胺和脂肪醛，以良好的产率得到了二烷基喹啉。
• One-pot Synthesis of Substituted Quinolines by Iridium-catalyzed Three-component Coupling Reaction
  作者：Takeyuki Igarashi、Takashi Inada、Tadao Sekioka、Takayuki Nakajima、Isao Shimizu

  DOI：10.1246/cl.2005.106

  日期：2005.1

  A convenient and efficient synthesis of substituted quinolines in a simple one-pot reaction of an arylamine 1, an aromatic aldehyde or aliphatic aldehyde 2 and an aliphatic aldehyde 3 in the presence of transition metal complexes or Lewis acids was developed. Among them, the iridium catalyst [Ir(cod)Cl] 2 catalyzed the reaction most efficiently.

  在过渡金属配合物或路易斯酸的存在下，在芳胺 1、芳香醛或脂肪醛 2 和脂肪醛 3 的简单一锅反应中，开发了一种方便有效的取代喹啉合成方法。其中，铱催化剂[Ir(cod)Cl] 2 催化反应最有效。
• Reaction behaviour of arylamines with nitroalkenes in the presence of bismuth(<scp>iii</scp>) triflate: an easy access to 2,3-dialkylquinolines
  作者：Saghir Ali、Radhakrishna Gattu、Varun Singh、Santa Mondal、Abu T. Khan、Gurudutt Dubey、P. V. Bharatam

  DOI：10.1039/c9ob02214g

  日期：——

  We report the reaction behaviour of arylamines with nitroalkenes in the presence of bismuth(iii) triflate (10 mol%) and diacetoxyiodobenzene (10 mol%). We obtained 2,3-dialkylquinoline derivatives instead of the expected 3-alkylindole derivatives. The present reaction is an alternative approach for the synthesis of 2,3-dialkylquinoline derivatives under milder conditions. Furthermore, we establish

  我们报告了在三氟甲磺酸铋（iii）（10 mol％）和二乙酰氧基碘苯（10 mol％）存在下芳基胺与硝基烯烃的反应行为。我们获得了2,3-二烷基喹啉衍生物，而不是预期的3-烷基吲哚衍生物。本反应是在较温和的条件下合成2，3-二烷基喹啉衍生物的另一种方法。此外，我们使用高斯09软件[B3LYP / 6-311 + G（d，p）]通过理论计算建立了机理途径，表明传统的氮杂-迈克尔反应比迈克尔加成反应更可取。脂肪族硝基烯烃的行为与芳香族硝基烯烃不同。氮杂-迈克尔加合物通过消除水而生成亚胺，水可能互变为相应的烯胺。所得的亚胺和烯胺中间体一起反应，得到所需的喹啉衍生物。该方案的优点是连续形成一个CN和两个CC键，区域选择性高，底物范围宽和产率高。
• Synthesis of Substituted Quinolines from Arylamines and Aldehydes via Tandem Reaction Promoted by Chlorotrimethylsilane
  作者：Xiaoqin Bian、Lanhai Liu、Xin Geng、Zengyang Xie、Shuangshuang Li、Cunde Wang

  DOI：10.3184/030823409x401835

  日期：2009.2

  Substituted quinolines were effectively synthesised by utilising chlorotrimethylsilane (TMSCl) as an efficient catalyst in the cyclisation condensation of aromatic amines and enolisable aldehydes via a tandem process in air and DMSO. The clean, mild reaction conditions, operational simplicity and high yields were attractive features of the reaction which enables a facile preparative procedure for building

  在芳香胺和可烯化醛的环化缩合反应中，利用三甲基氯硅烷 (TMSCl) 作为有效催化剂，在空气和 DMSO 中通过串联过程有效地合成了取代的喹啉。清洁、温和的反应条件、操作简单和高产率是该反应的吸引人的特征，这使得构建喹啉环的制备过程变得容易。
• Synthesis of 2,3-disubstituted quinolines from in situ generated imines and its enamine tautomer under radical cation induced conditions
  作者：Xiaodong Jia、Fangfang Peng、Chang Qing、Congde Huo、Yaxin Wang、Xicun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.014

  日期：2013.9

  A tandem cyclization/aromatization of anilines and aldehydes was achieved under catalytic radical cation salt induced conditions, producing a series of 2,3-disubstituted quinolines in good yields. In this reaction, the in situ generated imine tautomerizes to enamine, which acts as a dienophile to participate in the tandem cyclization, and further elimination of the anilino group triggers the aromatization

  在催化自由基阳离子盐诱导的条件下，实现了苯胺和醛的串联环化/芳构化，从而以高收率生产了一系列的2,3-二取代喹啉。在该反应中，原位生成的亚胺互变异构成烯胺，后者作为亲双烯体参与串联环化反应，进一步消除苯胺基引发四氢喹啉的芳构化，从而避免了恶劣的条件。