1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(dimethylamino)ethyl)thiourea | 916665-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(dimethylamino)ethyl)thiourea
• 英文别名: 1-[2-(Dimethylamino)ethyl]-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[2-(dimethylamino)ethyl]thiourea
• CAS: 916665-69-5
• 化学式: C₁₃H₁₅F₆N₃S
• 分子量: 359.339
• InChiKey: DKYFSKBYFODWPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  309.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(dimethylamino)ethyl)thiourea 、 苄基碘 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  常压CO 2和含电荷硫脲催化剂的合成环状有机碳酸酯

  摘要：

  从合成，环境和绿色化学的观点来看，环氧化物与CO 2的环加成以合成环状五元环有机碳酸酯是广泛关注的，并且开发用于这些转化的有效催化剂是持续的挑战。报道了一系列八种含电荷的硫脲盐，它们在温和的条件下（即60°C和大气压CO 2压力）催化这些反应。还进行了底物范围和机理研究，测量了同位素效应，并分离了反应性中间体，揭示了令人惊讶的途径，其中硫脲催化剂充当环氧化物裂解中的亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01374
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯 、 N,N-二甲基乙二胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(dimethylamino)ethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的跨环聚酮化合物环化级联：大环聚酮化合物的选择性折叠

  摘要：

  摘要描述了通过催化剂控制的跨环环化级联从大环底物仿生合成芳香族聚酮化合物。大环底物具有更高的稳定性和更少的构象状态，因此被转化为几种不同的聚酮化合物支架。催化剂控制的跨环环化选择性地产生具有明确折叠和氧化模式的芳香族聚酮化合物，从而模拟聚酮化合物生物合成的β-酮加工步骤。

  DOI：

  10.1002/ange.202005733
• 作为试剂：
  描述：

  苯基羟胺 、 (4E,11E)-2,2,14,14-tetramethylpentadeca-4,11-diene-3,8,13-trione 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(dimethylamino)ethyl)thiourea 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 生成 1,1'-(7-phenyl-1,6-dioxa-7-azaspiro[4.5]decane-2,8-diyl)bis(3,3-dimethylbutan-2-one)
  参考文献：
  名称：

  10.1021/acs.orglett.4c02062

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02062

文献信息

• (Thio)urea containing quaternary ammonium salts for the CO2-fixation with epoxides
  作者：Johannes Schörgenhumer、Maximilian Tiffner、Mario Waser

  DOI：10.1007/s00706-019-02391-w

  日期：2019.5

  epoxides to obtain cyclic carbonates in high yields under operationally simple atmospheric pressure conditions. Additional DFT calculations substantiate a mechanism involving an initial addition of the nucleophilic iodide counter anion of the ammonium salt to the H-bonding activated epoxide, followed by stepwise CO2-fixation and cyclization. Graphical abstract

  摘要对不同取代的手性和非手性含（硫）脲的季铵盐的详细筛选显示，它们具有用作环氧化物固定CO 2的催化剂的潜力，可在操作简单的大气压条件下以高收率获得环状碳酸酯。额外的DFT计算证实了一种机制，该机制涉及将铵盐的亲核碘化物抗衡阴离子初始添加到H键活化的环氧化物中，然后逐步进行CO 2固定和环化。 图形概要
• Thiourea-catalyzed aminolysis of N-acyl homoserine lactones
  作者：Michael A. Bertucci、Stephen J. Lee、Michel R. Gagné

  DOI：10.1039/c3cc00268c

  日期：——

  Thiourea catalysts accelerate aminolysis of N-acyl homoserine lactones (AHLs), molecules integral to bacterial quorum sensing. The catalysts afford rate enhancement of up to 10 times the control in CD3CN. Mild catalysis in other polar aprotic solvents is still observed, while the activity is attenuated in polar protic solvents.

  硫脲催化剂可加速 N-酰基高丝氨酸内酯（AHLs）的氨基溶解，AHLs 是细菌法定人数感应不可或缺的分子。催化剂在 CD3CN 中的速率可提高到对照组的 10 倍。在其他极性非质子溶剂中仍能观察到温和的催化作用，而在极性质子溶剂中活性则有所减弱。
• Towards an Asymmetric Organocatalytic α-Azidation of β-Ketoesters
  作者：Maximilian Tiffner、Lotte Stockhammer、Johannes Schörgenhumer、Katharina Röser、Mario Waser

  DOI：10.3390/molecules23051142

  日期：——

  Detailed investigations concerning the organocatalytic (asymmetric) α-azidation of prochiral β-ketoesters were carried out. It was shown that the racemic version of such a reaction can either be carried out under oxidative conditions using TMSN₃ as the azide-source with quaternary ammonium iodides as the catalysts, or by using hypervalent iodine-based electrophilic azide-transfer reagents with different

  进行了有关前手性β-酮酸酯的有机催化（不对称）α-叠氮化的详细研究。已经表明，这种反应的外消旋形式可以在氧化条件下，以TMSN 3为叠氮化物源，以碘化季铵为催化剂，或通过使用基于高价碘的亲电子叠氮化物转移试剂与不同的有机催化剂进行。另外，当使用简单的金鸡纳生物碱催化剂时，尽管产率相对较低，但是后一种策略也可以以适度的对映选择性进行。
• Thiourea/Proline Derivative-Catalyzed Synthesis of Tetrahydrofuran Derivatives: A Mechanistic View
  作者：Suzanne M. Opalka、Jeremy L. Steinbacher、Brandon A. Lambiris、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/jo200838v

  日期：2011.8.19

  A thiourea/proline derivative-catalyzed synthesis of linear a-substituted tetrahydrofuran/pyran derivatives starting with lactol substrates is presented. This study demonstrates the utility and potential complications of using (thio)urea/proline cocatalysis as each of these catalysts is necessary to provide the observed reactivity, but a time-dependent decrease in enantioselectivity is observed. New mechanistic insights into (thio)urea/proline cocatalysis are presented.
• Double Diastereocontrol in Bifunctional Thiourea Organocatalysis: Iterative Michael–Michael–Henry Sequence Regulated by the Configuration of Chiral Catalysts
  作者：Szilárd Varga、Gergely Jakab、László Drahos、Tamás Holczbauer、Mátyás Czugler、Tibor Soós

  DOI：10.1021/ol201559j

  日期：2011.10.21

  The importance and reactivity consequences of the double diastereocontrol in noncovalent bifunctional organocatalysis were studied. The results suggest that the bifunctional thioureas can have synthetic limitations in multicomponent domino or autotandem catalysis. Nevertheless, we provided a means to exploit this behavior and used the configuration of the chiral catalyst as a control element in organo-sequential reactions.