8-isopropyl-2H-chromen-2-one | 1432733-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-isopropyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 8-isopropylcoumarin；8-Propan-2-ylchromen-2-one；8-propan-2-ylchromen-2-one
• CAS: 1432733-61-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: DSTUBHWTVTYSOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.3±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-异丙基苯甲醛 、 乙氧基乙炔 在 四氢吡咯 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到8-isopropyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem aldehyde–alkyne–amine coupling/cycloisomerization: A new synthesis of coumarins

  摘要：

  乙氧基乙炔、吡咯烷和水杨醛的Cu催化A3偶联反应，导致伴随的环化反应，随后将产生的乙烯醚水解，以级联过程得到香豆素。反应通过独特的6-endo-dig环化进行，与卤素和酮基兼容，以良好至中等的产率得到香豆素。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.21

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING POLYDIENES AND POLYDIENE COPOLYMERS WITH REDUCED COLD FLOW
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：US20140187725A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  A method for preparing a coupled polymer, the method comprising the steps of: (i) polymerizing monomer to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with coumarin or a substituted coumarin compound.
• US9127092B2
  申请人：——

  公开号：US9127092B2

  公开（公告）日：2015-09-08
• Tandem aldehyde–alkyne–amine coupling/cycloisomerization: A new synthesis of coumarins
  作者：Maddi Sridhar Reddy、Nuligonda Thirupathi、Madala Haribabu

  DOI：10.3762/bjoc.9.21

  日期：——

  Cu-catalyzed A³ coupling of ethoxyacetylene, pyrrolidine and salicylaldehydes led to a concomitant cycloisomerization followed by hydrolysis of the resultant vinyl ether to afford coumarins in a cascade process. The reaction proceeded through exclusive 6-endo-dig cyclization and is compatible with halo and keto groups giving coumarins in good to moderate yields.

  乙氧基乙炔、吡咯烷和水杨醛的Cu催化A3偶联反应，导致伴随的环化反应，随后将产生的乙烯醚水解，以级联过程得到香豆素。反应通过独特的6-endo-dig环化进行，与卤素和酮基兼容，以良好至中等的产率得到香豆素。