methyl (5Z,8Z)-11,12-dihydroxy-5,8-dodecadienoate | 96188-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5Z,8Z)-11,12-dihydroxy-5,8-dodecadienoate
• 英文别名: methyl (5Z,8Z)-11,12-dihydroxydodeca-5,8-dienoate
• CAS: 96188-14-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: IOEBBYOHDSANEK-ILNZVKDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5Z,8Z)-11,12-dihydroxy-5,8-dodecadienoate 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 11-oxo-undeca-5,8-cis,cis-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  优先形成的8表-前列腺素2α经由由环化仿生相应内过氧化物

  摘要：

  在氧引线的存在下1,2-二氧戊环14a和14b的均裂脱汞优先地endoperoxidee 17（差向异构体都在C *），其在还原得到8- -前列腺素˚F 2α和C（15）差向异构体，其结果是与先前的机械建议一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91105-0
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-2-炔基-1-醇 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 四氧化锇 、 硫酸 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 三乙胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 methyl (5Z,8Z)-11,12-dihydroxy-5,8-dodecadienoate
  参考文献：
  名称：

  优先形成的8表-前列腺素2α经由由环化仿生相应内过氧化物

  摘要：

  在氧引线的存在下1,2-二氧戊环14a和14b的均裂脱汞优先地endoperoxidee 17（差向异构体都在C *），其在还原得到8- -前列腺素˚F 2α和C（15）差向异构体，其结果是与先前的机械建议一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91105-0

文献信息

• Preferential formation of 8-epi-prostaglandin f2α via the corresponding endoperoxide by a biomimetic cyclization
  作者：E.J. Corey、Chuan Shih、Neng-Yang Shih、Katsuichi Shimoji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91105-0

  日期：1984.1

  Homolytic demercuration of the 1,2-dioxolanes 14a and 14b in the presence of oxygen leads preferentially to endoperoxidee 17 (both epimers at C*) which upon reduction affords 8--prostaglandin F2α and the C(15)-epimer, a result in accord with a previous mechanistic proposal.

  在氧引线的存在下1,2-二氧戊环14a和14b的均裂脱汞优先地endoperoxidee 17（差向异构体都在C *），其在还原得到8- -前列腺素˚F 2α和C（15）差向异构体，其结果是与先前的机械建议一致。