1,1-dimethylethyl 6-chloro-3-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1002332-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl 6-chloro-3-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-chloro-3-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1002332-04-8
• 化学式: C₁₅H₁₅ClF₃NO₃
• 分子量: 349.737
• InChiKey: UDMJUJQKWAJLDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 6-chloro-3-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-1H-indole-1-carboxylate 、 硫代氯甲酸苯酯 在 4-二甲氨基吡啶 magnesium sulfate 、 dichloromethane hexane 作用下， 以 二氯甲烷 、 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以to give the title compound as a colourless gum (366 mg)的产率得到1,1-dimethylethyl6-chloro-3-(2,2,2-trifluoro-1-{[(phenyloxy)carbonothioyl]oxy}ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indole Compounds

  摘要：

  本申请涉及公式（I）化合物或其药学上可接受的衍生物；其中X，R1，R2和R3如规范中定义，制备这种化合物的过程，包括这种化合物的药物组合物以及在医学中使用这种化合物的用途。

  公开号：

  US20100016371A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 6-chloro-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1-dimethylethyl 6-chloro-3-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel indole series of EP1 receptor antagonists by scaffold hopping

  摘要：

  We describe the medicinal chemistry approach that generated a novel indole series of EP1 receptor antagonists. The SAR of this new template was evaluated and culminated in the identification of compound 12g which demonstrated in vivo efficacy in a preclinical model of inflammatory pain. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.018

文献信息

• WO2008/6790
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• INDOLE COMPOUNDS
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2041086A1

  公开（公告）日：2009-04-01
• [EN] INDOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE D'INDOLE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2008006790A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  [EN] Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof; (formula I) wherein X, R¹,R², and R³are as defined in the specification, a process for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in medicine.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) ou un dérivé de ceux-ci acceptable sur le plan pharmaceutique; dans la formule (I), X, R¹, R² et R³sont tels que définis dans le mémoire descriptif; un procédé de préparation desdits composés; des compositions pharmaceutiques comprenant lesdits composés; et l'utilisation desdits composés en médecine.
• Discovery of a novel indole series of EP1 receptor antagonists by scaffold hopping
  作者：Adrian Hall、Andy Billinton、Susan H. Brown、Anita Chowdhury、Gerard M.P. Giblin、Paul Goldsmith、David N. Hurst、Alan Naylor、Sadhana Patel、Tiziana Scoccitti、Pamela J. Theobald

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.018

  日期：2008.4

  We describe the medicinal chemistry approach that generated a novel indole series of EP1 receptor antagonists. The SAR of this new template was evaluated and culminated in the identification of compound 12g which demonstrated in vivo efficacy in a preclinical model of inflammatory pain. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Indole Compounds
  申请人：Giblin Gerard Martin Paul

  公开号：US20100016371A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present application relates to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof; wherein X, R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification, a process for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in medicine.

  本申请涉及公式（I）化合物或其药学上可接受的衍生物；其中X，R1，R2和R3如规范中定义，制备这种化合物的过程，包括这种化合物的药物组合物以及在医学中使用这种化合物的用途。