2-iso-butyl-3-iso-propylquinoline | 4286-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-iso-butyl-3-iso-propylquinoline
• 英文别名: 2-isobutyl-3-isopropylquinoline；3-isopropyl-2-isobutylquinoline；2-isobutyl-3-isopropyl-quinoline；2-Isobutyl-3-isopropyl-chinolin；2-Isobutyl-3-isopropylchinolin；2-(2-Methylpropyl)-3-(propan-2-yl)quinoline；2-(2-methylpropyl)-3-propan-2-ylquinoline
• CAS: 4286-69-5
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• 分子量: 227.349
• InChiKey: NUNSPSWDKPANGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iso-butyl-3-iso-propylquinoline 在 硫酸 、 铬酸 作用下， 生成 3-isopropyl-quinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Spady, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 3373

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 异戊醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 以99%的产率得到2-iso-butyl-3-iso-propylquinoline
  参考文献：
  名称：

  铱催化三组分偶联反应一锅法合成取代喹啉

  摘要：

  在过渡金属配合物或路易斯酸的存在下，在芳胺 1、芳香醛或脂肪醛 2 和脂肪醛 3 的简单一锅反应中，开发了一种方便有效的取代喹啉合成方法。其中，铱催化剂[Ir(cod)Cl] 2 催化反应最有效。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.106

文献信息

• Ruthenium-catalyzed formal alkyl group transfer: Synthesis of quinolines from nitroarenes and alkylammonium halides
  作者：Chan Sik Cho、Na Young Lee、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1002/jhet.5570410320

  日期：2004.5

  Nitroarenes are reductively cyclized with an array of tetraalkylammonium halides and trialkylarnmonium chlorides in the presence of a catalytic amount of a ruthenium catalyst along with tin(II) chloride dihydrate at 180° to afford the corresponding quinolines in moderate to good yields. The addition of tin(II) chloride dihydrate is necessary for the effective formation of quinolines and toluene is

  在催化量的钌催化剂和二水合氯化锡（II）的存在下，将四烷基卤化铵和三烷基氯化铵与硝基芳烃进行还原性环合，在180°下产生适量至良好收率的相应喹啉。为了有效形成喹啉，必须添加二水合氯化锡（II），甲苯是选择的溶剂。针对该催化过程，提出了一种反应途径，该反应途径包括首先将硝基芳烃还原为苯胺，然后将烷基铵卤化物转化为烷基胺，将烷基从烷基胺转移至苯胺以形成亚胺，使亚胺二聚，并进行杂环化。
• Facile Three-Component Synthesis of Substituted Quinolines Catalyzed by Iridium(III) Complex
  作者：Takayuki Nakajima、Takashi Inada、Takeyuki Igarashi、Tadashi Sekioka、Isao Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.79.1941

  日期：2006.12

  A convenient and efficient synthesis of substituted quinolines via a simple one-pot reaction of an aniline, an aromatic aldehyde, and an enolizable aliphatic aldehyde in the presence of the iridium catalyst [IrCl2H(cod)]2 under oxygen as an oxidant was developed. The reaction proceeds with Mannich-type imine formation followed by nucleophilic addition to give β-amino aldehydes. Dehydrative cyclization takes place to give dihydroquinoline, which is then dehydrogenated by aerobic oxidation to give 2-aryl-3-alkylquinolines. Dialkylquinolines were obtained by the reaction with anilines and aliphatic aldehydes in good yields.

  开发了一种通过简单的一锅反应高效便捷地合成取代喹啉的方法，该反应使用苯胺、芳香醛和可烯醇化的脂肪醛，在铱催化剂[IrCl2H(cod)]2存在下，以氧气作为氧化剂。反应首先进行曼尼希型亚胺的形成，随后进行亲核加成，生成β-氨基醛。脱水环化反应生成二氢喹啉，再通过有氧氧化脱氢得到2-芳基-3-烷基喹啉。该反应使用苯胺和脂肪醛，以良好的产率得到了二烷基喹啉。
• Ciamician; Silber, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3821
  作者：Ciamician、Silber

  DOI：——

  日期：——
• Ciamician; Silber, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1905, vol. <5>14II, p. 377
  作者：Ciamician、Silber

  DOI：——

  日期：——
• Rare earth complexes in the synthesis of quinolines
  作者：U. M. Dzhemilev、F. A. Selimov、R. A. Khusnutdinov

  DOI：10.1007/bf01557745

  日期：1990.10