6,11-dihydro-5H-diindolo[2,3-a:2',3'-c]carbazole | 70381-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,11-dihydro-5H-diindolo[2,3-a:2',3'-c]carbazole
• 英文别名: 6,11-dihydro-5H-diindolo[2,3-a;2',3'-c]carbazole；6,11-dihydro-5H-diindolo [2,3-a:2',3'-c] carbazole；9,18,21-triazaheptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.022,27]heptacosa-1,3,5,7,10,12,14,16,19,22,24,26-dodecaene
• CAS: 70381-95-2
• 化学式: C₂₄H₁₅N₃
• 分子量: 345.403
• InChiKey: DDONBIWNTHHVDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  302-304 °C (decomp)
• 沸点：
  747.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,11-dihydro-5H-diindolo[2,3-a:2',3'-c]carbazole 在 lead dioxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-chloroacetic acid;9,18,21-triazaheptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.022,27]heptacosa-1,3,5,7,9,11(19),12,14,16,20,22,24,26-tridecaene
  参考文献：
  名称：

  Greci, Lucedio; Tommasi, Giampaolo; Petrucci, Rita, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 11, p. 2337 - 2342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-2,2'-biindolyl 在 copper diacetate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到6,11-dihydro-5H-diindolo[2,3-a:2',3'-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化自由基加成和氧化级联：吲哚的不对称三聚化以获取异三氮杂苯

  摘要：

  在这里，我们描述了一种铜催化的自由基加成和氧化级联反应，用于从容易获得的起始材料化学/区域选择性合成不对称吲哚三聚体（异三氮杂环己烯， i -TAT）。i- TATs在不同荧光强度的各种溶剂中呈现蓝色荧光，并表现出良好的结构扩展性。通过开发合适的衍生物，可以将更广泛的产品用于光电材料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00180

文献信息

• N-Bromosuccinimide mediated synthesis of triazatruxenes from indoles
  作者：Natthawut Toworakajohnkun、Mongkol Sukwattanasinitt、Paitoon Rashatasakhon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.061

  日期：2017.10

  A new synthetic method for triazatruxenes from indoles is developed using N-bromosuccinimide (NBS) as a user-friendly reagent. Major reaction parameters including the amount of NBS, substrate concentration, temperature, addition rate and addition method are investigated. Additional experiments are also conducted in order to gain access toward the reaction mechanism. Compared to the use of Br2 in the

  使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为用户友好的试剂，开发了一种由吲哚合成三氮杂卓烯的新方法。研究了主要的反应参数，包括NBS的用量，底物浓度，温度，添加速率和添加方法。为了获得对反应机理的访问，还进行了另外的实验。与在常规方法中使用Br 2相比，该反应需要更少的反应时间，提供更好的产率，并显示出优异的可重复性。该反应可以方便地以10g规模进行，它也适用于几种取代的吲哚，苯并吲哚和N-烷基吲哚。
• Reactions of indole with hydroxyl radicals and X-ray crystal structure of a novel indole trimer, 14-acetyldiindolo(2,3-a: 2',3'-c)carbazole.
  作者：TAKAO KANEKO、MITSUYOSHI MATSUO、YOICHI IITAKA

  DOI：10.1248/cpb.29.3499

  日期：——

  When indole reacted with titanium (III)- or iron (II)-hydrogen peroxide systems, the products varied widely, depending on the pH of the reaction solutions. Under acidic conditions, indole gave rise to oxindole, 2, 3'-biindole and a novel indole trimer, diindolo-[2, 3-a : 2', 3'-c] carbazole. Under neutral conditions, indole was converted to oxindole, hydroxyindoles and 3, 3'-biindole. The structure of the trimer was determined by X-ray diffraction analysis of its monoacetyl derivative. A possible mechanism for the formation of the products is proposed.

  当吲哚与钛（III）-或铁（II）-过氧化氢体系反应时，产物的差异很大，这取决于反应溶液的 pH 值。在酸性条件下，吲哚会生成氧化吲哚、2，3'-联吲哚和一种新型吲哚三聚体--二吲哚-[2，3-a : 2'，3'-c] 咔唑。在中性条件下，吲哚可转化为氧化吲哚、羟基吲哚和 3，3'-联吲哚。通过对其单乙酰衍生物进行 X 射线衍射分析，确定了三聚体的结构。提出了产物形成的可能机制。
• Method for producing trimer of indole derivative, and trimer of indole derivative and laminated structure thereof
  申请人：——

  公开号：US20040019097A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention provides an industrial method that allows to produce an indole derivative trimer with high purity in mass, as well as novel indole derivative trimers obtainable by the method, having high conductivity, high oxidation—reduction potential, high oxidation—reduction capacity, and the excellent cycle characteristics. The present invention relates to a method of producing an indole derivative trimer comprising the step of oxidizing an indole derivative in a reaction solution containing an organic solvent and to the novel trimers produced by the method.

  本发明提供了一种工业方法，可以在反应溶液中氧化含有有机溶剂的吲哚衍生物，从而制备高纯度的吲哚衍生物三聚体，并获得具有高电导率、高氧化还原电位、高氧化还原容量和优异循环特性的新型吲哚衍生物三聚体。本发明涉及一种制备吲哚衍生物三聚体的方法，包括氧化含有有机溶剂的吲哚衍生物的步骤，以及通过该方法制备的新型三聚体。
• 一种不对称三聚吲哚化合物及其制备方法
  申请人：云南大学

  公开号：CN114014865B

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种不对称三聚吲哚化合物及其制备方法。本发明提供的制备方法，在氧化剂作用下，含铜(II)的催化剂中的Cu(II)被氧化并插入第一个吲哚化合物的C‑2位置，形成C‑Cu键；随后C‑Cu键的均裂裂解产生吲哚自由基；吲哚自由基攻击第二个吲哚化合物的C‑2位置生成第一中间体；然后第一中间体与第三个吲哚化合物的C‑2位置发生自由基加成反应，得到第二中间体；随后第二中间体经Cu(II)催化单电子转移(SET)氧化生成相应的碳正离子中间体，碳正离子中间体经氧化脱氢偶联，得到不对称三聚吲哚化合物。同时，本发明提供的制备方法操作简单。
• METHOD FOR PRODUCING TRIMER OF INDOLE DERIVATIVE, AND TRIMER OF INDOLE DERIVATIVE AND LAMINATED STRUCTURE THEREOF
  申请人：Mitsubishi Rayon Co., Ltd.

  公开号：EP1327632A1

  公开（公告）日：2003-07-16

  The present invention provides an industrial method that allows to produce an indole derivative trimer with high purity in mass, as well as novel indole derivative trimers obtainable by the method, having high conductivity, high oxidation - reduction potential, high oxidation - reduction capacity, and the excellent cycle characteristics. The present invention relates to a method of producing an indole derivative trimer comprising the step of oxidizing an indole derivative in a reaction solution containing an organic solvent and to the novel trimers produced by the method.

  本发明提供了一种工业方法，该方法可生产出高纯度的吲哚衍生物三聚体，以及可通过该方法获得的新型吲哚衍生物三聚体，该三聚体具有高导电性、高氧化-还原电位、高氧化-还原能力和优异的循环特性。本发明涉及一种生产吲哚衍生物三聚体的方法，该方法包括在含有有机溶剂的反应溶液中氧化吲哚衍生物的步骤，还涉及用该方法生产的新型三聚体。