2-cyclohexylpropanoyl chloride | 116505-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-cyclohexylpropanoyl chloride
• CAS: 116505-07-8
• 化学式: C₉H₁₅ClO
• 分子量: 174.671
• InChiKey: PKMNGKFRWLFMOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylpropanoyl chloride 在 nickel(II) triflate 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-cyclohexyl-3-(4-methoxyphenyl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过二齿螯合辅助，镍催化脂肪酰胺中 C(sp3)-H 键的直接芳基化

  摘要：

  描述了 Ni 催化的 C(sp(3))-H（甲基和亚甲基）键在脂肪族酰胺中的直接芳基化，其中包含一个 8-氨基喹啉部分作为与芳基卤化物的双齿导向基团。氘标记实验表明 CH 键裂解步骤快速且可逆。包括 Ni(II) 和 Ni(0) 在内的各种镍配合物显示出高催化活性。一系列机理实验的结果表明，催化反应不是通过 Ni(0)/Ni(II) 催化循环进行，而是通过 Ni(II)/Ni(IV) 催化循环进行。

  DOI：

  10.1021/ja411715v
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙酸 在 草酰氯 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-cyclohexylpropanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1-氨基吡啶鎓叶立德作为 sp3 C-H 键官能化的单齿导向基团

  摘要：

  1-氨基吡啶鎓叶立德是钯催化的 β-芳基化和羧酸衍生物中 sp3 CH 键烷基化的有效导向基团。这些导向基团的效率取决于吡啶部分的取代。未取代的吡啶衍生的叶立德允许初级 CH 键的功能化，而亚甲基在没有外部配体的情况下是不反应的。在没有外部配体的情况下，含 4-吡咯烷并吡啶的叶立德能够在无环亚甲基中进行 CH 官能化，从而与氨基喹啉导向基团的效率相媲美。已经进行了初步的机械研究。已分离出一种环钯中间体，并通过 X 射线晶体学对其进行表征，并研究了其反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06643

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED MORPHOLINE AND THIOMORPHOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MORPHOLINE ET DE THIOMORPHOLINE SUBSTITUÉS
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2005087754A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention relates to morpholine and thiomorpholine derivatives of the general formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof and their use.

  本发明涉及一般式I的吗啉和硫代吗啉衍生物或其药用盐及其用途。
• [EN] SUBSTITUTED ANILINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ANILINE SUBSTITUES
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2006029623A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention relates to aniline derivatives of the general formula (I) or salts thereof and their use, related to their KCNQ potassium ion channel opening activity.

  本发明涉及一般式(I)的苯胺衍生物或其盐及其用途，与其KCNQ钾离子通道开放活性有关。
• Ligand-Promoted Alkylation of C(sp³)–H and C(sp²)–H Bonds
  作者：Ru-Yi Zhu、Jian He、Xiao-Chen Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja508165a

  日期：2014.9.24

  9-Methylacridine was identified as a generally effective ligand to promote a Pd(II)-catalyzed C(sp3)–H and C(sp2)–H alkylation of simple amides with various alkyl iodides. This alkylation reaction was applied to the preparation of unnatural amino acids and geometrically controlled tri- and tetrasubstituted acrylic acids.

  9-甲基吖啶被确定为一种普遍有效的配体，可促进 Pd(II) 催化的 C(sp3)-H 和 C(sp2)-H 与各种烷基碘的简单酰胺的烷基化。这种烷基化反应用于制备非天然氨基酸和几何控制的三和四取代丙烯酸。
• A Macrocyclic Enzyme Model System. Deacylation of<i>p</i>-Nitrophenyl Carboxylates as Effected by a [20]Paracyclophane Bearing an Imidazole Group
  作者：Yukito Murakami、Yasuhiro Aoyama、Masaaki Kida、Akio Nakano

  DOI：10.1246/bcsj.50.3365

  日期：1977.12

  The kinetic effect of a [20]paracyclophane bearing an imidazole moiety (1) on the deacylation of various p-nitrophenyl carboxylates was investigated in 10.9% (v/v) ethanol-1.0%(v/v) dioxane-water of μ 0.10 (KCl) at 40.0±0.1 °C. The facile reaction of 1 with a hydrophobic ester resulted in the accumulation of the NIm-acyl derivative of 1 along the progress of reaction, and the rate of regeneration of

  在 μ 0.10 的 10.9% (v/v) 乙醇-1.0%(v/v) 二恶烷-水中研究了带有咪唑部分 (1) 的 [20] 对环烷对各种对硝基苯基羧酸盐脱酰的动力学影响(KCl) 在 40.0±0.1 °C。1 与疏水酯的轻松反应导致 1 的 NIm-酰基衍生物随着反应的进行而积累，并且与相应的酰化速率相比，在当前实验条件下 1 的再生速率（转化率）可以忽略不计. 在 1 存在下带有疏水酰基部分的对硝基苯基羧酸酯的脱酰基反应的总体特征与涉及 1 的单体和聚集形式与底物酯反应的反应方案一致。
• Catalytic Efficiency of Synthetic Micellar Catalysts Bearing a Mercapto Group as the Reaction Center
  作者：Yukito Murakami、Akio Nakano、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.52.2996

  日期：1979.10

  In order to obtain a clue to understanding the micro-environmental effect on the reactivity of a mercapto group placed in a reaction center of enzymes, micellar surfactants bearing a mercapto group were synthesized and their catalytic activity in the degradation of p-nitrophenyl carboxylates was studied. N-Hexadecyl-Nα-glutaryl-l-cysteinamide (AM·Cys-1) has an ability to form anionic micelles in aqueous media. The catalytic activity of AM·-Cys-1 was compared with that of another synthetic surfactant, N-hexadecanoyl-l-cysteine (AM·Cys-2). These surfactants below their critical micelle concentrations markedly accelerated the degradation of several p-nitrophenyl carboxylates. On the contrary, the concentration - rate profiles for the degradation of p-nitrophenyl dodecanoate (PNPL) as catalyzed by the surfactants indicate that the reactivity of the mercapto group is reduced upon formation of the anionic micelles. The large rate retardation is primarily due to the decrease in concentration of the active thiolate anion. This was supported by the fact that the pKa values for mercapto groups of the anionic micelles, for which the carboxyl group acts as an anionic head, were increased by 0.8–1.6 pKa unit over those of the corresponding monomeric surfactants in the bulk phase. These surfactants showed profound reactivity even in a neutral pH region when mixed with cationic CTAB micelle. The electrostatic field effect provided by the cationic head of CTAB micelle seems to enhance the nucleophilicity of the mercapto group in the mixed micelles.

  为了获得线索以理解微环境对放置在酶反应中心的巯基反应性的影响，合成了带有巯基的胶束表面活性剂，并研究了它们在降解对硝基苯基羧酸酯中的催化活性。N-十六烷基-Nα-谷酰基-L-半胱氨酸酰胺（AM·Cys-1）具有在水相介质中形成阴离子胶束的能力。将AM·Cys-1的催化活性与另一种合成表面活性剂N-十六酰基-L-半胱氨酸（AM·Cys-2）进行了比较。这些表面活性剂在其临界胶束浓度以下显著加速了几种对硝基苯基羧酸酯的降解。相反，由表面活性剂催化的对硝基苯基十二酸酯（PNPL）降解的浓度-速率关系显示，巯基反应性在形成阴离子胶束后减弱。速率显著减缓主要是由于活性硫酰阴离子浓度的降低。这一点得到了支持，因阴离子胶束的巯基的pKa值（羧基作为阴离子头）比相应的单体表面活性剂在体相中的pKa值增加了0.8-1.6个pKa单位。这些表面活性剂在与阳离子CTAB胶束混合时，即使在中性pH区间也表现出了显著的反应性。CTAB胶束的阳离子头所提供的静电场效应似乎增强了混合胶束中巯基的亲核性。