2-hydroxy-3-nitro-trans-cinnamic acid | 86981-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-nitro-trans-cinnamic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-nitro-trans-zimtsaeure；3-nitro-2-hydroxycinnamic acid；(E)-3-(2-hydroxy-3-nitrophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 86981-08-0
• 化学式: C₉H₇NO₅
• 分子量: 209.158
• InChiKey: NBECSRZXAMQLLS-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-nitro-trans-cinnamic acid 在 硫酸 作用下， 以94%的产率得到3-nitro-2-hydroxymethylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  IL-8 receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及新化合物以及苯基脲在治疗由趋化因子白细胞介素-8（IL-8）介导的疾病状态中的新用途。

  公开号：

  US06262113B1
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-羟基肉桂酸 在 sodium nitrite sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到2-hydroxy-3-nitro-trans-cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  IL-8 receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及新化合物以及苯基脲在治疗由趋化因子白细胞介素-8（IL-8）介导的疾病状态中的新用途。

  公开号：

  US06262113B1

文献信息

• Nitration of Cinnamic Acids Using Cerium (IV) Ammonium Nitrate Immobilized on Silica
  作者：Anna Messere、Alessandra Gentili、Isidoro Garella、Fabio Temussi、Benedetto Di Blasio、Antonio Fiorentino

  DOI：10.1081/scc-200030569

  日期：2004.1.1

  Abstract Treatment of cinnamic acids with cerium (IV) ammonium nitrate supported on silica (CAN/SiO2) was used to synthesize nitro derivative and ipso substitution products. The position of the substituents defines the type and the yields of the products. This is the first example of an ipso substitution reaction by solid‐phase approach.

  摘要 用二氧化硅负载的硝酸铈 (IV) 铵 (CAN/SiO2) 处理肉桂酸以合成硝基衍生物和 ipso 取代产物。取代基的位置决定了产物的类型和产率。这是通过固相方法进行 ipso 取代反应的第一个例子。
• Benzoxazole derivatives as novel melatonergic agents
  申请人：——

  公开号：US20030216456A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Novel benzoxazole derivatives which have a binding affinity for the human melatonin receptor and, therefore, are useful as melatonergic agents.

  这是一种新型苯并噁唑衍生物，具有与人体褪黑素受体结合的亲和力，因此可用作褪黑素类药物。
• [EN] IL-8 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS D'IL-8
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1996025157A1

  公开（公告）日：1996-08-22

  (EN) This invention relates to the novel use of phenyl ureas in the treatment of disease states mediated by the chemokine, Interleukin-8 (IL-8).(FR) Cette invention se rapporte à une nouvelle utilisation des urées phényliques dans le traitement d'états pathologiques dont le médiateur est la chimiokine, appelée interleukine-8 (IL-8).

  该发明涉及苯基脲在治疗由趋化因子Interleukin-8 (IL-8)介导的疾病状态中的新用途。(中文翻译)
• 2-Aminophenol derivatives
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0081321A1

  公开（公告）日：1983-06-15

  2-AMINOPHENOL derivatives of the general formula: [wherein Z represents a straight alkylene or alkenylene group containing from 1 to 6 carbon atom(s), R1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a straight or branched chain alkyl group containing from 1 to 6 carbon atom(s), a straight or branched chain alkoxy group containing from 1 to 4 carbon atom(s) or a group represented by general formula: (wherein R4 represents a hydrogen atom or a straight or branched chain alkyl group containing from 1 to 6 carbon atom(s).), R2 represents a hydrogen atom, a straight or branched chain alkyl group containing from 1 to 4 carbon atom(s) or a group represented by a formula: R' is attached to the 6th or 4th position of the benzene ring: when R' is attached to the 6th position of the benzene ring, Z-COOR2 is attached to the 4th position of the benzene ring, and when R' is attached to the 4th position of the benzene ring, Z-COOR2 is attached to the 6th position of the benzene ring.] and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, possess a strong inhibitory effect on 5-lipoxygenase specifically, or 5-lipoxygenase and cyclooxygenase at the same time, and therefore, are useful as treating and preventing agents for diseases which induced by leukotrienes, e.g. allergic tracheal and bronchial diseases or allergic lung diseases, allergic shocks or various allergic inflammations, and various inflammations induced by prostaglandins.

  通式如下的 2-氨基苯酚衍生物： [其中 Z 代表含 1 至 6 个碳原子的直链亚烷基或烯基，R1 代表氢原子、卤素原子、含 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基、含 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷氧基或通式如下的基团： (其中 R4 代表氢原子或含有 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基），R2 代表氢原子、含有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基或由通式表示的基团： R'连接到苯环的第6位或第4位：当R'连接到苯环的第6位时，Z-COOR2连接到苯环的第4位；当R'连接到苯环的第4位时，Z-COOR2连接到苯环的第6位]。 本品及其药学上可接受的酸加成盐对特异性 5-脂氧合酶或同时对 5-脂氧合酶和环氧合酶有很强的抑制作用，因此可作为治疗和预防由白三烯诱发的疾病的药物，如过敏性气管和支气管疾病或过敏性肺部疾病、过敏性休克或各种过敏性炎症以及由前列腺素诱发的各种炎症。
• v. Miller; Kinkelin, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 1706
  作者：v. Miller、Kinkelin

  DOI：——

  日期：——