methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-α-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosonate | 111192-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-α-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosonate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-3-hydroxy-2-methoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 111192-11-1
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₁₄
• 分子量: 521.475
• InChiKey: YRHUYZWQWFJCFY-DDULXCSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-α-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 methyl [methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-non-2-ulopyranoside]onate
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation of 4,7,8,9-Tetra-O-acetyl-2-deoxy-2β,3β-epoxy-N-acetylneuraminic Acid Methyl Ester

  摘要：

  由 2,3-脱氢酮乌拉敏酸衍生物制备的 2β,3β-环氧新乌拉敏酸衍生物与伯醇或仲醇反应，可得到相应的苷或原酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.637
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3-anhydro-5-deoxy-β-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosate 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 反应 0.25h， 以99%的产率得到methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-α-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation of 4,7,8,9-Tetra-O-acetyl-2-deoxy-2β,3β-epoxy-N-acetylneuraminic Acid Methyl Ester

  摘要：

  由 2,3-脱氢酮乌拉敏酸衍生物制备的 2β,3β-环氧新乌拉敏酸衍生物与伯醇或仲醇反应，可得到相应的苷或原酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.637

文献信息

• 3.BETA.-Hydroxysialic Acid Glycosides. I. Calcium-Binding Ability and Chemical and Enzymatic Stabilities.
  作者：Kaoru OKAMOTO、Taisuke HASEGAWA、Yoshio TOYOMAKI、Masahiro YAMAKAWA、Nobuhisa OKUKADO

  DOI：10.1248/cpb.40.2728

  日期：——

  Methyl alpha- and beta-glycosides of N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) and N-acetyl-3 beta-hydroxyneuraminic acid (Neu5Ac beta 3OH) (1-4) were prepared to evaluate their calcium-binding ability. (Methyl alpha-glucopyranosidonyl) alpha- and beta-, and 4-methylumbelliferyl alpha-glycosides of Neu5Ac and Neu5Ac beta 3OH (5-10) were also synthesized for the comparison of chemical and enzymatic stabilities

  制备了N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）和N-乙酰基-3β-羟基神经氨酸（Neu5Acβ3OH）（1-4）的甲基α-和β-糖苷，以评估它们的钙结合能力。还分别合成了Neu5Ac和Neu5Ac beta 3OH（5-10）的（甲基α-葡萄糖基吡喃糖苷基）α-和β-和4-甲基伞形基α-糖苷，分别用于化学和酶稳定性的比较。Neu5Ac和Neu5Ac beta 3OH的甲基β-糖苷3和4，分别显示出强烈的钙结合能力，而在相应的α-糖苷1和2中未观察到这种能力.Neu5Ac beta 3OH糖苷6,8和10相比，相应的Neu5Ac糖苷5、7和9对酸性水解和唾液酸酶消化的抵抗力强得多。