5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-3'-fluoroadenosine | 484024-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-3'-fluoroadenosine
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-fluorooxolan-3-ol
• CAS: 484024-74-0
• 化学式: C₁₆H₂₆FN₅O₃Si
• 分子量: 383.498
• InChiKey: MSWYYZXIWKQENJ-NDLNZWKESA-N

物化性质

• 沸点：
  531.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-3'-fluoroadenosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2',3'-dideoxy-2'(R/S)-deuterio-3'-fluoroadenosine
  参考文献：
  名称：

  β-氟效应。含氟戊呋喃糖核苷自由基脱氧中的电子效应和空间效应。

  摘要：

  借助邻位氟取代基对自由基进行立体选择性锥体化，即β-氟效应，以合理化通过反式-2-氟-1-基的自由基还原而获得的2-氘-1-氟环戊烷的77:23反/同比例。溴环戊烷和氘化三丁基锡（Dolbier，WR，Jr .; Bartberger，MDJ Org.Chem。1995，60，4984-4985）。我们已经评估了某些腺嘌呤2'（3'）-氟-3'（2'）-O-苯氧基硫羰基核苷衍生物的四种可能的立体异构体的类似还原。在所有情况下，腺嘌呤在β面上的立体作用都将氘从锡烷转移到呋喃糖环的α面上的C2'（C3'）。然而，β-氟效应增加了氘转移与邻位氟取代基的比率。

  DOI：

  10.1021/jo020428b
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 二乙胺基三氟化硫 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-3'-fluoroadenosine
  参考文献：
  名称：

  用于探索细菌中非核糖体肽合成的3'-氟-tRNA类似物的合成

  摘要：

  氟化氨-酰tRNA类似物：半合成路线的tRNA的氟类似物丙氨酸和Ala-tRNA的丙氨酸已经开发出来。这些分子是丙氨酰-tRNA合成酶和FemX转移酶底物的不可异构类似物，应该为这些酶对底物的识别提供新的见解。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402523