β,β-dichloro-3'-methyl-styrene | 65085-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β,β-dichloro-3'-methyl-styrene
• 英文别名: InChI=1/C9H8Cl2/c1-7-3-2-4-8(5-7)6-9(10)11/h2-6H,1H；1-(2,2-dichloroethenyl)-3-methylbenzene
• CAS: 65085-90-7
• 化学式: C₉H₈Cl₂
• 分子量: 187.069
• InChiKey: XNCRKTPNMIETQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β,β-dichloro-3'-methyl-styrene 、 N-甲基对甲苯磺酰胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到N,4-dimethyl-N-(m-tolylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  稳健的一步一步方法

  摘要：

  描述了一种以廉价和容易获得的化学原料二氯乙烯和缺电子酰胺为原料的合成酰胺的稳健的一步合成策略。在不存在过渡金属催化剂的情况下，反应在温和的反应条件下在露天中进行，因此提供了方便的操作。该策略不仅适用于末端和内部的酰胺合成，而且适用于大规模制备。观察到相对于二氯乙烯和缺电子酰胺而言，底物范围广。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03665
• 作为产物：
  描述：

  在 indium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到β,β-dichloro-3'-methyl-styrene
  参考文献：
  名称：

  铟金属还原三卤代甲基甲醇及其乙酸盐，甲磺酸盐和甲苯磺酸盐

  摘要：

  对铟金属还原三卤代甲基甲醇及其衍生物的研究表明，虽然三氯甲基甲醇产生相应的二氯甲基甲醇和偏二氯乙烯的混合物，但三氯和三溴甲基甲醇的乙酸盐，甲磺酸盐和甲苯磺酸盐会进行纯净还原，以提供各自的仅偏二氯乙烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01262-5

文献信息

• Transition-Metal-Free Approach to Polysubstituted Furans
  作者：Changming You、Zhenming Zhang、Yongliang Tu、Hong Tang、Yuanfeng Wang、Da Long、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03006

  日期：2020.3.6

  A convenient and straightforward strategy for the synthesis of 2,3-disubstituted and 2,3,5-trisubstituted furans via a base-promoted domino reaction of β-keto compounds with vinyl dichlorides is described. This transition-metal-free approach proceeds under operationally simple reaction conditions featuring easily available starting materials, a broad substrate scope, and good functional group tolerance

  描述了一种通过β-酮化合物与二氯乙烯的碱促进的多米诺反应合成2,3-二取代和2,3,5-三取代的呋喃的便捷方法。这种无过渡金属的方法在操作简单的反应条件下进行，该条件具有容易获得的起始原料，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Pd(OAc)₂/SPPh₃ accelerated activation of gem-dichloroalkenes for the construction of 3-arylchromones
  作者：Jianming Liu、Weiwei Song、Yuanyuan Yue、Ren Liu、Hong Yi、Kelei Zhuo、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c5cc06334e

  日期：——

  The Pd-catalyzed regioselective intramolecular nucleophilic substitution of gem-dichloroalkene derivatives with salicylaldehydes leading to the synthesis of 3-arylchromones has been developed.

  通过Pd催化的选择性内分子亲核取代，gem-二氯烯衍生物与水杨醛反应，合成了3-芳基香豆素。
• Nickel-Catalyzed Cascade Reaction of 2-Vinylanilines with <i>gem</i>-Dichloroalkenes
  作者：Jin Lin、Chaoyi Wu、Xu Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01492

  日期：2022.7.15

  An efficient nickel-catalyzed cascade reaction of 2-vinylanilines with gem-dichloroalkenes has been developed to deliver diversely substituted quinolines in good to high yields. This protocol enables effective access to quinolines bearing various functional groups in the cascade process from readily available feedstock chemicals. Mechanistic studies suggest that two plausible pathways are involved

  已开发出一种高效的镍催化 2-乙烯基苯胺与偕二氯烯烃的级联反应，以高产率提供多种取代的喹啉。该协议能够从现成的原料化学品中有效地访问在级联过程中具有各种官能团的喹啉。机理研究表明，IPr-镍催化系统中涉及两条似是而非的途径。
• A Robust One-Step Approach to Ynamides
  作者：Yongliang Tu、Xianzhu Zeng、Hui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03665

  日期：2018.1.5

  vinyl dichlorides and electron deficient amides as the starting material is described. In the absence of transition-metal catalyst, the reaction proceeds under mild reaction conditions in open air and thus rendering a convenient operation. This strategy is not only suitable for both terminal and internal ynamide synthesis but also amenable for large-scale preparation. Broad substrate scopes with respect

  描述了一种以廉价和容易获得的化学原料二氯乙烯和缺电子酰胺为原料的合成酰胺的稳健的一步合成策略。在不存在过渡金属催化剂的情况下，反应在温和的反应条件下在露天中进行，因此提供了方便的操作。该策略不仅适用于末端和内部的酰胺合成，而且适用于大规模制备。观察到相对于二氯乙烯和缺电子酰胺而言，底物范围广。
• Reduction of trihalomethyl carbinols and their acetates, mesylates and tosylates by indium metal
  作者：Brindaban C. Ranu、Sampak Samanta、Arijit Das

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01262-5

  日期：2002.8

  A study of reduction of trihalomethyl carbinols and their derivatives by indium metal shows that while trichloromethyl carbinols produce a mixture of the corresponding dichloromethyl carbinol and vinylidene dichloride, the acetates, mesylates and tosylates of the trichloro- and tribromomethyl carbinols undergo clean reduction to provide the respective vinylidene dichloride only.

  对铟金属还原三卤代甲基甲醇及其衍生物的研究表明，虽然三氯甲基甲醇产生相应的二氯甲基甲醇和偏二氯乙烯的混合物，但三氯和三溴甲基甲醇的乙酸盐，甲磺酸盐和甲苯磺酸盐会进行纯净还原，以提供各自的仅偏二氯乙烯。

表征谱图